Заняття №12.

Тема:Конденсовані системи гетероциклів. Семичленні азотовмісні гетероцикли.

Актуальність теми:Серед конденсованих систем гетероциклів важливе значення має пурин. Його похідні оксо-, і амінопурини являються біологічно активними сполуками і входять в склад кофеїну, теоброміну, теофіліну та ін. Фолієва кислота (вітамін Вс) являється похідним птередину, стимулює кровотворення, біосинтез нуклеїнових кислот, білковий та вуглеводний обмін.

Навчальні цілі:Теоретичне і практичне засвоєння будови та властивостей гетероциклів пуринового та птеридиного рядів Малий практикум.

Знати:

• ідентифікувати конденсовані гетероцикли;

• визначати функціональні групи;

• якісні реакції на них.

Вміти:

• писати формули конденсованих гетероциклічних систем;

• давати назви;

• визначати властивості, виходячи з будови.

• проводити мурексидну пробу на пурин та його похідні.

Самостійна позааудиторна робота

1. Теоретично підготуватись по контрольних питаннях даної теми.

2. Оформити три графи протоколу.

3. За допомогою рівнянь реакцій здійснити перетворення: СаСО₃  ПАСК - Na. Вказати умови та типи реакцій.

4. Виписати медичні препарати з даної теми, вказати їх застосування.

5. Виписати з УДФ-2001 реакції ідентифікації на них.

6. Написати реферат на тему: “Ліки - України”

7. Написати таутомерні форми сечової кислоти.

8. Написати хімічні рівняння реакцій, властиві для пурину.

9. Навести приклади лактим-лактамної та азольної таутомерії.

Контрольні питання

1. Конденсовані гетероцикли, їх склад і будова молекули.

2. Пурин-конденсована система, його властивості.

3. Сечова кислота, її похідні. Мурексидна проба.

4. Птеридин та його похідні.

5. Фолієва кислота, її біологічна роль.

6. Амінопохідні сечової кислоти, їх біологічна роль.

7. Аденін і гуанін, їх таутомерія.

8. Поняття семичленних гетероциклів та їх похідних як ліків.

9. Пуринові основи. Аденін, гуанін, їх будова.

10. Солі сечової кислоти. Урати.

Самостійна аудиторна робота

1. Проробити досліди, вказані у методичній вказівці.

2. Результати спостережень і висновки внести в протокол.

3. Оформити протокол і захистити його у викладача.

4. Написати тестовий контроль або самостійне індивідуальне завдання.

5. Порівняти властивості теофіліну і теоброміну, згідно відомої схеми.

6. Порівняти властивості теофіліну і теоброміну.

7. Семичленні нітрогенні гетероцикли їх формули та основні властивості.

8. Похідні бензодіазепіну та їх використання як нейролептиків.

9. Наркотична залежність від даних препаратів.

Теоретична частина

До конденсованих систем гетероциклів відноситься широко розповсюджені в природі сполуки пуринового та птеридинового рядів. Пурин це конденсована гетероциклічна система, яка складається з піримідинового та імідазольного кілець. Це ароматична сполука, яка проявляє амфотерні властивості. Найважливішими похідними пурину є оксо- та амінопурини. До оксопуринів відносяться сечова кислота, ксантин і гіпоксантин, які утворюються в організмі внаслідок перетворень нуклеїнових кислот. Дані сполуки є таутомерними речовинами.

Сечова кислота, будучи двоосновною, утворює кислі та середні солі, які називаються уратами. Останні при подагрі та никрково-кам’яній хворобі накопичуються в організмі. Якісною реакцією на сечову кислоту та інші сполуки, що містять пуринове кільце є мурексидна проба (дія концентрованої HNO₃ + NH₄OН → пурпурно-фіолетове забарвлення).

Похідними ксантину є N - метильні похідні котрі являються природними речовинами і відносяться до алкалоїдів. Амінопохідними пурину є пуринові основи, які входять до складу нуклеїнових кислот – адинін і гуанін.

Птеридин – конденсована гетероциклічна система, яка складається з піримідинового та піразинового циклів. Його похідні широко розповсюджені у природі. Це ароматична сполука, стійка до дії окисників, виявляє основні властивості. Його похідними являється фолієва кислота (вітамін Вс). Молекула даної кислоти складається з 3 структурних фрагментів – птеридинового ядра, залишку п-амінобензойної кислоти та L – глутамінової кислоти. Дана кислота стимулює кровотворення, біосинтез нуклеїнових кислот, білковий та вуглеводний обмін і є стимулятором росту мікроорганізмів.

Семичленні гетероцикли можуть бути з одним або з двома гетероатомами азоту. Гетероцикли з двома гетероатомами азоту називаються диазепінами. Азепіни і диазепіни проявляють властивості ненасичених сполук. Важливими похідними є похідні бензодиазепіну, які проявляють антидепресивну, протисудорожну і аналептичну дії.

Медичні препарати: теофілін, теобромін, кофеїн - бензоатунатрію, фолієва кислота рибофлавін (вітамін В₂), еленіум, нітрозепан, діазепан та ін.