Вопросы по химии

Вопросы к экзамену по органической химии

1. Теория химического строения органических соединений (Бутлеров). Структурная изомерия. Гомологические ряды, σ- и π-связи. Строение молекул с простыми и кратными связями. Геометрическая изомерия (цис-, транс-) изомерия.

2. Алканы - насыщенные углеводороды. Номенклатура. Изомерия.

Методы получения алканов. Химические свойства. Галоидирование,

нитрование (Коновалов), сульфирование, сульфохлорирование, сульфоокисление алканов. Механизм радикального замещения.

3. Алкены - ненасыщенные углеводороды. Строение двойной связи.Номенклатура. Методы получения алкенов. Присоединение к алкенам галогенов, водорода, галогеноводородов. Правило Марковникова. Механизм электрофильного присоединения. Окисление алкенов.

Полимеризация этиленовых углеводородов. Полиэтилен, полипропилен, поливинилхлорид.

4. Алкины - углеводороды ряда ацетилена. Строение тройной связи. Способы получения и свойства ацетилена. Химические свойства. Гидратация ацетилена по Кучерову. Присоединение к ацетилену галогенов, хлористого водорода, сдиртов, карбоновых кислот, цианистого водорода. Образование ацетиленидов. Окисление алкинов.

5. Диеновые углеводороды. Сопряженные 1,3-диены. Строение

сопряженных диенов. Промышленные способы получения бутадиена и изопрена. Химические свойства. Реакции присоединения и полимеризации. Натуральный и синтетический каучук.

6. Бензол. Строение молекулы бензола. Распределение электронной плотности в молекуле бензола. Понятие ароматичности. Реакции электрофильного замещения в бензоле и его монозамещенных производных: галоидирование, нитрование, алкилирование, ацилирование. Механизм электрофильного замещения. Правило ориентации при электрофильном замещении. Реакции присоединения: каталитическое гидрирование и исчерпывающее галоидирование бензола. Окисление бензола и его гомологов.

7. Этилбензол. Реакции по ароматическому ядру и боковой цепи.

8. Галогенопроизводные насыщенных и ненасыщенных углеводородов. Хлористый этил, хлористый винил, хлористый аллил. Способы получения. Полярность связи углерод-галоген.Сравнение подвижности галогенов.

Химические свойства. Реакции нуклеофильного замещения. Реакции алкилирования, элиминирования. Реакция Вюрца. Магнийорганические соединения.

9. Галогенопроизводные ароматических соединений. Радикальное и электрофильное галоидирование толуола. Хлористый бензил и хлорбензол. Условия введения галогена в бензольное кольцо и в боковую цепь. Сравнение ревкционной способности галогенов.

10. Одноатомные спирты. Номенклатура и изомерия. Физические свойства спиртов. Водородная связь. Методы получения. Метанол. Этанол. Химические свойства. Замена гидроксила на галоген, аминогруппу,отщепление воды. Образование алкоголятов.

11. Многоатомные спирты. Способы получения. Этиленгликоль.

Глицерин. Химические свойства. Применение.

12.Простые эфиры. Способы получения и свойства. Диэтиловый эфир, его применение.

13. Фенол. Способы получения. Химические свойства. Зависимость кислотных свойств от характера заместителя в ароматическом ядре.

14. Оксосоединения. Альдегиды и кетоны. Номенклатура. Способы

получения. Строение карбонильной группы. Реакции нуклеофильного

присоединения по карбонильной группе. Хлоральгидрат. Реакции тримеризации. Паральдегид. Метальдегид.

15.Альдегиды, кетоны. Подвижность водорода в а-положении к

карбонильной группе. Замещение водорода в а-положении на галоген. Галоформная реакция. Альдольная и кротоновая конденсации. Реакции восстановления и окисления. Правило Попова.

16. Карбоновые кислоты. Номенклатура и изомерия. Способы получения. Промышленные способы получения муравьиной и уксусной кислот. Строение карбоксильной группы, замещение водорода в а-положение к карбоксилу. Химические свойства.

17. Производные карбоновых кислот: ангидриды, галогенангидриды, соли, сложные эфиры, амиды, нитрилы. Синтез и взаимные превращения. Реакции поликонденсации для амидов кислот. Получение полиамидных волокон капрона и найлона, их применение.

18.Сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот. Жиры и масла. Превращение масел в твердые жиры. Омыление жиров. Биологическое значение масел и жиров.

19.Непредельные кислоты. Акриловая, метакриловая, кротоновая, олеиновая. Получение. Химические свойства. Полимеризация метилового эфира метакриловой кислоты. Органическое стекло. Фумаровая и малеиновая кислоты, как пример геометрической изомерии.

20.Ароматические карбоновые кислоты. Бензойная, фталевая,

терефталевая кислоты. Методы получения. Химические свойства. Синтетическое волокно лавсан.

21.Двухосновные предельные кислоты: щавелевая, малоновая, янтарная,

глутаровая, адипиновая. Методы получения. Свойства. Поведение при

нагревании.

22. Производные угольной кислоты: мочевина. Получение. Химические

свойства мочевины (гидролиз, реакция с азотистой кислотой, ацилирование).

23.Оксикислоты. Номенклатура. Изомерия оксикислот. Способы получения оксикислот. Химические свойства оксикислот, обусловленные наличием окси- и карбоксильной групп. Превращения α- β- γ- и δ-оксикислот при нагревании. Молочная, винная и салициловая кислоты.

24. Амины жирного ряда. Классификация, номенклатура. Способы получения. Первичные, вторичные, третичные амины. Основные свойства аминов. Химические свойства. Действие азотистой кислоты на первичные, вторичные, третичные амины.

25. Ароматические амины. Анилин. Способы получения. Химические свойства. Основные свойства анилина, дифениламина, трифениламина. Сравнение основных свойств ароматических аминов с аминами жирного ряда. Взаимодействие с азотистой кислотой первичных, вторичных, третичных ароматических аминов. Сульфаниловая кислота и ее амид.

26. Аминокислоты. Классификация и номенклатура. Способы получения аминокислот. Биполярный ион (цвиттер-ион). Реакции аминокислот по карбоксильной группе и аминогруппе. Превращение α- β- γ- аминокислот при нагревании их выше температура плавления. Белки. Классификация белков. Специфические реакции на белки. α-Аминокислоты как структурный элемент белков. Образование пептидов. Полипептиды. Гидролиз белка. Биологическое значение полипептидов.

27. Оптическая изомерия. Асимметрический атом углерода. Оптические антиподы (энантиомеры). Рацемические соединения. Стереоизомерия-молочной, яблочной и винной кислот. Методы расщепления рацематов на оптические антиподы.

28. Углеводы. Моносахариды. Альдозы и кетозы. Строение

моносахаридов. Глюкоза. Галактоза. Манноза. Фруктоза. Гликозиды. Оптическая изомерия моносахаридов. а- и β-аномеры. Цикло-цепная таутомерия. Мутаротация. Реакции моноз по функциональным группам.

29. Дисахариды. Строение и свойства. Гидролиз дисахаридов.

Восстанавливающие и невосстанавливающие биозы. Мальтоза. Целлобиоза. Сахароза. Инверсия сахарозы.

30. Целлюлоза. Строение, нахождение в природе. Гидролиз целлюлозы.

Нитроцеллюлоза и ацетилпеллюлоза. (Искусственное волокно.

31. Крахмал. Строение. Амилаза. Амилопектин. Декстрины. Гликоген. Гидролиз крахмала. Качественная реакция на крахмал.