Свойства спиртов: спирт этиловый, глицерин

Спирты – это соединения алифатических или алициклических углеводородов, у которых 1 или несколько атомов водорода замещены гидроксильными группами. В зависимости от числа гидроксильных групп различают:

• одноатомные спирты

• двухатомные спирты (гликоли)

• трехатомные спирты (глицерины)

Химические свойства спиртов

1. Кислотные свойства (ОН-кислоты):

• Взаимодействие с металлами с образованием алкоголятов

2С₂Н₅ОН + 2Na  2С₂Н₅О Na + H₂

2. Основные свойства (основный цент – атом кислорода):

• Взаимодействие с кислотами с образованием алкилоксониевого иона

С₂Н₅ОН +HCl  [С₂Н₅О⁺ Н₂]Cl^–

1. Реакции нуклеофильного замещения

• Реакции этерификации с минеральными и органическими кислотами

2. Реакции окисления до альдегидов

Определение подлинности спиртов

1. Этиловый спирт

• по внешнему виду и физическим константам (ФС)

• реакция образования этилацетата, характерный фруктовый запах (моченых яблок)

• реакция образования йодоформа, желтый осадок с характерным запахом

• реакция с дихроматом калия в присутствии серной кислоты, зеленое окрашивание и запах уксусного альдегида (ацеталя)

2. Глицерин

• реакция образования акролеина, неприятный раздражающий запах акролеина

• Реакция образования глицерата меди, темно-синие окрашивание

Доброкачественность спирта этилового

Контролируют кислотность спирта этилового, отсутствие нерастворимых в воде веществ, органических оснований, хлоридов, сульфатов, тяжелых металлов, альдегидов, восстанавливающих веществ, сивушного масла и других органических веществ, дубильных веществ и других экстрактивных веществ, метилового спирта, фурфурола, допустимый предел нелетучих веществ (не менее 0,01%).

Количественное определение

1. Спирт этиловый

1. С помощью ареометра и спиртометра

2. В жидких лекарственных формах – по плотности отгонов или по температуре кипения водно-спиртовых смесей

3. ГЖХ

4. ВЭЖХ

5. Метод бихромато-йодометрического титрования, титрант – натрия тиосульфат, индикатор – крахмал.

3C₂H₅OH + K₂Cr₂O₇ + 8 HNO₃ 3CH₃COH + 2 Cr(NO₃)₃ + 2KNO₃ + 7H₂O

K₂Cr₂O₇ + 6KI + 14 HNO₃ 2 Cr(NO₃)₃ + 3I₂ + 8KNO₃ + 7H₂O

I₂ + 2Na₂S₂O₃  2NaI + Na₂S₄O₆

крахмал

6. Метод ацетилирования (реакция этерификации с уксусным ангидридом с последующим гидролизом и титрованием после гидролиза уксусной кислоты), титрант – 0,1 н. NaOH, индикатор – фенолфталеин.

2. Глицерин

1. Метод обратной йодометрии (ГФ) или алкалиметрии (МФ) после окисления йодной кислотой до кислоты глицериновой

2. По избытку уксусного ангидрида после реакции этерификации с глицерином.

Хранение

В хорошо укупоренной таре, в прохладном месте.

Использование в медицине

Глицерин используют в качестве растворителя, формообразующей основы при приготовлении лекарственных форм, при наружном применении оказывает смягчающее действие, при приеме внутрь – дегидратирующее действие.

Этиловый спирт оказывает антисептическое, дезинфицирующее, пеногасящее, радиопротекторное действие. Оказывает угнетающее действие на ЦНС. Является растворителем и экстрагентом.

Свойства простых эфиров: эфир медицинский, эфир для наркоза, димедрол

Простые эфиры – это кислородсодержащие соединения с общей формулой R–O–R₁. Являются производными спиртов и фенолов, в которых атом водорода гидроксильной группы заменен углеводородным радикалом.

В медицинской практике используют препараты диэтилового эфира: эфир медицинский и эфир для наркоза.

Подлинность диэтилового эфира

Перед фармакопейным анализом проводят исследование на наличие в препарате пероксидов (в их присутствии определять температуру кипения и нелетучий остаток нельзя).

Проба на наличие пероксидов проводится с раствором калия иодида, который окисляется пероксидами до свободного йода, окрашивающего раствор в желтый цвет.

Подлинность определяют по физическим константам: температуре кипения и плотности.

Доброкачественность эфира медицинского

Контролируют кислотность, нелетучий осадок, отсутствие перекисей, альдегидов, постороннего запаха.

Хранение

Хранят в склянках оранжевого стекла в защищенном от света месте вдали, от огня. Склянки закупоривают корковой пробкой, под которую подкладывают металлическую фольгу, а поверх заливают специальной мастикой. Цинковая фольга восстанавливает образующиеся примеси пероксидов и альдегидов.

Применение

Медицинский эфир используют как растворитель, реактив и обезжиривающее средство в лабораторной практике, эфир для наркоза ограниченно применяют для ингаляционного наркоза.

Анализ димедрола

Димедрол по строению является простым арилалифатическим эфиром.

Определение подлинности димедрола

1. Образование окрашенных продуктов взаимодействия с кН₂SO₄, желтое окрашивание переходит в коричневато-красное, при добавлении воды исчезает.

2. Образование окрашенных продуктов взаимодействия со смесью концентрированных серной и азотной кислот: красное окрашивание, которое при добавлении воды становится коричневым, при добавлении хлороформа – бурым.

3. Реакция кислотного гидролиза: при кипячении с рHCl образуется бензгидрол, у которого проверяют температуру плавления (должна быть 62-67^оС)

4. Положительная реакция на Cl^–-ион

5. ИК- и УФ-спектроскопия