Анализ лекарственных средств группы терпенов

Это большая группа биологически-активных веществ животного и растительного происхождения. Первые представители этого класса были выделены в 1887-89 гг Валлахом и Перкиным из скипидара – терпентинового масла (отсюда и название класса). Терпены известны с давних времен благодаря их бактериостатическому действию – в Древнем Египте их использовали при бальзамировании.

Первые научные исследования терпенов относятся к началу Х1Х века. В России большой вклад в данном вопросе внесли Д. И. Менделеев, А.М.Бутлеров, Зайцев А.М.

Терпены – ряд углеводородов и их кислородсодержащих производных, углеродный скелет которых построен из двух и более молекул изопрена:

1 2 3 изопрен или 2-метилбутадиен-1,3

Н₂С=С–СН= СН₂

│

СНз

Общая формула терпенов (c5h8)n Классификация

Кислородсодержащие производные носят название терпеноидов.

В зависимости от числа изопреновых фрагментов, входящих в молекулу различают.

• Монотеропены – терпены (С₅Н₈)₂

• Сесквитерпены (С₅Н₈)₃

• Дитерпены (С₅Н₈)₄

Лекарственные вещества: витамин А (ретинол).

• Тритерпены (С₅Н₈)₆

• Тетратерпены (С₅Н₈)₈

Наиболее распространены и применяются в медицине монотерпены, которые делятся на группы

По строению углеродного скелета.

1. Ациклические (алифатические). Лекарственные вещества: цитраль

O

Н_ЗС – С = СН - СН₂ - СН₂ – С = СH – C

│ │ H

СНз СН_З

2. Моноциклические, производные ментана

Лекарственные вещества: метанол, валидол, терпингидрат.

3. Бициклические, производные камфана

Лекарственные вещества: камфора, бромкамфора, сульфокамфорная кислота, сульфокамфокаин.

3. Трициклические. Лекарственных веществ пока нет.

По характеру функциональных групп:

• спирты

• альдегиды

• кетоны

• кислоты

Общая характеристика Физические свойства

Терпены - это в основном кристаллические вещества, реже жидкости, бесцветные, растворимы в эфире, спирте, других органических растворителях, жирных маслах. Имеют приятный запах. Все терпены легко перегоняются с водяным паром, имеют чёткую температуру плавления (кристаллические).

Большинство терпенов относится к оптически активным веществам. Общим методом анализа для них является поляриметрия. Метод основан на свойстве оптически активных веществ вращать плоскость поляризации. Поляриметр ия используется для доказательства подлинности и чистоты. Определяют величину удельного вращения [α]_D²⁰

α·100

[α]_D²⁰ =

C % ∙. ℓдм

α - угол вращения плоскости поляризации;

С - концентрация раствора;

ℓ - толщина слоя.

Химические свойства

1. Терпены способны изомеризоваться под действием высокой температуры, минеральных кислот.

2. Под действием сильных окислителей - КМnО₄ - окисляются c разрушением структуры.

З. Проявляют химические свойства, обусловленные наличием ФГ