Хранение и медицинское применение

Хранят ароматические кислоты и их соли в сухом, защищенном от света месте, при комнатной температуре, в хорошо укупоренной таре, учитывая возможность возгонки кислоты бензойной и кислоты салициловой.

Применяют бензойную кислоту и салициловую кислоту наружно в качестве антисептических средств в виде спиртовых растворов. Кислоту салициловую назначают в качестве кератолитического средства наружно в виде присыпок (2-5%-ных), мазей и паст (1-10%-ных) и кератопластического средства в малых концентрациях (0,5—1%).

Натрия бензоат назначают как отхаркивающее средство (в микстурах по 0,2-0,5 г или внутривенно в виде 15%-ного раствора). Натрия салицилат оказывает противоревматическое, противовоспалительное, болеутоляющее и жаропонижающее действие при приеме внутрь в дозах по 0,5-1,0 г.

Дайте ответы на ситуационные задачи (письменно в рабочей тетради)

1. Спиртовые растворы кислоты салициловой должны быть прозрачными и бесцветными. Как это доказать?

2. Сульфатная зола из 0,5 г кислоты салициловой не должна давать реакции на железо. Как следует провести это определение согласно методике ГФ XI?

3. При определении восстанавливающих веществ в кислоте бензойной проводят титрование горячего подкисленного раствора вещества 0,1 М раствором перманганата калия до появления розового окрашивания. Чем обусловлено появление розовой окраски? Какие химические процессы могут происходить при хранении кислоты бензойной, если имеется примесь восстанавливающих веществ?

4. Для определения потери в массе при высушивании навеску натрия бензоата сушат до постоянной массы. Что понимается под термином "постоянная масса"? Какова методика определения постоянной массы?

5. Рассчитайте объем 0,1 М раствора гидроксида натрия, который по­требуется на титрование навески кислоты бензойной массой 0,2442 г (М.м. = 122,12)?

6. Какой объем раствора титранта (0,1 моль/л) с К 1,0000, израсходуется в фармакопейном методе количественного определения натрия салицилата, если навеска 0,2135 г? М.м. натрия салицилата 160,11.

7. Рассчитайте содержание натрия бензоата, если для титрования навески массой 1,5624 г затрачено 19,2 мл 0,5 М раствора кислоты хлористоводородной. Потеря в массе при высушивании составила 3% (М.м. 144,11).

Тестовые задания по теме занятия:

1. Результат испытания на подлинность натрия салицилата – сине-фиолетовое окрашивание. Укажите используемый реактив:

1. хлорид окисного железа

2. формальдегид

3. хлорид закисного железа

4. сульфат закисного железа

5. β-нафтол

2. Получение кислоты бензойной основано на реакции:

1. азосочетания

2. восстановление толуола

3. гидроксилирование бензола

4. карбоксилирование бензола

5. окисление толуола

3. Результат испытания на подлинность кислоты салициловой с цитратом натрия – ощущается запах:

1. аммиака

2. пиридина

3. хлора

4. фенола

5. толуола

4. Нагревание кислоты салициловой с конц. серной кислотой протекает с выделением:

1. углерода диоксида

2. кислорода

3. аммиака

4. сероводорода

5. азота

5. Реакция среды раствора кислоты салициловой (по лакмусу):

1. щелочная

2. кислая

3. нейтральная

6. Исходный продукт синтеза кислоты бензойной:

1. бензол

2. хлорамин

3. формальдегид

4. фенол

5. толуол

7. Результат испытания натрия бензоата на бензоат-ион:

1. красный осадок

2. розовато-желтый осадок

3. коричневый осадок

4. сиреневый осадок

5. желтый осадок

8. Растворитель в количественном анализе кислоты бензойной и салициловой:

1. хлороформ

2. спирт этиловый

3. гидроксид натрия

4. спирт метиловый

5. диметилформамид

9. Состав смешанного индикатора в количественном анализе натрия салицилата:

1. метиловый красный + метиловый оранжевый

2. фенолфталеин + метиловый красный

3. метиловый оранжевый + метиленовый синий

4. фенолфталеин + метиловый оранжевый

5. крахмал + йод

10. Процесс, происходящий при несоблюдении правил хранения кислоты салициловой:

1. гидролиз

2. возгонка

3. окисление

4. восстановление

5. полимеризация

11. В качестве отхаркивающего средства применяют препарат:

1. кислота салициловая

2. метилсалицилат

3. натрия салицилат

4. фенилсалицилат

5. натрия бензоат

12. Исходный продукт синтеза натрия бензоата:

1. бензол

2. салициловая кислота

3. бензойная кислота

4. фенол

5. толуол

13. Результат взаимодействия препаратов салициловой кислоты с хлоридом окисного железа:

1. сине-фиолетовое окрашивание

2. розовато-желтое окрашивание

3. голубое окрашивание

4. красное окрашивание

5. зеленое окрашивание

14. Метод количественного анализа натрия бензоата:

1. нейтрализация

2. броматометрия

3. йодометрия

4. перманганатометрия

5. аргентометрия

15. Титрант для ацидиметрии органических оснований в неводных средах:

1. натрия гидроксид в диметилформамиде

2. хлорная кислота в ледяной уксусной кислоте

3. уксусный ангидрид

4. натрия гидроксид в ледяной уксусной кислоте

5. хлорная кислота в диметилформамиде

16. Ледяная уксусная кислота является растворителем:

1. протогенным

2. амфотерным

3. протофильным

17. Реакции Колбе-Шмидта лежит в основе получения препарата:

1. кислота бензойная

2. натрия бензоат

3. кислота салициловая

4. натрия салицилат

5. метилсалицилат

18. Концентрация раствора натрия бензоата для внутривенного введения:

1. 15%

2. 20%

3. 3%

4. 1%

5. 20%

19. Растворимость натрия бензоата в спирте этиловом:

1. практически нерастворим

2. растворим

3. очень мало растворим

4. трудно растворим

5. очень легко растворим

20. Описание «Белые мелкие игольчатые кристаллы или лёгкий кристаллический порошок без запаха. Летуч с водяным паром. При осторожном нагревании возгоняется» соответствует препарату:

1. кислота бензойная

2. кислота салициловая

3. натрия салицилат

4. метилсалицилат

5. натрия бензоат

21. Растворимость кислоты бензойной в кипящей воде:

1. растворим

2. мало растворим

3. легко растворим

4. практически нерастворим

5. очень легко растворим

Литература для студента:

1. Государственная фармакопея СССР / Министерство здравоохранения СССР. – Х изд. – М.: Медицина, 1968. – С. 45, 58, 440, 450

2. Государственная фармакопея СССР Вып. 1. Общие методы анализа. Лекарственное растительное сырье / Министерство здравоохранения СССР. - 11-е изд., доп. - М. : Медицина, 1989. – С. 30, 180

3. Фармацевтическая химия. В 2 ч.: учебное пособие / В. Г. Беликов – 4-е изд., перераб. и доп. – М.: МЕДпресс-информ, 2007. – С. 235-240

4. Руководство к лабораторным занятиям по фармацевтической химии. Под редакцией А.П. Арзамасцева, стр. 111, 207-218.

Приложение 1

Фармакопейные статьи