Занятие 3 Азотсодержащие соединения

Содержание занятия

Реакционная способность аминов

Амины. Основные свойства: образование солей. Использование реакций солеобразования при создании водорастворимых лекарственных форм и в анализе лекарственных средств. Нуклеофильные свойства: алкилирование, четвертичные аммониевые соли. Реакции аминов с ацилирующими реагентами. Реакции присоединения-отщепленияс альдегидами и кетонами. Специфические реакции первичных, вторичных и третичных алифатических и ароматических аминовс азотистой кислотой.

Влияние аминогруппы на реакционную способность ароматического кольца: галогенирование, сульфирование, нитрование.

Контрольные вопросы и ситуационные задачи

1. Приведите электронную конфигурацию азота. Рассмотрите строение триметиламина. В каком валентном состоянии находится атом азота в аминах? Какова пространственная конфигурация аминов?

2. Составьте структурные формулы и укажите, к какой группе - первичных, вторичных или третичных - относятся следующие амины: 1) изобутиламин, 2) вторбутиламин, 3) третбутиламин, 4) диэтиламин, 5) триэтиламин, 6) пентанамин-3, 7) диметилэтиламин, 8) пентаметилендиамин.

3. Напишите структурные формулы восьми изомерных аминов, имеющих состав С₄Н₁₁N, и назовите их.

4. Напишите структурные формулы изомерных ароматических аминов состава С₇H₉N и назовите их.

5. Приведите структурные формулы и назовите по рациональной и система­тической номенклатурам следующие соединения: 1) (C₂H₅)₃N; 2) (CH₃)₃CNH₂; 3) (CH₃)₃CNHCH₃; 4) (CH₃)₂CH(CH₂)₃NH₂; 5) NH₂(CH₂)₃NH₂.

6. Составьте структурные формулы: 1) шести вторичных аминов, имеющих состав C₅H₁₃N, 2) семи изомерных третичных аминов, имеющих состав C₆H₁₆N. Назовите их.

7. Составьте уравнения реакций получения из соответствующих нитросоединений и нитрилов: 1) пропиламина, 2) вторбутиламина, 3) гексанамина-2.

8. При взаимодействии алкилгалогенидов с избыточным количеством аммиака получается смесь первичных, вторичных и третичных аминов (реакция Гофмана). Напишите уравнения реакций, происходивших между йодметаном и аммиаком.

9. Аммиак, метиламин, диметиламин имеют соответственно следующие константы основности: 1,7*10⁵; 43,8*10⁵; 52,0*10⁵. Поясните увеличение основности в этом ряду с электронной точки зрения.

10. Температура кипения аминов, как правило, ниже, чем температура кипения соответствующих им спиртов. Как объяснить эту закономерность?

11. Составьте уравнения реакций с соляной и с серной кислотами следующих аминов: 1) пропиламина, 2) дипропиламина, 3) триметиламина.

12. Приведите уравнения взаимодействия всех изомерных аминов состава C₃H₉N с азотистой кислотой. Рассмотрите механизм реакции.

13. Напишите уравнения реакций аминов состава C₃H₉N: а) с ацетилхлоридом; б) с йодметаном.

14. Какой из аминов – диметиламин или N-метиланилин – проявляет большую реакционную способность в реакциях алкилирования и ацилирования? Приведите объяснения.

15. Напишите схему реакции получения анилина из нитробензола, а также схемы реакций взаимодействия анилина с а) бензальдегидом: б) азотистой кислотой.