- •Лидин р.А. Химия. Полный справочник для подготовки к егэ
- •Содержание
- •Предисловие
- •1. Распространенные элементы. Строение атомов. Электронные оболочки. Орбитали
- •Электроны заполняют орбитали, начиная с подуровня с меньшей энергией.
- •В каждой орбитали может разместиться не более двух электронов.
- •В пределах подуровня электроны сначала заполняют все орбитали наполовину, а затем – полностью.
- •Примеры заданий части а
- •4) Фосфор
- •2. Периодический закон. Периодическая система. Электроотрицательность. Степени окисления
- •Свойства элементов находятся в периодической зависимости от порядкового номера.
- •Примеры заданий частей а, в
- •3. Молекулы. Химическая связь. Строение веществ
- •Примеры заданий части а
- •4. Классификация и взаимосвязь неорганических веществ
- •Примеры заданий частей а, в, с
- •4) Хром
- •5. Металлы главных подгрупп I–III групп
- •5.1. Натрий
- •5.2. Калий
- •5.3. Кальций
- •5.4. Жёсткость воды
- •5.5. Алюминий
- •Примеры заданий части а
- •2) Кальций
- •6. Переходные металлы 4‑го периода. Свойства, способы получения. Общие свойства металлов
- •6.1. Хром
- •6.2. Марганец
- •6.3. Железо
- •Доменный процесс производства чугуна
- •Производство стали
- •6.4. Общие свойства металлов. Коррозия
- •Примеры заданий части a
- •4) Железо
- •7. Неметаллы главных подгрупп IV–VII групп
- •7.1. Водород
- •7.2. Галогены
- •7.2.1. Хлор. Хлороводород
- •7.2.2. Хлориды
- •7.2.3. Гипохлориты. Хлораты
- •7.2.4. Бромиды. Иодиды
- •7.3. Халькогены
- •7.3.1. Кислород
- •7.3.2. Сера. Сероводород. Сульфиды
- •7.3.3. Диоксид серы. Сульфиты
- •7.3.4. Серная кислота. Сульфаты
- •7.4. Неметаллы va‑группы
- •7.4.1. Азот. Аммиак
- •7.4.2. Оксиды азота. Азотная кислота
- •7.4.3. Нитриты. Нитраты
- •7.4.4. Фосфор
- •7.5. Неметаллы iva‑группы
- •7.5.1. Углерод в свободном виде
- •7.5.2. Оксиды углерода
- •7.5.3. Карбонаты
- •7.5.4. Кремний
- •Примеры заданий части а
- •1) Водород
- •8. Теория строения, многообразие, классификация и номенклатура органических соединений. Типы химических реакций
- •Примеры заданий частей а, в
- •9. Углеводороды. Гомология и изомерия. Химические свойства и способы получения
- •9.1. Алканы. Циклоалканы
- •3), Формула совпадает с таковой для алкенов. Важнейшие циклоалканы:
- •9.2. Алкены. Алкадиены
- •9.3. Алкины
- •9.4. Арены
- •Примеры заданий частей а, в
- •4. Алкины
- •6. Арены
- •10. Кислородсодержащие органические соединения
- •10.1. Спирты. Простые эфиры. Фенолы
- •10.2. Альдегиды и кетоны
- •10.3. Карбоновые кислоты. Сложные эфиры. Жиры
- •10.4. Углеводы
- •Примеры заданий частей а, в
- •1) Кислород
- •11. Азотсодержащие органические соединения
- •11.1. Нитросоединения. Амины
- •11.2. Аминокислоты. Белки
- •Примеры заданий частей а, в, с
- •12. Химические реакции. Скорость, энергетика и обратимость
- •12.1. Скорость реакций
- •Скорость химической реакции прямо пропорциональна произведению молярных концентраций реагентов
- •12.2. Энергетика реакций
- •12.3. Обратимость реакций
- •При воздействии на равновесную систему химическое равновесие смещается в сторону, противодействующую этому воздействию.
- •Примеры заданий части а
- •13. Водные растворы. Растворимость и диссоциация веществ. Ионный обмен. Гидролиз солей
- •13.1. Растворимость веществ в воде
- •13.2. Электролитическая диссоциация
- •13.3. Диссоциация воды. Среда растворов
- •13.4. Реакции ионного обмена
- •13.5. Гидролиз солей
- •Примеры заданий частей а, в
- •14. Окислительно‑восстановительные реакции. Электролиз
- •14.1. Окислители и восстановители
- •14.2. Подбор коэффициентов методом электронного баланса
- •14.3. Ряд напряжений металлов
- •14.4. Электролиз расплава и раствора
- •Примеры заданий частей а, в, с
- •15. Решение расчетных задач
- •15.1. Массовая доля растворенного вещества. Разбавление, концентрирование и смешивание растворов
- •Примеры решения задач
- •Задания для самостоятельного решения части в
- •15.2. Объемное отношение газов
- •Пример решения задачи
- •Задания для самостоятельного решения части а
- •15.3. Масса вещества (объем газа) по известному количеству другого реагента (продукта) Примеры решения задачи
- •Задания для самостоятельного решения части в
- •15.4. Тепловой эффект реакции Пример решения задачи части в
- •Задания для самостоятельного решения части а
- •15.5. Масса (объем, количество вещества) продукта по реагенту в избытке или с примесями
- •Пример решения задачи
- •Задания для самостоятельного решения частей в, с
- •15.6. Масса (объем, количество вещества) продукта по реагенту с известной массовой долей в растворе Пример решения задачи
- •Задания для самостоятельного решения частей в, с
- •15.7. Нахождение молекулярной формулы органического соединения
- •Примеры решения задач
- •Задания для самостоятельного решения части с
- •Раздел 15
10.2. Альдегиды и кетоны
Альдегиды и кетоны – это производные углеводородов, содержащие функциональную карбонильную группу СО. В альдегидах карбонильная группа связана с атомом водорода и одним радикалом, а в кетонах с двумя радикалами.
Общие формулы:
Названия распространенных веществ этих классов приведены в табл. 10.
Метаналь – бесцветный газ с резким удушающим запахом, хорошо растворим в воде (традиционное название 40 %‑ного раствора– формалин), ядовит. Последующие члены гомологического ряда альдегидов – жидкости и твердые вещества.
Простейший кетон – пропанон‑2, более известный под названием ацетон, при комнатной температуре – бесцветная жидкость с фруктовым запахом, tкип = 56,24 °C. Хорошо смешивается с водой.
Химические свойства альдегидов и кетонов обусловлены присутствием в них карбонильной группы СО; они легко вступают в реакции присоединения, окисления и конденсации.
В результате присоединения водорода к альдегидам образуются первичные спирты:
При восстановлении водородом кетонов образуются вторичные спирты:
Реакция присоединения гидросульфита натрия используется для выделения и очистки альдегидов, так как продукт реакции малорастворим в воде:
(действием разбавленных кислот такие продукты превращаются в альдегиды).
Окисление альдегидов проходит легко под действием кислорода воздуха (продукты – соответствующие карбоновые кислоты). Кетоны сравнительно устойчивы к окислению.
Альдегиды способны участвовать в реакциях конденсации. Так, конденсация формальдегида с фенолом протекает в две стадии. Вначале образуется промежуточный продукт, являющийся фенолом и спиртом одновременно:
Затем промежуточный продукт реагирует с другой молекулой фенола, и в результате получается продукт поликонденсации – фенолформальдегидная смола:
Качественная реакция на альдегидную группу – реакция «серебряного зеркала», т. е. окисление группы С(Н)O с помощью оксида серебра (I) в присутствии гидрата аммиака:
Аналогично протекает реакция с Cu(ОН)2, при нагревании появляется красный осадок оксида меди (I) Cu2O.
Получение: общий способ для альдегидов и кетонов – дегидрирование (окисление) спиртов. При дегидрировании первичных спиртов получают альдегиды, а при дегидрировании вторичных спиртов – кетоны. Обычно дегидрирование протекает при нагревании (300 °C) над мелкораздробленной медью:
При окислении первичных спиртов сильными окислителями (перманганат калия, дихромат калия в кислотной среде) процесс трудно остановить на стадии получения альдегидов; альдегиды легко окисляются до соответствующих кислот:
Более подходящим окислителем является оксид меди (II):
Ацетальдегид в промышленности получают по реакции Кучерова (см. 19.3).
Наибольшее применение из альдегидов имеют метаналь и этаналь. Метаналь используют для производства пластмасс (фенопластов), взрывчатых веществ, лаков, красок, лекарств. Этаналь – важнейший полупродукт при синтезе уксусной кислоты и бутадиена (производство синтетического каучука). Простейший кетон – ацетон используют в качестве растворителя различных лаков, ацетатов целлюлозы, в производстве кинофотопленки и взрывчатых веществ.