Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:

биохим

.docx
Скачиваний:
44
Добавлен:
11.02.2015
Размер:
103.86 Кб
Скачать

43) Высокоэнергетические биомолекулы. АТФ, её структура и св-ва. Макроэргические связи. Роль АТФ в энергетическом обмене. Структура АТФ и её роль в энергетическом обмене. Возникает вопрос, почему именно молекула АТФ является основным поставщиком химической энергии для биохимических процессов, протекающих с потреблением энергии? Для ответа на этот вопрос рассмотрим структуру АТФ. Молекула АТФ при физиологических значениях pH существует в идее тетрааниона В результате этого возникают два фактора, дестабилизирующих структуру молекулы АТФ: Во-первых, возникает кластер одноименных отрицательных зарядов, которые отталкиваются друг от друга. Всё это приводит к напряжению молекулы, сильнее всего в области связей -P-O-P-. Во-вторых, в связи с наличием неподелённых электронных пар у атомов кислорода, расположенного между атомами фосфора, возникает сдвиг электронной плотности и образование частичного положительного заряда на каждом атоме фосфора.  Атомы фосфора конкурируют за неподелённые подвижные электронные пары у атомов кислорода по механизму донорно-акцепторной связи. Это приводит к дополнительному напряжению в структуре молекулы АТФ. !!! Молекула АТФ должна содержать достаточное количество химической энергии, чтобы компенсировать структурные особенности, выступающие в роли дестабилизирующих факторов. Молекула АТФ содержит две макроэргические фосфатные связи, при гидролизе которых высвобождается значительное количество свободной энергии: АТФ + H2O →АДФ + H3PO4 ∆G0' = –31,8 кДж/моль; АДФ + H2O →АМФ + H3PO4 ∆G0' = –31,8 кДж/моль Связи, при гидролизе которых изменения энергии составляют более  30 кДж/моль, в биохимии: - называют макроэргическими связями; - обозначают знаком ~ (тильда); - соединения, обладающие такими связями, называют макроэргами. К соединениям, обладающим макроэргичискими связями, кроме АТФ, относят также УТФ, ГТФ, ЦТФ, ТТФ, креатинфосфат, некоторые тиоэфиры (ацил-КоА) и некоторые другие соединения.

31)Жирные кислоты - основной компонент липидов. Структура и физико-химические св-ва. Жирные кислоты Структурное многообразие и физико-химические свойства липидов обусловлены наличием в их составе жирных кислот. В природе в свободном виде жирные кислоты встречаются редко.  Они входят в состав различных классов липидов, образуя эфирные связи. В природе обнаружено около 200-500 жирных кислот.  Однако широкое распространение получили не более 20 жирных кислот, которые характеризуются рядом общих свойств: 1) Жирные кислоты, входящие в состав липидов высших растений и животных, - это монокарбоновые кислоты, содержащие линейные углеводородные цепи (С12-С20), общая формула которых имеет следующий вид:  CH3(CH2)COOH 2) Природные жирные кислоты содержат чётное число атомов углерода. 3) В липидах содержатся как насыщенные, так и ненасыщенные жирные кислоты, с несколькими ненасыщенными связями. 4) Все природные ненасыщенные кислоты являются несопряжёнными, т. е. ненасыщенные связи всегда разделены метиленовой (-CH2-) группой. На долю всех ненасыщенных жирных кислот, входящих в состав липидов, приходится до 75% всех жирных кислот.  5) Как правило, природные ненасыщенные жирные кислоты имеют цис-конфигурацию. По данным рентгеноструктурного анализа углеводородные цепи жирных кислот представляют собой зигзагообразные структуры, в которых угол между –С-С- связями лежит: а) в приделах 110-114º для насыщенных жирных кислот; б) составляет 123º для ненасыщенных жирных кислот. Ниже приведены формулы наиболее распространенных жирных кислот:  1) насыщенные жирные кислоты: лауриновая - (С12) CH3-(CH2)10-COOH миристиновая - (С14) CH3-(CH2)12-COOH пальмитиновая - (С16) CH3-(CH2)14-COOH стеариновая - (С18) CH3-(CH2)18-COOH лигноцериновая - (С24) CH3-(CH2)22-COOH; 2) ненасыщенные жирные кислоты: а) моноеновые жирные кислоты: пальмитолеиновая - (С16) CH3-(CH2)5-CH=CH-(CH2)5-COOH олеиновая - (С18) CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH б) полиеновые:  с двумя двойными связями:  линолевая - (С18) CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH линоленовая - (С18) CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH- CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH; с четырьмя двойными связями: арахидоновая - (С20) CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)5-OOH Порядок расположения двойных связей 1) Двойные связи ненасыщенных жирных кислот обычно располагаются между С9-10 – углеродными атомами. 2) Дополнительные двойные связи располагаются за С9-10 двойной связью. !!! Большое число неполярных связей C-C и C-H в углеводородной цепи жирных кислот придаёт неполярный характер молекулу в целом, хотя в ней и имеется полярная группа –COOH.  Физико-химические свойства жирных кислот В структуре жирных кислот выделяют две области: а) неполярную и незаряженную гидрофобную область в виде углеводородной линейной цепочки – гидрофобный хвост; б) заряженную гидрофильную часть- группу -COOH  Благодаря двойственному отношению к воде в водном растворе жирные кислоты образуют мицеллы.  В обычных мицеллах: - гидрофильные заряженные головы (-COOH-группа) обращены в сторону водной фазы; - незаряженные и неполярные водородные цепи образуют гидрофобное ядро, изолированное от водного окружения. Линолевая, линоленовая и арахидоновая являются незаменимыми жирными кислотами не синтезируются в организме высших животных и человека и должны поступать в организм с пищей.

34)Классификация сложных липидов. Фосфолипиды Общий признак для всех фосфолипидов – наличие в их составе фосфорной кислоты. В зависимости от спиртового компонента фосфолипиды делятся на: - глицерофосфолипиды; - сфингофосфолипиды.  Гликолипиды Общим структурным фрагментом всех глицерофосфолипидов является фосфатидная кислота (1,2-диацил, 3-фосфоглицерол): Сфинголипиды Второй класс сложных липидов - сфинголипиды. Сфинголипиды состоят из жирной кислоты, жирного одноатомного аминоспирта - сфингозина и полярного аминоспирта или аминокислоты.  Различают три подкласса сфинголипидов: сфингомиелины, цереброзиды, ганглиозиды.

39)Состав и структура биомембран. Состав мембран Липиды, входящие в состав мембран, представлены тремя основными классами полярных липидов: фосфолипидами, гликолипидами и стероидами.  Все мембранные липиды, несмотря на различие в их составе, являются амфифильными молекулами: т. е. все они построены по единому типу и имеют две области: полярные заряженные гидрофильные головы и незаряженные гидрофобные радикалы (хвосты).  Подобные амфифильные молекулы в водной среде стремятся к агрегации (взаимодействию-объединению) таким образом, что при этом гидрофобные участки молекул, стремясь избежать контакта с водой фазой, образовывают сплошные гидрофобные области, а полярные части молекул формируют границу между гидрофобной областью и водой.  Для фосфолипидов и гликолипидов, являющихся основными компонентами бислоя, термодинамически наиболее выгодно формирование бимолекулярного липидного слоя.  В бислое агрегированные молекулы липидов уложены в виде параллельных монослоёв, повёрнутых друг к другу своими гидрофобными участками.  Полярные группы липидных молекул образуют две гидрофильные поверхности, отделяющие гидрофильную фазу от внешней среды. Молекулярная структура биологической мембраны 1) Липиды биомембран расположены двумя слоями. Обычно говорят о двухслойной структуре.  2) Каждый монослой состоит из сложных липидов и иногда холестерина, расположенных таким образом, что незаряженные гидрофобные хвосты находятся в тесном контакте друг с другом. 3) В таком же контакте находятся гидрофильные заряженные головы.  4) Все взаимодействия носят исключительно нековалентный характер. 5) Два монослоя совмещаются, ориентируясь хвост к хвосту, так что образуется структура двойного слоя, имеющего незаряженную (непоярную) гидрофобную внутреннюю часть и две заряженные гидрофильные поверхности. Толщина липидного двойного слоя составляет примерно 3.5-4 нм. 

35)Фосфолипиды Фосфолипиды- сложные эфиры многоатомных спиртов и высших жирных кислот, содержащие остатки фосфорной кислоты и связанные с нею добавочные соединения. Фосфолипиды в зависимости от спирта, входящего в их состав, подразделяются на фосфатиды и свингофосфолипиды. В сос 36)Фосфоглицеролипиды в состав фосфоглицеролипидов входит фосфатный остаток. Простейшим из фосфоглицеролипидов является липид фосфатидная кислота, который образуется из ДАГ за счет фосфорилирования одного из атомов углерода. Все остальные фосфоглицеролипиды образуются на основе фосфатидной кислоты за счет присоединения к ней любого радикала органических молекул, кроме жирной кислоты, поэтому для всех сложных фосфоглицеролипидов характерна диэфирная связь. 37) Фосфосфинголипиды

38) Гликолипиды(Глицерофосфолипиды) Общим структурным фрагментом всех глицерофосфолипидов является фосфатидная кислота (1,2-диацил, 3-фосфоглицерол): !!! Различные глицерофосфолипиды отличаются друг от друга дополнительными группировками, присоединёнными фосфоэфирной связью к фосфатидной кислоте. В этих соединениях: - глицерин этерифицирован по двум гидроксильным группам жирными кислотами; - одна гидроксильная группа образует сложный эфир с фосфорной кислотой, которая в свою очередь связана с молекулой другого спирта. Главная особенность всех фосфолипидов: При физиологических значения pH (~ 7,0) - остаток фосфорной кислоты во всех фосфоглициридах заряжен отрицательно, - аминогруппы – положительно. !!! Таким образом, структурная особенность молекул всех сложных липидов состоит в том, что они имеют два различных участка: - отрицательно заряженную гидрофильную голову и незаряженный гидрофобный хвост. Такую двойственную природу соединений называют обычно амфифильной или амфипатической (от греч. – двусторонний). Фосфолипиды являются основными липидами, входящими в состав мембран.

28)Олигосахариды. Олигосахариды представляют собой короткие полимеры, состоящие из моносахаридных единиц, соединённых между собой ковалентной О-гликозидной связью. Олигосахариды классифицируют:  1) в зависимости от числа моносахаридных фрагментов, входящих в состав олигосахаридов: дисахариды, трисахариды, тетрасахариды и т.д. 2) по составу моносахаридных остатков:  - гомоолигосахариды - состоят из остатков одного вида моносахарида; - гетероолигосахариды - состоят из остатков разных моносахаридов. 3) в зависимости от порядка соединения мономеров: линейные и разветвлённые. . Состав и структура дисахаридов В данном разделе мы рассмотрим лишь дисахариды, так как из всех олигосахаридов они имеют наибольшее биологическое значение. В природе наиболее распространены такие дисахариды как мальтоза, сахароза и лактоза.  Мальтоза Мальтоза или солодовый сахар - природный дисахарид, который является промежуточным продуктом расщепления крахмала и гликогена. В свободном виде в пищевых продуктах встречается в меде, солоде, пиве, патоке, проросших зернах.  Мальтоза состоит из двух остатков D-глюкозы, связанных между собой О-гликозидной связью Мальтоза это гомоолигосахарид, так как состоит из остатков  α-D–глюкозы. О-гликозидная связь образуется между α-С1-углеродным атом одного остатка глюкозы и атомом кислорода гидроксильной группы, находящейся у С4-углеродног атома другого остатка глюкозы. Обозначается как α(1→4) гликозидная связь.  В организме мальтоза гидролизуется ферментами амилазами до моносахаридов, которые и проникают через стенки кишечника. Затем они превращаются в фосфаты и уже в таком виде поступают в кровь.  Сахароза Сахароза или свекловичный сахар содержится в сахарном тростнике, сахарной свекле (до 28% от сухого вещества), кленовом соке. Именно из этих растений вырабатывается кристаллический продукт, известный как сахар. Молекула сахарозы состоит из остатков молекул α-D-глюкозы и  β-D-фруктозы, соединённых между собой α(1→2) гликозидной связью У животных сахароза не образуется, они могут усваивать сахарозу только после её гидролиза ферментом сахаразой, который катализирует её расщепление на глюкозу и фруктозу. Глюкоза и фруктоза легко проникают в кровоток и принимают участие в основных процессах метаболизма клетки.  Лактоза Лактоза или молочный сахар содержится только в молоке (до 5%). Молекула лактозы состоит из остатков молекул β-D-галактозы и  α-D-глюкозы, соединённых между собою β(1→4) гликозидной связью В процессе переваривания пищи лактоза гидролизуется в результате воздействия фермента лактазы, активность которого очень велика у грудных детей.  Ее роль весьма значительна в раннем детском возрасте, когда молоко служит основным продуктом питания.

29)Полисахариды. Полисахариды – биополимеры, молекулы которых состоят из остатков моносахаридов, связанных гликозидными связями. Классификация полисахаридов Классификацию полисахаридов проводят: 1) по функциям, которые полисахариды выполняют в организме: различают структурные и резервные полисахариды; 2) по составу мономерных звеньев: различают гомополисахариды и гетерополисахариды. Гомополисахариды характеризуются наличием в составе молекулы только одного вида моносахарида в качестве мономерного звена, хотя типы связей гликозидной связи между звеньями при этом могут быть различными. Гетерополисахариды характеризуются наличием двух или более типов мономерных звеньев.  3) В отличие от других классов биополимеров полисахариды могут существовать как в виде линейных, так и разветвлённых структур. 4) Молекулярные массы полисахаридов лежат в пределах от нескольких тыс. до нескольких млн. дальтон и могут быть определены лишь приблизительно. Структурные полисахариды Целлюлоза – наиболее распространённый в природе растительный структурный полисахарид. Она обладает большой механической прочностью и исполняет роль опорного материала растений.  Древесина содержит 50-70% целлюлозы, хлопок представляет собой почти чистую целлюлозу. Структурной единицей целлюлозы является β-D-глюкоза, звенья которой связаны β(1→4)-гликозидными связями: Целлюлоза состоит из нитевидных молекул, которые водородными связями гидроксильных групп внутри цепи, а также между соседними цепями собраны в пучки.  Именно такая упаковка цепей обеспечивает высокую механическую прочность, волокнистость, нерастворимость в воде и химическую инертность, что делает целлюлозу идеальным материалом для построения клеточных стенок. В организме позвоночных нет фермента, способного гидролизовать β(1→4)-гликозидные связи. Следовательно, D-глюкозные остатки целлюлозы не могут служить пищей для большинства высших организмов.

30) Липиды. Функции. Классификация Липидами называются природные неполярные соединения, нерастворимые в воде, но растворимые в неполярных растворителях, например, эфире, хлороформе, горячем этаноле.  Функции липидов: - структурная - служат компонентами мембран; - резервная - служат формой запасания углерода и энергии; - защитная – жировой слой предохраняет организм от термического, электрического и физического воздействий. Классификация липидов Липиды по их структуре делятся на два класса:  - простые липиды - сложные липиды. К простым липидам относятся только эфиры жирных кислот и спиртов.  К сложным липидам относятся соединения, в состав которых помимо жирных кислот входят и другие компоненты.  Сложные липиды делятся на: фосфолипиды и гликолипиды. 

32) Нейтральные липиды Триацилглицерины или нейтральные жиры наиболее распространённая в природе группа жиров. !!! Нейтральные липиды это сложные эфиры жирных кислот и трёхатомного спирта – глицерина (глицерола). В зависимости от числа этерифицированных гидроксильных групп различают соответственно:  моноацилглицирины – содержат один остаток жирной кислоты, диацилглицерины, триацилглицерины. В природе наиболее часто встречаются триацилглицерины.  Если все три кислотных радикала принадлежат одной и той же жирной кислоте, то такие ацилглицерины называют простыми.  Если хотя бы два кислотных радикала принадлежат разным жирным кислотам, то такие ацилглицерны называют смешанными.  !!! Во всех случаях ацилглицерины не содержат функциональных ионных (заряженных) групп, поэтому их относят к нейтральным жирам. Функции нейтральных липидов Нейтральные липиды живой ткани являются самой компактной и энергоёмкой формой хранения энергии. 

33)Сложные липиды Существуют два основных класса сложных липидов: фосфолипиды и гликолипиды (гликосфинголипиды).  Фосфолипиды Общий признак для всех фосфолипидов – наличие в их составе фосфорной кислоты. В зависимости от спиртового компонента фосфолипиды делятся на: - глицерофосфолипиды; - сфингофосфолипиды.  Глицерофосфолипиды Общим структурным фрагментом всех глицерофосфолипидов является фосфатидная кислота (1,2-диацил, 3-фосфоглицерол): !!! Различные глицерофосфолипиды отличаются друг от друга дополнительными группировками, присоединёнными фосфоэфирной связью к фосфатидной кислоте.  В этих соединениях: - глицерин этерифицирован по двум гидроксильным группам жирными кислотами;  - одна гидроксильная группа образует сложный эфир с фосфорной кислотой, которая в свою очередь связана с молекулой другого спирта. Главная особенность всех фосфолипидов: При физиологических значения pH (~ 7,0) - остаток фосфорной кислоты во всех фосфоглициридах заряжен отрицательно,  - аминогруппы – положительно. !!! Таким образом, структурная особенность молекул всех сложных липидов состоит в том, что они имеют два различных участка: - отрицательно заряженную гидрофильную голову и незаряженный гидрофобный хвост.  Такую двойственную природу соединений называют обычно амфифильной или амфипатической (от греч. – двусторонний).  Фосфолипиды являются основными липидами, входящими в состав мембран. 

26)Углеводы. Функции и классификация: моно – ,олиго- ,поли-. Углеводы широко распространены в природе и выполняют в живых организмах различные важные функции: - являются источниками углерода, который необходим для синтеза белков, нуклеиновых кислот, липидов и других соединений; - выполняют энергетическую функцию, обеспечивая до 70% потребности организма в энергии; - выполняют резервную функцию – крахмал и гликоген представляют собой форму хранения глюкозы;  - структурную функцию – целлюлоза принимает участие в формировании клеточной стенки растений.  Углеводы делятся на: - моносахариды или простые сахара; - олигосахариды, содержащие в молекуле от 2 до 10 моносахаридных остатков; - полисахариды, которые представляют собой полимеры моносахаридов. 

27)Моносахариды. Первые выделенные из природных источников сахара (так же, как и большинство известных в настоящее время) имели химическую формулу Сn(H2О)n. Классификация моносахаридов Существует несколько видов классификации моносахаридов: 1) По числу углеродных атомов, входящих в состав молекулы моносахариды делятся на триозы, тетрозы, пентозы, гексозы и т. д. В природе наиболее широко распространены пентозы и гексозы.  2) В молекулах моносахаридов одновременно содержится несколько функциональных групп: карбонильная группа (альдегидная или кетонная) и несколько гидроксильных групп.  В зависимости от вида карбонильной группы моносахариды подразделяются на: - альдозы - в моносахариде содержится альдегидная группа, которая локализуется у первого углеродного атома;  - кетозы - содержится кетогруппа, которая у природных кетоз локализуется у второго углеродного атома.  Например, глюкоза – это альдоза, а фруктоза – это кетоза. Номенклатура моносахаридов В основу номенклатуры положены тривиальные названия моносахаридов состава Сn(H2О)n с линейной цепью углеродных атомов: рибоза, глюкоза, фруктоза.  Изомерия моносахаридов Все моносахариды кроме кетотриозы дигидроксиацетона содержат ассиметричные атомы углерода.  Наличие ассиметричного атома углерода в молекуле обусловливает образование двух оптических стериоизомеров, принадлежащих к D- или L-ряду. Для оптической стериоизомерии моносахаридов важно учитывать следующие моменты: 1) Общее число ассиметричных атомов углерода в моносахаридах равно числу расположенных внутри углеродной цепи групп >С(Н)ОН. 2) Если в молекуле моносахаридов присутствует несколько ассиметричных атомов углерода, то число стереоизомеров определяется по формуле 2n, где n – число ассиметричных атомов.  3) в качестве стандарта для сравнения принадлежности моносахаридов к D- или L-ряду предложено использовать изомеры глицеринового альдегида CH2(OH)CH(OH)CHO, так как он имеет самую простую структуру из всех моносахаридов, содержащих ассиметричные атомы.  Это соединение имеет один хиральный центр и, поэтому, может существовать в виде двух оптических стереоизомеров Название кетоз образуются введением суффикса -ул- в название соответствующей альдозы: рибоза → рибулоза; некоторые кетосахара имеют тривиальные названия: фруктоза (кетогексоза). Два стереоизомера глицеринового альдегида являются родоначальниками двух рядов моносахаридов: D- и L-ряда. !!! Все моносахариды можно рассматривать как производные D- или L-глицеринового альдегида, которые получаются путём последовательного удлинения их цепи со стороны альдегидной группы  (т. е. в положении С2-атома углерода) на >С(Н)ОН-группу. Важно отметить, что: 1) каждый раз при этом гидроксильная группа при С2-атоме может принять любое из двух положений (справа или слева от С2-атома), тогда как положение остальных >С(Н)ОН-групп остаётся неизменным.  2) принадлежность любого моносахарида к D- и L-ряду определяется положением гидроксильной группы у атома углерода, наиболее удалённого от карбонильной группы.  Например, для альдогексоз – это конфигурация при С5-атоме, а для кетогексоз – это конфигурация при С4-атоме и т. д.: Сходным образом можно изобразить конфигурацию всех кетоз D-ряда.  Для этого необходимо учитывать, что природные кетозы: 1) содержат кетогруппу у С2-углеродного атома в молекуле моносахарида;  2) характеризуются D-конфигурацией наиболее удаленного от кетогруппы хирального центра;  3) поскольку в кетозах на один хиральный центр меньше, чем в альдозах с тем же числом атомов углерода, то и число стереоизомеров вдвое меньше. Циклическая структура моносахаридов На всех вышеприведенных рисунках моносахариды представлены в виде линейных структур. Такая линейная форма соответствует лишь строению триоз и тетроз. Альдозы, содержащие пять и более атомов углерода, и кетозы, содержащие шесть и более атомов углерода, существуют в растворе практически полностью в циклической форме. !!! Циклические структуры образуются при атаке гидроксигруппы при четвертом или пятом атоме углерода на собственную карбонильную группу сахара с образованием циклических полуацеталей Циклические полуацетали сахаров: - могут быть пяти- или шестичленными; - размер цикла обозначают, заменяя окончание -за в названии сахара на -фураноза в случае пятичленного цикла или -пираноза в случае шестичленного цикла; - образование циклического полуацеталя сопровождается появлением ещё одного хирального центра С1-атома углерода; - следовательно, появляется ещё одна пара оптических стереоизомеров, отличающихся расположением гидроксильной группы у С1-атома углерода. - для обозначения оптических стереоизомеров при С1-атоме в циклической форме моносахаридов используют греческие буквы “α” и “β”; - в канонической проекции Хейуорса для сахаров D-ряда  β-стереоизомеру отвечает расположение гидроксигруппы над плоскостью кольца, а α-стереоизомеру – под плоскостью кольца.  Физико-химические свойства моносахаридов Моносахариды – твердые вещества, легко растворимые в воде, плохо – в спирте и совсем нерастворимые в эфире.  Химические свойства моносахаридов обусловлены наличием различных функциональных групп: карбонильной группы, спиртового и полуацетального гидроксила.  Благодаря наличию этих групп моносахариды легко вступают в окислительно-восстановительные реакции, что имеет важное биологическое значение. 1) Окисление моносахаридов - в зависимости от степени окисления моносахаридов могут образовываться различные классы кислот: альдоновые, альдаровые и альдуроновые кислоты: а) при действии слабых окислителей или в присутствии фермента происходит окисление альдегидной группы в положении С1-атома до карбоксильной группы с образованием класса альдоновых кислот:  б) при действии более сильных окислителей окисляется как альдегидная, так и первичная спиртовая группа у С6-углеродного атома, в результате чего образуются дикарбоновые альдаровые кислоты: в) при окислении только первичной спиртовой группы у  С6-углеродного атома образуются альдуроновые кислоты. Например, в этом случае из D-глюкозы образуется D-глюкуроновая кислота, которая имеет важное биологическое значение – является предшественником в синтезе аскорбиновой кислоты 2) Восстановление моносахаридов – подобно всем карбонильным соединениям, моносахариды легко восстанавливаются с образование полиспиртов. Например, из D-глюкозы образуется спирт D-сорбит или сорбитол:  Восстановление моносахаридов может осуществляться не только при действии восстановителей, но также в организме ферментативным путём. Образующиеся спирты имеют важное биологическое значение: спирт рибитол входит в состав витамина В2.

23)Водорастворимые витамины В1 и В2 Молекула витамина В1 (тиамина) имеет строение: В организме человека и животных тиамин, получаемый с пищей, превращается в фосфорилированную форму - тиаминпирофосфат (ТПФ): ТПФ является коферментом тиаминовых ферметов, принимающих участие в углеводном обмене: декарбоксилировании α-кетокислот с образованием соответствующих альдегидов; Пируватдекарбоксилаза катализирует расщепление пировиноградной кислоты до уксусного альдегида с отщеплением СО2: CH3COCООH = CH3COH + СО2 Реакция прямого декарбоксилирования пировиноградной кислоты При В1-авитаминозе развивается болезнь полиневрит (болезнь «бери-бери»).  Заболевание заключается в прогрессирующей дегенерации нервных окончаний и проводящих пучков, следствием чего является: - потеря кожной чувствительности; - нарушение нормальной моторики желудочно-кишечного тракта; - сердечные боли и т. п.  Источником витамина В1 для человека являются: - хлеб и крупы при условии, что зерно в процессе технологической обработки не теряет зародышей и оболочек, которые в основном содержат тиамин (ржаная мука, неполированный рис);  - пекарские и пивные дрожжи. . Витамин B2 или витамин роста (рибофлавин). Фосфорный эфир рибофлавина – флавинмононуклеотид (ФМН) - и более сложное соединение рибофлавина с адениновым нуклеотидом –флавинадениндинуклеотид (ФАД) - являются коферментами оксидоредуктаз – ферментов, обеспечивающих протекание окислительно-восстановительных реакций в организме  Авитаминоз, обусловленный дефицитом витамина В2, выражается в: - остановке роста,  - выпадении волос,  - поражении слизистых оболочек,  - нарушении нормального синтеза гемоглобина. Источником витамина В2 для человека являются:  - молоко и зелёные овощи;  - много витамина В2 в печени и почках животных; - пивных и пекарских дрожжах.

24) В3 или антипелларгический и В5 или пантотеновая кислота Витамин В3 – никотиновая кислота фактически является провитамином. Антипелларгическим действием обладает амид никотиновой кислоты – никотинамид Никотинамид в качестве компонента входит в состав важнейших коферментов сложных ферментов оксидоредуктаз, принимающих активное участие в окислительно-восстановительных реакциях в организме. 1)никотинамидадендинуклеотид (НАД) – состоит из остатков двух нуклеотидов, соединенных фосфодиэфирной связью по фосфатным группировкам Дефицит витамина В3 приводит к развитию заболевания пеллагры, которая проявляется в виде различных дерматитов с обострением после солнечного воздействия.  Источником витамина В3 для человека служат: - пшеничный хлеб,  - печень и почки животных, - картофель и многие другие продукты. Витамин В5 Биохимические функции пантотеновая кислота выполняет в форме кофермента, который получил название коэнзима А или КоА или HS-КоА Коэнзим А переносит кислотные радикалы на различные субстраты. КоА играет важную роль в синтезе и расщеплении жирных кислот. При недостатке пантотеновой кислоты развиваются такие патологические явления как: - поражение кожных покровов и слизистых оболочек внутренних органов; - потеря волосяного покрова и депигментация волос. Источником витамина В5 являются: - дрожжи, печень, зелёные овощи; - кроме того, он синтезируется микрофлорой кишечника.

25) В6 или антидерматитный (пиридоксин) и С или аскорбиновая кислота Витамин В6 сейчас расматривают как сочетание трёх индивидуальных веществ: пиридоксола (спирта), пиридоксаля (альдегида) и пиридоксамина (амина) Все три формы витамина легко превращаются друг в друга, однако наибольшую биологическую значимость имеет фосфорилированная форма пиридоксаля – пиридоксальфосфат Пиридоксальфосфат является кофермнтом аминортансфераз, ускоряющих реакции переаминирования аминокислот с кетокислотами. Отсутствие в пище передоксина сопровождается резким нарушением обмена белков в организме. Основным типом В6-авитаминоза являются нарушения кроветворения и различного рода дерматиты.  Источником витамина В6 для человека являются говядина, горох, яичный желток и зелёные части растений. Витамин С (аскорбиновая кислота) была открыта при установлении причин развития такого тяжёлого заболевания как цинга. Функции: витамин С участвует в важнейших окислительно-восстановительных процессах организма. Это свойство обусловлено способностью аскорбиновой кислоты легко отдавать и принимать два атома водорода В присутствии кислорода или в растворе витамин С быстро разрушается.  Авитаминоз: при недостатке витамина С у человека и животных развивается специфическое заболевание - цинга. Болезнь проявляется в повышении проницаемости и хрупкости кровеносных сосудов, вследствие чего возникают спонтанные кровоизлияния и характерные изменения костей и зубов. Зубы быстро разрушаются, расшатываются и выпадают. Источником витамина С для человека служат самые разнообразные продукты растительного происхождения: чёрная смородина, плоды шиповника, лимоны, капуста.