2. Органічні сполуки

2.1. Деякі загальні терміни і поняття

Сполуки, що містять лише Вуглець (Карбон) і Водень (Гідроген), називають вуглеводнями. Вони можуть мати лінійну (нормальну), розгалужену, а також циклічну будову вуглецевого (карбонового) ланцюга, який називають також скелетом молекули.

Якщо всі зв'язки між атомами Карбону прості (ординарні), то такий вуглеводень називають насиченим.Наведені вище вуглеводні є насиченими. У разі наявності подвійних і/або потрійних (кратних) зв'язків маємо ненасичені вуглеводні. Вуглеводні з шестичленними циклами і кон'югованими подвійними зв'язками відносять до бензоїднихаооматичних сполук

н енасичені вуглеводні бензоідні (ароматичні) вуглеводні

Існує чимало вуглеводнів, а ще більше їхніх похідних. Похідними називають сполуки, в яких один (або кілька) з атомів Гідрогену заміщений іншими атомами або групою атомів, що їх називають функціональними групами, наприклад, галогенами F, CI, Br, І, гідроксильною групою -ОН, карбоксильною групою -СООН, аміногрупою -NH₂, нітрогрупою -N0₂, ціаногрупою -CN тощо. Кожен тип похідних відповідає певному класу-, галогенопохідні, спирти, аміни, карбонові кислоти, нітросполуки і тд.

Якщо заміщується атом Гідрогену (іноді Оксигену) функціональної групи, то утворюється нова похідна або новий клас: -OR — етери, -COOR — естери, -CONH₂ — аміди, -CN — нітрили (ціаніди) тощо. Можливе заміщення не лише одного, а кількох атомів Гідрогену на функціональні групи — однакові або різні. Тоді маємо поліфункціональні похідні, сполуки зі змішаними функціями.

2.1.1. Хімічні формули

Крім назв, важливим знаряддям хіміка є хімічні формули. При спілкуванні вони дозволяють подолати навіть мовні перешкоди, тому що несуть інформацію набагато більшу, ніж слова. Коректному написанню формул і вмінню швидко згадувати відповідну назву треба приділяти належну увагу. З метою самоконтролю у цьому посібнику наведено кілька сотень формул хімічних сполук (розділ 5.3 додатку) та їхні назви (розділ 5.4 додатка). Сполуки згадуються у шкільному курсі з хімії і тому мають бути добре знайомі читачеві .

Символіка хімічних формул дуже різноманітна і весь час удосконалюється. Існують різні способи зображення формул: від таких, де показано всі атоми і всі хімічні зв'язки (переважно для початківців), до скорочених в один рядок і схематичних, навіть без атомів Карбону, які нагадують креслення і геометричні фігури. Тут немає таких чітких вимог і обмежень, як у номенклатурі назв, але головне правило повинно виконуватися завжди — Карбон має бути (принаймні уявно) чотиривалентним .

В основі будь-якої хімічної формули лежить символ хімічного елемента, а оскільки в органічних сполуках Карбон є головною і обов'язковою складовою частиною, то для зображення структури малюють карбоновий скелет чи взагалі тільки його контур у вигляді ламаної лінії, позначаючи лише кратні зв'язки, гетероатоми (некарбонові атоми) і функціональні групи. Це стосується передусім структур, що мають циклічну будову. Так, формули ароматичних вуглеводнів зображують у вигляді правильних шестикутників, розуміючи, що карбонові атоми розташовані у вершинах шестикутників, і випускаючи атоми Гідрогену (примітка 18).

У разі потреби використовують позначення зарядів (+, -), у тому числі часткових (δ+,δ-), неподілених електронних пар (двокрапка), неспарених електронів (одна крапка) та інші символи. Для зображення формул просторових молекул застосовують клиновидні і пунктирні зв'язки. При лінійному записі формул прості зв'язки, як правило, випускають, а для кращого розуміння хімічної будови застосовують дужки. Для бензоїдних сполук використовують префікси о- м-, п- або цифри для позначення взаємного розташування замісників у циклі (див. нижче).

Ось деякі приклад.

В останньому рядку наведено загальні (брутто, емпіричні) формули. Вони вказують лише на співвідношення атомів елементів у сполуці. Звертаємо увагу на те, що порядок елементів у загальних формулах органічних сполук такий: спочатку вказується Карбон (С), потім Гідроген (Н), далі інші елементи в алфавітному порядку. Це правило стосується передусім різних покажчиків, реєстрів тощо:

• C₆H₄N₂O₄; C₁₀H_l6O; С₆Н₅С1; C₂H₃NaO₂.

Якщо в неорганічній хімії загальної формули у багатьох випадках достатньо для ідентифікації структури, то в органічній хімії внаслідок ізомерії загальні формули несуть певну невизначеність, бо можуть відповідати різним ізамерам: структурним, геометричним або просторовим (стереоізомерам). Наприклад, існує 2 ізомери вуглеводню з загальною формулою С₄Н₁₀, 5 структурних ізомерів С₄Н₈, один з яких має 2 геометричні ізомери, 3 ізомери С₅Н₁₂, 5 ізомерів С₆Н₁₄ тощо. Структурні ізомери мають різний порядок зв'язків атомів, геометричні ізомери — неоднакове розташування окремих атомів і груп на площині, а стереоізомери — те ж саме, але у просторі. Нижче зображено усі структурні ізомери гексану С₆Н₁₄ і обидва геометричні ізомери 2-бутену С₄Н₈:

Наведені приклади демонструють, що для розрізнення ізомерів структурні формули набувають вирішального значення. Але вони мають також істотний недолік — з них важко, якщо взагалі можливо, робити чітко упорядковані списки та різні покажчики. Часто не так просто порівняти між собою по-різному написані структури, аби впевни­тися, що вони належать одній і тій самій сполуці. Цей недолік відсутній у загальних формулах, тому саме з них складають реєстри, але завжди супроводжують формули систематичними назвами. Вказаний принцип застосовується усіма хімічними довідниками і реферативними журналами у формульних покажчиках, де хімік за порядком формул і алфавітом назв знаходить потрібні сполуки. Ось, наприклад, який вигляд має початок формульного покажчика для алканів:

СН4	метан
С2Н6	етан
С3Н8	пропан
С4Н10	н-бутан
	2-метилпропан
С5Н12	2,2-диметилпропан
	2-метилбутан
	3-метилбутан
	н-пентан