Получение

Схема синтеза метионина аналогична схеме получения кислоты глутаминовой. Исходный продукт также ацетиламиномалоновый эфир, который конденсируется с β-метилтиоэтанолом H₃CS-CH₂-CH₂OH.

1. получение β-метилтиоэтанола:

Описание

белый кристаллический порошок с характерным запахом. Трудно растворим в воде, растворим в разведенных минеральных кислотах и растворах щелочей и аммиака, растворим в растворе карбоната натрия (амфотерность).

Метионин не обладает оптической активностью, т.к. является рацематом (смесью D и L – изомеров).

Подлинность

1. ФС реакция с нингидрином

2. ФС для обнаружения тиометильной группы в метионине проводят сплавление с 30% гидроксидом натрия. Пробирку закрывают фильтровальной бумагой, смоченной раствором нитропруссида натрия. Продукты разрушения молекулы обнаруживаются по появлению красно-фиолетового окрашивания на бумаге (сероводород) и по запаху после подкисления (сероводород и меркаптан – резкий запах). При подкислении продукта реакции метионина серной кислотой окраска из красной переходит в красно-фиолетовую.

↑Запах меркаптана и сероводорода

Сероводород можно определить с ацетатом ртути. Выпадает черный осадок.

H₂S + Pb(CH₃COO)₂ → Pb₂S + 2CH₃COOH

Чистота

1. прозрачность и цветность водного и солянокислого раствора – оба они должны быть прозрачными и бесцветными

2. должны отсутствовать примеси солей аммония, мышьяка, цианидов (по реакции образования берлинской лазури)

3. в пределах эталона – хлориды, сульфаты, железо, сульфатная зола и тяжелые металлы.

4. потеря в массе при высушивании не более 0,5%

Количественное определение

1. ФС Йодометрический метод. Вариант обратного титрования.

Метод основан на окислении тиометильной группы йодом до сульфоксида.

Навеску предварительно растворяют в среде фосфатного буферного раствора (смеси однозамещенного фосфата калия и двузамещенного фосфата калия) и калия йодида. Затем добавляют избыток титрованного раствора 0,1н йода.

Остаток йода оттитровывают тиосульфатом натрия по индикатору крахмалу до исчезновения синего окрашивания:

ост. I₂ + Na₂S₂O₃ → 2NaI + Na₂S₄O₆

К стех.= 1/1= 1

0,1н р-р I₂ приготовлен с учетом условных частич (УЧ ½ I₂)

f экв = 1 · ½ = ½, или сера (II) окисляется до серы (IV).

М.э = ½ · М.м Т = Ст-та · М.э / 1000

С% =	(V I2· К I2 - V Na2S2O3· К Na2S2O3 )· T I2	· 100%
	а

Параллельно проводят контрольный опыт.

2. ФС метод Кьельдаля (см выше) После просветления раствора сжигание продолжают в течение 4—4,5 часов.

3. Алкалиметрический метод (вариант нейтрализации) только в смешанных растворителях (в среде органических растворителей: диметилформамида, ацетона, этилового и пропилового спиртов). Органические растворители подавляют ионизацию аминогрупп, это позволяет титровать препараты аминокислот водными растворами натрия гидроксида. Индикатор – тимоловый синий. f экв = 1

4. потенциометрическое титрование в среде неводного растворителя (смесь муравьиной и уксусной кислот) титрант хлорная кислота.

5. Йодхлорметрический метод(вариант обратного титрования) основан на окислении метионина до соответствующего сульфоксида:

К _стех. = 1/1 f_экв= 1/2, т.к. 0,1н растворICI приготовлен с учетом условных частиц (УЧ ½ICI) или сера (II) окисляется до серы (IV).

М.э = М.м·½ Т = Ст-та · М.э / 1000

Хранение в хорошо укупоренной таре, в сухом, защищенном от света месте.

Применение заболевания и токсические поражения печени.