Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
синтез мыла.doc
Скачиваний:
12
Добавлен:
22.05.2015
Размер:
192.51 Кб
Скачать

Фенолфталеин

4,4'-диоксифталофенон или 3,3-бис-(4-гидроксифенил) фталид) — трифенилметановый краситель, кислотно-основный индикатор, изменяющий окраску от бесцветной (приpH< 8,2) до красно-фиолетовой, «малиновой» (в щелочной); но в концентрированной щелочи — вновь бесцветен. Вещество представляет собой бесцветныекристаллы, плохо растворимые в воде, но хорошо — вспиртеи диэтиловом эфире. При стоянии щелочного раствора интенсивность окраски уменьшается.

Свойства альдегидов и кетонов

Альдегиды и кетоны – это производные углеводородов, содержащих карбонильную группу, поэтому для них характерны реакции нуклеофильного присоединения. В кетонах она связана с двумя радикалами:

В альдегидах одним из радикалов является атом водорода:

В кетонах наличие двух объемистых радикалов затрудняет атаку нуклеофила. Кроме того, из-за проявляемого ими «+» I эффекта, уменьшается величина положительного заряда на атоме углерода карбонильной группы, что тоже снижает активность нуклеофильной атаки. Поэтому реакционная способность альдегидов выше, чем кетонов.

Механизм реакции нуклеофильного присоединения

Включает атаку атома углерода карбонильной группы нуклеофилом и присоединение к кислороду.

По этому механизму идут реакции:

  1. Реакции с кислородсодержащими нуклеофильными реагентами

  1. Гидратация присоединение воды с образованием гидратов:

  1. Присоединение одноатомных спиртов с образованем полуацеталей:

Кетоны в аналогичных условиях кеталей не образуют

2.Реакции присоединения серосодержащих соединений

1. тиолов аналогична взаимодействию со спиртами:

  1. взаимодействие с гидросульфитом приводит к получению бисульфитных производных:

3. Реакции с азотсодержащими нуклеофилами

1. присоединение циановодородной кислоты с образованием циангидринов:

2.взаимодействие альдегидов и кетонов с первичными аминами осуществляется по механизму присоединения-отщепления. Сначала происходит нуклеофильное присоединение по карбонильной группе, затем – отщепление воды.

В случае взаимодействия альдегидов или кетонов с первичными аминами получают имины (основание Шиффа)

  1. В реакциях с гидроксиламинами получают оксимы:

  1. При взаимодействии с производными гидразина – гидразоны:

  1. Реакция с семикарбазидом:

-это реактив на альдегиды и кетоны. Вещество можно рассматривать как гидразид карбоминовой кислоты. Его получение:

6. присоединение аммиака к альдегидам:

Совершенно своеобразно реакция формальдегида с аммиаком. Она приводит к образованию гексаметилентетраамину, который называют уротропином.

4.Реакции присоединения водорода – восстановление идет в присутствии катализаторов. При этом альдегиды переходят в первичные спирты, а кетоны – во вторичные.

  1. реакция с оксидом серебра с образованием карбоновых кислот.

Окисление кетонов происходит сложнее, с разрывом углеродной цепи и образованием либо двух кислот, либо кислоты и кетона с более короткими цепями.

6.Присоединение магнийгалогеналканов

Альдегиды образуют вторичные спирты, кетоны – первичные.

7.Реакции полимеризации характерны только для альдегидов. Кетоны не вступают в эту реакцию.

Карбонильная группа в альдегидах и кетонах является электроакцепторной и смещает электронную плотность в молекуле на себя:

В результате на атомах углерода образуется положительный частичный заряд, наибольший - на α–углеродном атоме. При этом α -водородный атом приобретает подвижность, что обуславливает следующие свойства карбонильных соединений:

  1. таутомерия

  1. реакция конденсации

  1. галоформные реакции

Вывод

В результате проделанной работы было получено мыло, изучены его физические и химические свойства.