- •Кузнецова а.В.
- •Примерный тематический план занятий по органической химии для студентов специальности «Фармация» (очно-заочное отделение) IV семестр
- •Занятие 1, 2 Альдегиды и кетоны
- •Занятие 3 Азотсодержащие соединения
- •Занятие 4 Диазосоединения. Азокрасители
- •Занятие 5, 6 Карбоновые кислоты
- •Занятие 7 Функциональные производные карбоновых кислот (эфиры, амиды)
- •Занятие 8 Специфическая реакционная способность гидрокси-, и оксокислот
- •Занятие 9 Коллоквиум I Вопросы для подготовки
- •Занятие 10 Аминокислоты, пептиды, белки
- •Занятие 11 Ароматические амино- и гидроксикислоты. Аминоспирты и аминофенолы
- •Занятие 12, 13 Углеводы
- •Стероиды и терпеноиды
- •9.2. Терпеноиды
- •9.3. Стероиды
- •Занятие 15 Высокомолекулярные соединения
- •Занятие 16 Зачет по знанию функциональных групп и их идентификации Функциональные группы органических соединений
- •Другие функциональные группы
- •Занятие 17 Итоговое занятие
- •Вопросы к экзамену по дисциплине «Органическая химия» для студентов специальности «Фармация» (очно-заочное отделение). IV семестр
- •Литература
Занятие 7 Функциональные производные карбоновых кислот (эфиры, амиды)
Содержание занятия
Функциональные производные карбоновых кислот (эфиры, амиды)
Функциональные производные карбоновых кислот. Сравнительная активность в реакциях нуклеофильного замещения (ацилирования). Роль кислотного и основного катализа. Ангидриды и галогенангидриды. Номенклатура. Способы получения. Реакции ацилирования. Нуклеофильный катализ. Циклические ангидриды дикарбоновых кислот. Сложные эфиры. Номенклатура. Физические свойства. Кислотный и щелочной гидролиз сложных эфиров. Аммонолиз. Амиды карбоновых кислот. Номенклатура. Способы получения. Строение амидной группы. Кислотно-основные свойства амидов. Кислотный и щелочной гидролиз.
Сульфоновые кислоты
Сульфоновые кислоты. Номенклатура. Способы получения. Кислотные свойства, образование солей. Функциональные производные сульфоновых кислот: эфиры, амиды, хлорангидриды.
Контрольные вопросы и ситуационные задачи
Получение и свойства сложных эфиров
Напишите уравнение реакции этерификации, приводящей к получению метилацетата. Какой катализатор используется в этой реакции?
Из каких исходных соединений в результате реакции этерификации получается метилбутаноат? Опишите механизм реакции.
Напишите уравнение реакции этерификации, в которой участвуют масляная кислота и этиловый спирт. Какое из взаимодействующих соединений проявляет нуклеофильные свойства?
Какое производное карбоновой кислоты образуется при взаимодействии бензойной кислоты и этилового спирта? Какое из исходных соединений активируется катализатором?
Сколько моль этилового спирта нужно ввести в реакцию этерификации, чтобы получить полный этиловый эфир малоновой кислоты? Напишите уравнение реакции.
Напишите схему реакции гидролиза метилбутаноата в щелочной среде. Обратима ли эта реакция?
Напишите схемы реакций гидролиза метилбензоата в кислой и щелочной средах. В каком случае реакция необратима?
Установите строение сложного эфира, если известно, что при его гидролизе образуются пропанол-1 и ацетат натрия. Напишите схему реакции. В какой среде протекает реакция гидролиза?
Бензилбензоат С6Н5СООСН2С6Н5 - средство, применяемое против чесотки. Какие продукты образуются в результате реакции гидролиза этого сложного эфира в щелочной среде? Напишите схему реакции.
Получение и свойства амидов
Напишите схемы реакций получения ацетамида, используя в качестве исходных веществ как хлорангидрид, так и соответствующую кислоту.
Почему ацилирующая способность ангидрида уксусной кислоты выше, чем уксусной кислоты? Напишите схемы реакций получения ацетамида, используя как ангидрид уксусной кислоты, так и уксусную кислоту.
Какие продукты образуются при гидролизе амида масляной кислоты? В чем заключается роль кислотного катализатора?
Какое производное - метиловый эфир или амид масляной кислоты гидролизуется легче? Напишите схемы реакций.
Напишите уравнения реакций гидролиза бутанамида как в кислой, так и в щелочной средах. Опишите механизм реакции гидролиза амида в кислой среде.
Какое функциональное производное пропановой кислоты легче гидролизуется - ангидрид или амид? По какому механизму протекают эти реакции? Напишите схемы реакций.
Установите строение исходного соединения, если известно, что продуктами его гидролиза являются валериановая кислота и соль метиламмония. В какой среде протекала реакция гидролиза?
N,N’-диметилформамид используется как хороший растворитель. Какие продукты образуются в результате реакции кислотного гидролиза N, N’-диметилформамида?
Напишите схемы реакций получения ацетамида, используя в качестве исходных веществ как хлорангидрид, так и соответствующую кислоту.
Сравните ацилирующую способность метилового эфира и ангидрида масляной кислоты в реакции получения N-метиламида масляной кислоты. Какое вещество выступает в роли нуклеофила в этих реакциях?
Какие из соединений - этилпропаноат, пропановая кислота, пропилэтаноат, уксусная кислота — используются в качестве исходных соединений для получения пропанамида? Напишите схемы реакций.
Ацетанилид C6H5NHCOCH3 применяется в ветеринарии. Напишите схему реакции его получения, если известно, что одним из исходных веществ служит уксусная кислота. Относится ли эта реакция к реакциям нуклеофильного замещения?
Расположите в ряд по уменьшению ацилирующей способности следующие функциональные производные бензойной кислоты - ангидрид, хлорангидрид, этиловый эфир - в реакции получения амида бензойной кислоты. Напишите схему реакции, используя наиболее активное функциональное производное.
Почему ангидрид кислоты нельзя получить из ее амида, а амид из ангидрида можно? Напишите схему реакции получения амида бутановой кислоты из ее ангидрида.
Психотропный препарат «Фенибут» представляет собой 4-амино-3-фенилбутановую кислоту. Напишите схему химического превращения, происходящего с 4-амино-3-фенилбутановой кислотой при нагревании.
В метаболизме некоторых α-аминокислот принимают участие гомосерин (2-амино-4-гидроксибутановая кислота) и его лактон. Напишите схему реакции образования лактона из гомосерина.