- •Лидин р.А. Химия. Полный справочник для подготовки к егэ
- •Содержание
- •Предисловие
- •1. Распространенные элементы. Строение атомов. Электронные оболочки. Орбитали
- •Электроны заполняют орбитали, начиная с подуровня с меньшей энергией.
- •В каждой орбитали может разместиться не более двух электронов.
- •В пределах подуровня электроны сначала заполняют все орбитали наполовину, а затем – полностью.
- •Примеры заданий части а
- •4) Фосфор
- •2. Периодический закон. Периодическая система. Электроотрицательность. Степени окисления
- •Свойства элементов находятся в периодической зависимости от порядкового номера.
- •Примеры заданий частей а, в
- •3. Молекулы. Химическая связь. Строение веществ
- •Примеры заданий части а
- •4. Классификация и взаимосвязь неорганических веществ
- •Примеры заданий частей а, в, с
- •4) Хром
- •5. Металлы главных подгрупп I–III групп
- •5.1. Натрий
- •5.2. Калий
- •5.3. Кальций
- •5.4. Жёсткость воды
- •5.5. Алюминий
- •Примеры заданий части а
- •2) Кальций
- •6. Переходные металлы 4‑го периода. Свойства, способы получения. Общие свойства металлов
- •6.1. Хром
- •6.2. Марганец
- •6.3. Железо
- •Доменный процесс производства чугуна
- •Производство стали
- •6.4. Общие свойства металлов. Коррозия
- •Примеры заданий части a
- •4) Железо
- •7. Неметаллы главных подгрупп IV–VII групп
- •7.1. Водород
- •7.2. Галогены
- •7.2.1. Хлор. Хлороводород
- •7.2.2. Хлориды
- •7.2.3. Гипохлориты. Хлораты
- •7.2.4. Бромиды. Иодиды
- •7.3. Халькогены
- •7.3.1. Кислород
- •7.3.2. Сера. Сероводород. Сульфиды
- •7.3.3. Диоксид серы. Сульфиты
- •7.3.4. Серная кислота. Сульфаты
- •7.4. Неметаллы va‑группы
- •7.4.1. Азот. Аммиак
- •7.4.2. Оксиды азота. Азотная кислота
- •7.4.3. Нитриты. Нитраты
- •7.4.4. Фосфор
- •7.5. Неметаллы iva‑группы
- •7.5.1. Углерод в свободном виде
- •7.5.2. Оксиды углерода
- •7.5.3. Карбонаты
- •7.5.4. Кремний
- •Примеры заданий части а
- •1) Водород
- •8. Теория строения, многообразие, классификация и номенклатура органических соединений. Типы химических реакций
- •Примеры заданий частей а, в
- •9. Углеводороды. Гомология и изомерия. Химические свойства и способы получения
- •9.1. Алканы. Циклоалканы
- •3), Формула совпадает с таковой для алкенов. Важнейшие циклоалканы:
- •9.2. Алкены. Алкадиены
- •9.3. Алкины
- •9.4. Арены
- •Примеры заданий частей а, в
- •4. Алкины
- •6. Арены
- •10. Кислородсодержащие органические соединения
- •10.1. Спирты. Простые эфиры. Фенолы
- •10.2. Альдегиды и кетоны
- •10.3. Карбоновые кислоты. Сложные эфиры. Жиры
- •10.4. Углеводы
- •Примеры заданий частей а, в
- •1) Кислород
- •11. Азотсодержащие органические соединения
- •11.1. Нитросоединения. Амины
- •11.2. Аминокислоты. Белки
- •Примеры заданий частей а, в, с
- •12. Химические реакции. Скорость, энергетика и обратимость
- •12.1. Скорость реакций
- •Скорость химической реакции прямо пропорциональна произведению молярных концентраций реагентов
- •12.2. Энергетика реакций
- •12.3. Обратимость реакций
- •При воздействии на равновесную систему химическое равновесие смещается в сторону, противодействующую этому воздействию.
- •Примеры заданий части а
- •13. Водные растворы. Растворимость и диссоциация веществ. Ионный обмен. Гидролиз солей
- •13.1. Растворимость веществ в воде
- •13.2. Электролитическая диссоциация
- •13.3. Диссоциация воды. Среда растворов
- •13.4. Реакции ионного обмена
- •13.5. Гидролиз солей
- •Примеры заданий частей а, в
- •14. Окислительно‑восстановительные реакции. Электролиз
- •14.1. Окислители и восстановители
- •14.2. Подбор коэффициентов методом электронного баланса
- •14.3. Ряд напряжений металлов
- •14.4. Электролиз расплава и раствора
- •Примеры заданий частей а, в, с
- •15. Решение расчетных задач
- •15.1. Массовая доля растворенного вещества. Разбавление, концентрирование и смешивание растворов
- •Примеры решения задач
- •Задания для самостоятельного решения части в
- •15.2. Объемное отношение газов
- •Пример решения задачи
- •Задания для самостоятельного решения части а
- •15.3. Масса вещества (объем газа) по известному количеству другого реагента (продукта) Примеры решения задачи
- •Задания для самостоятельного решения части в
- •15.4. Тепловой эффект реакции Пример решения задачи части в
- •Задания для самостоятельного решения части а
- •15.5. Масса (объем, количество вещества) продукта по реагенту в избытке или с примесями
- •Пример решения задачи
- •Задания для самостоятельного решения частей в, с
- •15.6. Масса (объем, количество вещества) продукта по реагенту с известной массовой долей в растворе Пример решения задачи
- •Задания для самостоятельного решения частей в, с
- •15.7. Нахождение молекулярной формулы органического соединения
- •Примеры решения задач
- •Задания для самостоятельного решения части с
- •Раздел 15
10. Кислородсодержащие органические соединения
10.1. Спирты. Простые эфиры. Фенолы
Спирты – производные углеводородов, содержащие функциональную группу ОН (гидроксил). Спирты, в которых имеется одна группа ОН, называются одноатомными, а спирты с несколькими группами ОН – многоатомными.
Названия некоторых распространенных спиртов приведены в табл. 9.
По строению различают спирты первичные, вторичные и третичные, в зависимости от того, при каком атоме углерода (первичном, вторичном или третичном) находится группа ОН:
Одноатомные спирты – бесцветные жидкости (до Cl2Н25ОН), растворимые в воде. Простейший спирт – метанол СН3ОН чрезвычайно ядовит. С увеличением молярной массы температура кипения спиртов повышается.
Молекулы жидких одноатомных спиртов ROH ассоциированы за счет водородных связей:
(эти связи аналогичны водородным связям в чистой воде).
При растворении в воде молекулы ROH образуют водородные связи с молекулами воды:
Водные растворы спиртов ROH имеют нейтральную среду; другими словами, спирты практически не диссоциируют в водном растворе ни по кислотному, ни по основному типу.
Химические свойства одноатомных спиртов обусловлены присутствием в них функциональной группы ОН.
Водород группы ОН в спиртах может замещаться на металл:
Этанолаты и производные других спиртов (алкоголяты) легко гидролизуются:
Группу ОН в спиртах можно заместить на Cl или Br:
При действии на спирты водоотнимающих средств, например концентрированной H2SO4, происходит межмолекулярная дегидратация:
Продукт реакции – диэтиловый эфир (С2Н5)2O – относится к классу простых эфиров.
В более жестких условиях дегидратация становится внутримолекулярной и образуется соответствующий алкен:
Многоатомные спирты рассмотрим на примере простейших представителей двух– и трехатомных спиртов:
При комнатной температуре они – бесцветные вязкие жидкости с температурами кипения 198 и 290 °C соответственно, неограниченно смешиваются с водой. Этиленгликоль ядовит.
Химические свойства многоатомных спиртов подобны свойствам спиртов ROH. Так, в этиленгликоле одну или две группы ОН можно заместить на галоген:
Кислотные свойства многоатомных спиртов проявляются в том, что (в отличие от одноатомных спиртов) водород группы ОН замещается на металл под действием не только металлов, но и гидроксидов металлов:
а)
б)
(стрелками в формуле гликолята меди показано образование ковалентных связей медь – кислород по донорно‑акцепторному механизму).
Аналогично реагирует с гидроксидом меди (II) глицерин:
Гликолят и глицерат меди (II), имеющие ярко‑синюю окраску, позволяют качественно обнаруживать многоатомные спирты.
Получение одноатомных спиртов в промышленности – гидратация алкенов в присутствии катализаторов (H2SO4, Al2O3), причем присоединение воды к несимметричным алкенам происходит по правилу Марковникова:
(способ получения вторичного спирта), или присоединение к алкенам СО и Н2 в присутствии кобальтового катализатора (процесс называется гидрофоржилирование):
(способ получения первичного спирта).
В лаборатории (а иногда и в промышленности) спирты получают взаимодействием галогенпроизводных углеводородов с водой или водным раствором щелочи при нагревании:
Этанол С2Н5ОН образуется также при спиртовом брожении сахаристых веществ, например глюкозы:
Этиленгликоль получают в двухстадийном процессе:
а) окисление этилена:
б) гидратация этиленоксида:
Глицерин ранее получали омылением жиров (см. 20.3), современный трехстадийный способ – постепенное окисление пропена (приведена только схема процесса):
Спирты используют как сырье в органическом синтезе, в качестве растворителей (для лаков, красок и т. п.), а также в бумажной, полиграфической, парфюмерной, фармакологической и пищевой промышленности.
Простые эфиры – класс органических соединений, содержащих мостиковый атом кислорода – О– между двумя углеводородными радикалами: R – О–R'. Самый известный и широко применяемый простой эфир – диэтиловый эфир С2Н5–О – С2Н5. Бесцветная, легкоподвижная жидкость с характерным («эфирным») запахом, в лабораторной практике его называют просто эфиром. Почти не смешивается с водой, tкип = 34,51 °C. Пар эфира воспламеняется на воздухе. Получают диэтиловый эфир при межмолекулярной дегидратации этанола (см. выше), основное применение – растворитель.
Фенолы – это спирты, в которых группа ОН непосредственно связана с бензольным кольцом. Простейший представитель – фенол С6Н5–ОН. Белые (розовеющие на свету) кристаллы с сильным запахом, tпл = 41 °C. Вызывает ожоги кожи, ядовит.
Для фенола характерна значительно большая кислотность, чем для ациклических спиртов. Вследствие этого фенол в водном растворе легко реагирует с гидроксидом натрия:
Отсюда тривиальное название фенола – карболовая кислота.
Отметим, что группа ОН в феноле никогда не замещается ни на какие другие группы или атомы, но делает более подвижными атомы водорода бензольного кольца. Так, фенол легко реагирует с бромом в воде и азотной кислотой, образуя соответственно 2,4,6‑трибромфенол (I) и 2,4,6‑тринитрофенол (II, традиционное название – пикриновая кислота):
Фенол в промышленности получают нагреванием хлорбензола с раствором гидроксида натрия под давлением при 250 °C:
Фенол применяют в качестве сырья для производства пластмасс и смол, полупродуктов для лакокрасочной и фармацевтической промышленности, как дезинфицирующее средство.