Предмет органической химии. Органические вещества

Органической химией изначально называлась химия веществ, полученных из организмов растений и животных. С такими веществами человечество знакомо с глубокой древности. Люди умели получать уксус из прокисшего вина, а эфирные масла из растений, выделять сахар из сахарного тростника, извлекать природные красители из организмов растений и животных.

Химики разделяли все вещества в зависимости от источника их получения на минеральные (неорганические), животные и растительные (органические).

Долгое время считалось, что для получения органических веществ нужна особенная «жизненная сила» -vis vitalis, которая действует только в живых организмах, а химики способны лишь выделять органические вещества из продуктов жизнедеятельности , но не могут синтезировать их. Поэтому шведский химик Й.Я. Берцелиус определил органическую химию как химию растительных или животных веществ, образующихся под влиянием «жизненной силы».Именно Берцелиус ввел понятие органические вещества иорганическая химия.

Развитие химии привело к накоплению большого количества фактов и к краху учения о «жизненной силе»-витализма. Немецкий ученый Ф. Вёлер в 1824 г. осуществил первый синтез органических веществ - получил щавелевую кислоту путем взаимодействия двух неорганических веществ – дициана и воды:

  

А в 1828 г. Вёлер, нагревая водный раствор неорганического вещества цианата  аммония, получил мочевину – продут жизнедеятельности живых организмов

Изумлённый таким результатом, Вёлер написал Берцелиусу: «Должен сказать вам, что я умею приготовить мочевину, не нуждаясь не в почке, ни в живом организме вообще»

В последние годы блестящие синтезы анилина Г. Кольбе и Э. Франклендом (1842), жира М. Берло (1854), сахаристых веществ А.Бутлеровым (1861) и др. окончательно похоронили миф о «жизненной силе».

Появилось классическое определение К. Шорлеммера, не потерявшее своего значения и более 120 лет спустя:

 

"Органическая химия есть химия углеводородов и их производных, т.е. продуктов, образующихся при замене водорода другими атомами или группами атомов".

 

Сейчас органическую химию чаще всего называют химией соединений углерода. Почему же из более чем ста элементов Периодической системы Д. И. Менделеева природа именно углерод положила в основу всего живого? Ответ на этот вопрос неоднозначен. Многое вам станет понятно, когда вы рассмотрите строение атома углерода и поймете слова Д. И. Менделеева, сказанные им в «Основах химии» об этом замечательном элементе: «Углерод встречается в природе как в свободном, так и в соединительном состоянии, в весьма различных формах и видах…  Способность атомов углерода соединяться между собой и давать сложные частицы проявляется во всех углеродистых соединениях… Ни  в  одном из элементов… способности к усложнению не развито в такой степени, как в углероде… Ни одна пара элементов не дает столь много соединений, как углерод с водородом».

Многочисленные связи атомов углерода между собой и с атомами других элементов (водорода, кислорода, азота, серы, фосфора), входящих в состав органических веществ, могут разрушаться под влиянием природных факторов. Поэтому углерод совершает непрерывный круговорот в природе: из атмосферы (углекислый газ) – в растения (фотосинтез), из растений – в животные организмы, из живого – в мертвое, из мертвого – в живое…(рис 1).

Органические вещества имеют ряд особенностей, которые отличают их от неорганических веществ:

1.      Неорганических веществ насчитывается немногим более 100 тыс., тогда как органических – почти 18млн (табл. 1).

 

Таблица 1. Рост числа известных органических соединений

Год	Число известных органических соединений
1880	12 000
1910	150 000
1940	500 000
1960	1 000000
1970	2 000000
1980	5 500 000
2000	18 000000

 

2.      В состав всех органических веществ входят углерод и водород, поэтому большинство из них горючи и при горении обязательно образуют углекислый газ и воду.

3.      Органические вещества построены более сложно, чем неорганические, и многие из них имеют огромную молекулярную массу, например те, благодаря которым происходят жизненные процессы: белки, жиры, углеводороды, нуклеиновые кислоты и. т. д.

4.      Органические вещества можно расположить в ряд сходных по составу, строению и свойствам – гомологов

 

Гомологическим рядом называется ряд веществ, расположенных в порядке возрастания их относительных молекулярных масс, сходных по строению и химическими свойствам, где каждый член отличается от предыдущего на гомологическую разность СН₂

 

5.      Для органических веществ характерной является изомерия, очень редко встречающаяся среди неорганических веществ. Вспомните примеры изомеров, с которыми вы знакомились в 9 классе. В чем причины  различий в свойствах изомеров?

 

Изомерия – это явление существования разных веществ –изомеров с одинаковым качественным и количественным составом, т.е. одинаковой молекулярной формулой.

 

Величайшим обобщением знаний о неорганических  веществах является Периодический закон и Периодическая  система элементов Д. И. Менделеева. Для органических веществ аналогом такого обобщения служат теория строения органических соединений А. М. Бутлерова. Вспомните, что Бутлеров понимал под химическим строением. Сформулируйте основные положения этой теории.

Для количественной характеристики способности атомов одного химического элемента соединяться с определенным числом атомов другого химического элемента в неорганической химии, где большинство веществ имеет немолекулярное строение, применяют понятие «степень окисления». В органической химии, где большинство соединений имеет молекулярное строение, используют понятие «валентность».Вспомните, что означают эти понятия, сравните их.

Велико значение органической химии в нашей жизни.  В любом организме, в любой момент протекает множество превращений одних органических веществ в другие. Поэтому без знаний органической химии невозможно понять, как осуществляется функционирование систем, образующих живой организм, т.е. сложно понимание биологии и медицины.

С помощью органического синтеза получают разнообразные органические вещества: искусственные и синтетические волокна, каучуки, пластмассы, красители, пестициды (что это такое?), синтетические витамины, гормоны, лекарства и.т.д.

Многие современные продукты и материалы, без которых мы не можем обходиться, являются органическими веществами (табл. 2)

Развитие биотехнологии, т.е. получения органических веществ не из живых организмов, а из клеточных культур (например, получение белков с помощью дрожжей на основе углеводородного сырья), генной инженерии, т.е. синтеза важнейших соединений белковой природы (например, синтез инсулина, интерферона), создание новых видов высокопродуктивных организмов было бы невозможно без достижения органической химии.

 

Таблица 2. Некоторые природные и синтетические вещества.

Природные вещества	Синтетические вещества
Белки, углеводы, жиры	Пищевые добавки, стимуляторы
Витамины	Синтетические витамины
Ферменты	Катализаторы
Гормоны	Гормональные препараты
Лекарства растительного и природного происхождения	Синтетические лек

Билет№19

Теория Бутлерова

РАБОТА ПО ХИМИИ

НА ТЕМУ:

ТЕОРИЯ ХИМИЧКСКОГО СТРОЕНИЯ

ОРГАНИЧЕСКИХ

СОЕДЕНЕНИЙ А.М. БУТЛЕРОВА

ВЫПОЛНИЛ:

Лебедев Евгений

ПЛАН:

1. РАЗВИТИЕ ПРОМЫШЛЕННОСТИ, СВЯЗАННОЙ С ПРОИЗВОДСТВОМ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ,

В ПЕРВОЙ ПОЛОВИНЕ XIX ВЕКА .СВЯЗЬ НАУКИ И ПРАКТИКИ.

2.СОСТОЯНИЕ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ В СЕРЕДИНЕ XIX ВЕКА.

3.ПРЕДПОСЫЛКИ ТЕОРИИ ХИМИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ.

4.ВЗГЛЯДЫ А.М. БУТЛЕРОВАНА СТРОЕНИЕ ВЕЩЕСТВА.

5.ОСНОВНЫЕ ПОЛОЖЕНИЯ ТЕОРИИ.

6.ЗНАЧЕНИЕ ТЕОРИИ ХИМИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ И О НАПРАВЛЕНИЯХ ЕЕ РАЗВИТИЯ.

С органическими веществами человек знаком с давних времен. Наши далекие

предки применяли природные красители для окраски тканей, использовали в

качестве продуктов питания растительные масла, животные жиры, тростниковый

сахар, получали брожением спиртовых жидкостей уксус…

Но наука о соединениях углерода возникла лишь в первой половине ХIХ

века.

В 1828 году ученик Я. Берцелиуса – немецкий ученый Ф.Велер из

неорганических веществ синтезирует органическое вещество -–мочевину. В 1845

году немецкий химик А.Кольбе искусственным путем получает уксусную кислоту.

В 1854 году французский химик М.Бертло синтезирует жиры. Русский ученый

А.М. Бутлеров в 1861 году впервые синтезом получает сахаристое вещество.

Известно, что развивающаяся промышленность, практика ставят новые

задачи перед наукой. Как только у общества появляется техническая

потребность, она продвигает

науку вперед больше, чем десяток университетов.

Для подтверждения этих слов можно привести такой пример. Текстильная

промышленность в 40-х годах девятнадцатого века уже не могла себя

обеспечить натуральными красителями – их не хватало. Перед наукой встала

задача получения красителей синтетическим путем. Начались поиски, в

результате которых были синтезированы различные анилиновые красители и

ализарин, добываемый ранее из корней растения марены. Полученные красители

в свою очередь способствовали бурному росту текстильной промышленности.

В настоящее время синтезированы многие органические вещества, не только

имеющиеся в природе, но и не встречающиеся в ней, например, многочисленные

пластмассы, различные виды каучуков, всевозможные красители, взрывчатые

вещества, лекарственные препараты.

Синтетически полученных веществ сейчас известно больше, чем найденных в

природе, и их число быстро растет. Начинают осуществляться синтезы самых

сложных органических веществ – белков.

2. Состояние органической химии в середине ХIХ века.

Между тем существовали доструктурные теории – теория радикалов и теория

типов.

Теория радикалов ( ее создатели Ж. Дюма, И. Берцелиус) утверждала, что

в состав органических веществ входят радикалы , переходящие из одной

молекулы в другую: радикалы постоянны по составу и могут существовать в

свободном виде. В дальнейшем было установлено, что радикалы могут

подвергаться изменениям в результате реакции замещения (замещение атомов

водорода атомами хлора). Так ,была получена трихлоруксусная кислота. Теория

радикалов была постепенно отвергнута , однако она оставила глубокий след в

науке: понятие о радикале прочно вошло в химию. Верными оказались

утверждения о возможности существования радикалов в свободном виде, о

переходе в огромном числе реакций определенных групп из одного соединения в

другое.

Наиболее распространенной в 40-е г.г. ХIХ века была теория типов.

Согласно этой теории все органические вещества считали производными

простейших неорганических веществ – типа водорода, хлоро-водорода, воды,

аммиака и др. Например, тип водорода

Согласно этой теории формулы выражают не внутреннее строение молекул, а

только способы образования и реакции вещества. Создатель этой теории

Ш.Жерар и его последователи считали, что строение вещества не может быть

познано, так как молекулы в процессе реакции изменяются. Для каждого

вещества можно написать столько формул, сколько различных видов превращений

может испытывать вещество.

Теория типов в свое время была прогрессивной, так как она позволила

провести классификацию органических веществ, предсказать и открыть ряд

несложных веществ, если удавалось отнести их по составу и некоторым

свойствам к определенному типу. Однако далеко не все синтезируемые вещества

укладывались в тот или иной тип соединений. Теория типов обратила основное

внимание на изучение химических превращений органических соединений, что

важно было для познания свойств веществ. В дальнейшем теория типов стала

тормозом развития органической химии, так как она не в состоянии была

объяснить факты, накопившиеся в науке, указать пути синтеза новых веществ,

необходимых для техники, медицины, ряда отраслей промышленности и др. Нужна

была новая теория, которая смогла бы не только объяснить факты, наблюдения,

но и прогнозировать, указывать пути синтеза новых веществ.

Фактов, требовавших объяснений много –

- вопрос валентности

- изомерии

- написание формул.

Предпосылки теории химического строения.

К моменту появления теории химического строения А.М. Бутлерова многое

уже было известно о валентности элементов: Э. Франкланд установил

валентность для ряда металлов, для органических соединений А.Кекуле

предложил четырехвалентность атома углерода ( 1858) , было высказано

предположение об углерод-углеродной связи, о возможности соединения атомов

углерода в цепи ( 1859, А.С. Купер, А.Кекуле ). Эта идея сыграла большую

роль в развитии органической химии.

Важным событием в химии был Международный конгресс химиков ( 1860,

г.Карлсруэ), где были четко определены понятия об атоме, молекуле, атомном

весе, молекулярном весе. До этого не было общепризнанных критериев для

определения этих понятий, поэтому была путаница в написании формул веществ.

А.М. Бутлеров считал самым существенным успехом химии за период с 1840 по

1880г. установление понятий об атоме и молекуле, что дало толчок развитию

учения о валентности и позволило перейти к созданию теории химического

строения.

Таким образом, теория химического строения возникла не на пустом месте.

Объективными предпосылками ее появления явились: а). Введение в химию

понятий о валентности и особенно, о четырехвалентности атома углерода, б).

Введение понятия об углерод-углеродной связи. в). Выработка правильного

представления об атомах и молекулах.

Взгляды А.М. Бутлерова на строение вещества.

В 1861 году был произнесен доклад А.М. Бутлерова на ХХХУI съезде

немецких врачей и естествоиспытателей в Шпейере. Между тем его первое

выступление по теоретическим вопросам органической химии состоялось в

1858г, в Париже в Химическом обществе. В своем выступлении, а также в

статье о А.С. Купере ( 1859г.) А.М. Бутлеров указывает на то, что в

создании теории химического строения должна сыграть роль валентность (

химическое сродство ). Здесь он впервые употребил термин «структура»,

высказал мысль о возможности познания строения вещества, об использовании

для этих целей экспериментальных исседований.

Основные идеи о химическом строении были изложены А.М. Бутлеровым в1861

году в докладе «О химическом строении веществ». В нем отмечалось отставание

теории от практики, указывалось на то, что теория типов, несмотря на

некоторые ее положительные стороны, имеет крупные недостатки. В докладе

дано четкое определение понятия о химическом строении, рассмотрены пути

установления химического строения ( способы синтеза веществ, использование

различных реакций ).

А.М. Бутлеров утверждал, что каждому веществу соответствует одна

химическая формула: она характеризует все химические свойства вещества,

реально отражает порядок химической связи атомов в молекулах. В последующие

годы А.М. Бутлеров и его ученики осуществили ряд экспериментальных работ с

целью проверки правильности предсказаний, сделанных на основе теории

химического строения. Так, были синтезированы изобутан, изобутилен, изомеры

пентана, ряд спиртов и др. По значимости для науки эти работы можно

сравнить с открытием предсказанных Д.И. Менднлеевым элементов (

экабор,экасилиций, экаалюминий).

В полном объеме теоретические воззрения А.М. Бутлерова нашли отражение

в его учебнике « Введение к полному изучению органической химии» ( первое

издание вышло в 1864-1866г.г.), построенном на основе теории химического

строения. Он считал, что молекулы – это не хаотичное скопление атомов, что

атомы в молекулах соединены между собой в определенной последовательности и

находятся в постоянном движении и взаимном влиянии. Изучая химические

свойства вещества, можно установить последовательность соединения атомов в

молекулах и выразить ее формулой.

А.М. Бутлеров считал, что с помощью химических методов анализа и

синтеза вещества можно установить химическое строение соединения и,

наоборот, зная химическое строение вещества , можно предсказать его

химические свойства.

Основные положения теории А.М. Бутлерова.

Основываясь на приведенных выше высказываниях А.М. Бутлерова, сущность

теории химического строения можно выразить в следующих положениях:

- атомы в молекулах располагаются не беспорядочно, они соединены друг с

другом в определенной последовательности согласно их валентности

А) последовательность соединения атомов в молекуле

Б) углерод четырехвалентен

В) структурные формулы (полные)

Последовательность соединения атомов в молекуле

Г) сокращенные формулы

Д) виды цепей

- Изомерия объясняет многообразие органических веществ. Различному

порядку взаимосвязи атомов при одном и том же качественном и количественном

составе молекулы отвечают, как учит теория химического строения, разные

вещества. Если эта теория правильна, должны существовать два бутана,

различающиеся по своему строению и свойствам. Так как в то время был

известен лишь один бутан, то А.М. Бутлеров предпринял попытку синтезировать

бутан другого строения. Полученное им вещество имело тот же состав

, но другие свойства, в частности более низкую температуру

кипения. В отличие от бутана новое вещество получило название « изобутан» (

греч. « изос»- равный):

Рассматривая возможное строение пентана А.М.

Бутлеров пришел к выводу, что должны существовать три углеводорода такого

состава:

Все эти вещества были получены.

С увеличением числа атомов углерода в молекуле число веществ одного и

того же состава сильно возрастает. Так, согласно теории может существовать

75 углеводородов состава , 1858 веществ с формулой

и т.д. Явление изомерии, то есть существование разных веществ

одного и того же состава, известно давно. Но только теория химического

строения дала ему убедительное объяснение. Теперь мы можем сформулировать

более точно, какие вещества называются изомерами.

- вещества, имеющие одинаковый состав молекул ( одну и ту же

молекулярную формулу), но различное химическое строение и обладающие

поэтому разными свойствами, называются ИЗОМЕРАМИ.

Взаимное влияние атомов в молекулах.

При образовании химических связей электроны от одних атомов переходят к

другим или же образуют общие электронные пары. При этом наибольшая

электронная плотность спаренных электронов может быть сдвинута в сторону

того или иного из атомов в зависимости от их электроотрицательности. В этом

взаимодействии электронов, их перераспределении при химических реакциях и

заключается взаимное влияние атомов. Результаты его сказываются на

свойствах вещества, поскольку частично изменяются сами атомы. Например. В

молекуле хлороводорода хлор сильно оттянул в свою сторону электронную

плотность связи с водородом, поэтому вещество легко распадается в водном

растворе на ионы. В молекуле воды сдвиг электронной плотности к кислороду

меньше, чем к хлору в хлороводороде, поэтому молекулы воды распадаются на

ионы в малой степени. В молекулах аммиака азот еще в меньшей степени

оттягивает к себе электроны связей с атомами водорода, и молекула в водном

растворе не подвергается диссоциации.

Химические свойства молекулы определяются свойствами составляющих ее

атомов, их числом и химическим строением.

Значение теории.

Теория химического строения позволила объяснить многие факты,

накопившиеся в органической химии в начале второй половины ХIХ в.,

доказала, что с помощью химических методов ( синтеза, разложения и других

реакций) можно установить порядок соединения атомов в молекулах ( этим

самым была доказана возможность познания строения вещества);

Внесла новое в атомно-молекулярное учение ( порядок расположения атомов

в молекулах, взаимное влияние атомов, зависимость свойств от строения

молекул вещества). Теория рассматривала молекулы вещества как упорядоченную

систему, наделенную динамикой взаимодействующих атомов. В связи с этим

атомно-молекулярное учение получило свое дальнейшее развитие, что имело

большое значение для науки химии;

Дала возможность предвидеть свойства органических соединений на

основании строения, синтезировать новые вещества, придерживаясь плана;

Позволила объяснить многообразие органических соединений;

Дала мощный толчок синтезу органических соединений, развитию

промышленности органического синтеза ( синтез спиртов, эфиров, красителей,

лекарственных веществ и др.).

Отметим некоторые аспекты мировоззренческого значения теории

химического строения, важное для диалектико-материалистического воспитания

учащихся.

По своему содержанию теория химического строения – материалистическая.

В ней утверждаются материальность мира и возможность его познания, которые

проявляются в признании реально существующих атомов и молекул, в

возможности познания их строения ( химического и пространственного) и

свойств. Химическая формула молекулы вещества, следовательно, отражает

реально существующую молекулу, связь в ней атомов.

Разработав теорию и подтвердив правильность ее синтезом новых

соединений А.М. Бутлеров не считал теорию абсолютной и неизменной. Он

утверждал, что она должна развиваться, и предвидел, что это развитие пойдет

путем разрешения противоречий между теоретическими знаниями и возникающими

новыми фактами.

Теория химического строения, как и предвидел А.М. Бутлеров, не осталась

неизменной. Дальнейшее ее развитие шло главным образом в двух

взаимосвязанных направлениях

Первое из них было предсказано самим А.М.Бутлеровым

Он считал,что наука в будущем сможет устанавливать не только порядок

соединения атомов в молекуле,но и их пространственное расположение. Учение

о пространственном строении молекул, называемое стереохимией ( греч.

«стереос» - пространственный), вошло в науку в 80-х годах прошлого

столетия. Оно позволило объяснять и предсказывать новые факты, не

вмещавшиеся в рамки прежних теоретических представлений.

Второе направление связано с применением в органической химии учения об

электронном строении атомов, развитого в физике ХХ века. Это учение

позволило понять природу химической связи атомов, выяснить сущность их

взаимного влияния, объяснить причину проявления веществом тех или иных

химических свойств.

Билет№20

МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКАНОВ.

ПОЛУЧЕНИЕ.

1.Действие металлического натрия на моногалогенпроизводные(Реакция Вюрца)

C₂H₅I+CH₃I+2Na=C₃H₈+2NaI

2. Восстановление непредельных углеводородов

H₃C- CH=CH₂+H₂  H₃C-CH₂-CH₃

3.Сплавление солей карбоновых кислот со щелочью

CH₃COONa + NaOH  Na₂CO₃+CH₄

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКАНОВ.

1.Галогенирование

СH₄+Cl₂=CH₃Cl+HCl

2.Нитрование

3.Реакции горения

С₅H₁₂+8O₂=5CO₂+6H₂O

4.Сульфохлорирование

CH₃(CH₂)₁₀CH₃+SO₂+Cl₂ CH₃(CH₂)₁₀CH₂- SO₂Cl+HCl CH₃(CH₂)₁₀CH₂- SO₂Cl+2NaOH CH₃(CH₂)₁₀- CH₂SO₃Na+NaCl Это свойство используется при получении синтетических моющих средств. 

Билет№21