Раздзел 4. Функцыянальна замешчаныя окса-злучэнні

Тэма 4.1. Дыкарбанільныя злучэнні.

Класіфікацыя. Будова. Наменклатура. Фізічныя і фізіка-хімічныя ўласцівасці. Уяўленне аб знаходжанні і біялагічнай ролі ў прыродзе.

Хімічныя ўласцівасці -дыкарбанільных злучэнняў. Кета-енольная раўнавага: фактары дадатковай стабілізацыі енольнай формы і павышэнне С-Н і О-Н кіслотнасці. Асаблівасці ўзаемадзеяння -дыкарбанільных злучэнняў з нуклеафіламі і асновамі. Выбіральнае ўзаемадзеянне двух карбанільных груп у кетакарбонавых кіслотах і іх вытворных. Атрыманне еналят-аніёнаў у варунках тэрмадынамічнага і кінетычнага кантролю, іх рэакцыі: алкілаванне, узаемадзеянне з карбанільнымі злучэннямі (кандэнсацыя Кноевенагеля). Кетоннае і кіслотнае расшчапленне ацэтавоцатнага эфіру. Прыклады выкарыстання ацэтавоцатнага і малонавага эфіраў у сінтэзе кетонаў і кіслот.

Тэма 4.2. Ненасычаныя карбанільныя злучэнні, карбонавыя кіслоты і іх вытворныя.

Класіфікацыя. Будова. Ізамерыя. Наменклатура. Фізічныя і фізіка-хімічныя ўласцівасці. Уяўленне аб знаходжанні і біялагічнай ролі ў прыродзе.

Хімічныя уласцівасці ,-ненасычаных карбанільных злучэнняў. Асаблівасці рэакцый далучэння ва ўмовах тэрмадэнамічнага і кінетычнага кантролю: прадукты 1,2- і 1,4-далучэння. Выбіральнае ўзаемадзеянне адной з функцыянальных груп: падбор рэагентаў, варункаў рэакцыі, абарона функцыянальных груп. Акрылавая і метакрылавая кіслоты, іх значэнне, палімерызацыя вытворных.

Тэма 4.3. Гетэрафункцыянальныя злучэнні

Гідроксіальдэгіды і гідроксікетоны. Класіфікацыя. Будова. Наменклатура. Уяўленне аб знаходжанні і біялагічнай ролі ў прыродзе.

Полігідроксі- альдэгіды і кетоны. Вугляводы. Монацукрыды. Класіфі-кацыя, спецыяльная наменклатура: па колькасці атамаў у асноўным ланцугу, стэрэахіміі (D-,L-рады), характару цыклічных формаў. Таўтамерыя і мута-ратацыя. Хімічныя ўласцівасці: рэакцыі оксікарбанільных і цыклічных форм.

Уяўленне аб ды- (аднаўляльныя і неаднаўляльныя) і поліцукрыдах, гліказідах. Знаходжанні і біялагічнай ролі ў прыродзе. Крахмал, цэлюлоза, глікаген – прыродныя біяпалімеры: будова, асноўныя ўласцівасці, прымяненне.

Гідроксікіслоты. Класіфікацыя. Будова. Ізамерыя. Наменклатура. Фізічныя і фізіка-хімічныя ўласцівасці. Уяўленне аб знаходжанні і біялагічнай ролі ў прыродзе. Асноўныя прадстаўнікі (малочная, лімонная, яблачная).

Хімічныя ўласцівасці. Дэкарбаніліраванне і дымерызацыя -гідроксікарбонавых кіслот, дэгідратацыя -гідроксікарбонавых кіслот, цыклізацыя - і - гідроксікарбонавых кіслот.

Амінакіслоты. Класіфікацыя. Будова. Ізамерыя. Наменклатура. Фізічныя і фізіка-хімічныя ўласцівасці. Уяўленне аб знаходжанні і біялагічнай ролі ў прыродзе. Асноўныя прадстаўнікі (гліцын, аланін, трыптафан, тыразін, γ-амінамаслянай кіслаты (ГАМК), -амінакапронавая кіслата).

Хімічныя ўласцівасці -амінакіслот як біфункцыянальных злучэнняў. Амфатэрнасць. Бетаін. Ізаэлектрычны пункт. Полікандэнсацыя да пептыдаў. Пептыды: класіфікацыя, біялагічная роля. Бялкі: структурная іерархія, фізіка-хімічныя ўласцівасці.

Уяўленне аб біялагічнай ролі γ-амінамаслянай кіслаты і яе аналагаў, выкарыстанне ў медыцыне.

РАЗДЗЕЛ 4. ГЕТЭРАЦЫКЛІЧНЫЯ ЗЛУЧЭННІ

Тэма 12. Асноўныя паняцці аб гетэрацыклічных злучэннях.

Класіфікацыя. Будова. Наменклатура. Фізічныя і фізіка-хімічныя ўласцівасці. Уяўленне аб знаходжанні і біялагічнай ролі ў прыродзе. Араматычнасць. Асноўнасць азотзмяшчальных гетэрацыклаў.

Тэма 13. Гетэрацыклы з адным гетэраатамам

Пяцічленныя гетэрацыклы з адным гетэраатамам (фуран, пірол, тыафен). Рэакцыі электрафільнага замяшчэння, узаемнага пераходу, гідрыравання. Біялагічная роля злучэнняў рада індолу.

Шасцічленныя гетэрацыклы з адным гетэраатамам (пірыдын, хіналін). Асноўнасць. Рэакцыі электрафільнага і нуклеафільныга замяшчэння, гідрыравання, акіслення. Асаблівасці узаемадзеяння N-аксіду пірыдуну

Пікаліны, узаемадзеянне -пікалінаў з алкілюючымі рэагентамі і карбанільнымі злучэннямі. Пірыдынавы цыкл у прыродных злучэннях.

Тэма 14. Гетэрацыклы з двума гетэраатамамі

Пяцічленныя і шасцічленныя гетэрацыклы з двума гетэраатамамі і іх вытворныя ў прыродзе. Уяўленне аб будове, наменклатуры і асноўных хімічных уласцівасцях аксазолу, ізаксазолу, імідазолу, піразолу пірымідыну і пурыну. Азоцістыя асновы рада пурыну і пірымідыну. ДНК і РНК. Нуклеатыды і нуклеазіды.