Modul_No2_ZanjatieNo1_Spirty.Aminy
.pdf
[OH |
|
(CH2)2 |
NH3+ ]OH- |
+ 3CH3I |
NaOH |
|
|
CH2 |
|
CH2 |
|
|
|
OH- |
|
|
|
|
|
|
OH |
N +(CH |
) |
|
|
||||||
|
-3HI |
3 |
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Холин
В организме донором метильных групп является аминок-та
CH3 CH2 CH2 CH COOH
метионин NH2
Холин является составной частью фосфолипидов. Особенно его много в нервных тканях, мозге, печени, мышцах сердца, почках. Сложный эфир холина и уксусной кислоты – ацетилхолин, является посредником при передаче нервного импульса в тканях организма.
O |
|
|
|
|
|
|
|
(CH3)3 - N+ - CH2 - CH2 - OH + C - CH3 |
|
(CH ) |
3 |
- N+ - CH - CH - O - C -CH |
|||
|
|||||||
HO |
3 |
2 |
2 |
|
|
||
-H2O |
|
|
|
|
|
||
|
|
|
O |
||||
|
|
|
|
|
|||
в организме образуется при ацетилировании холина с помощью |
|||||||
ацетилкофермента А. |
|
|
|
|
|
|
|
Вопросы для самоконтроля:
1.Классификация спиртов.
2.Виды изомерии спиртов.
3.Номенклатура спиртов
4.Физические свойства спиртов. Водородная связь.
5.Электронное строение спиртов.
6.Химические свойства спиртов.
7.Механизмы реакции нуклеофильного замещения SN1 и SN2.
8.Механизм реакции элиминирования
9.Применение спиртов
10.Классификация фенолов.
11.Номенклатура и изомерия.
12.Строение фенола, взаимное влияние бензольного кольца и гидроксильной группы.
13.Физические свойства.
14.Химические свойства фенола.
15.Фенол. Резорцин. Гидрохинон. Пирокатехин. Применение в медицине. Фенолы как антиоксиданты.
16.Какие вещества называются аминами.
17.Классификация аминов.
18.Виды изомерии аминов..
19.Номенклатура аминов.
20.Физические свойства аминов
21.Электронное строение аминов.
22.Какие из алифатических аминов проявляют более выраженные основные свойства и почему?
23.Химические свойства аминов.
24.Докажите, что анилин является сопряженной системой.
25.Какие эффекты проявляет группа NH2 в анилине?
26.Строение этилендиамина.
27.Строение коламина. Как влияют функциональные группы в коламине друг на друга.
28.Строение холина и ацетилхолина.
Упражнения
1.Изобразите строение молекулы этилового спирта. Укажите четыре реакционных центра.
2.Напишите реакцию, доказывающую кислотные свойства
пропанола.
3.Напишите реакцию этерификации бутанола-1 с уксусной
кислотой.
4.Сравните кислотные свойства этанола и этадиола и напишите соответствующие реакции.
5.Напишите качественную реакцию на многоатомные
спирты.
6.В присутствии серной кислоты и при нагревании этиловый спирт претерпевает внутримолекулярную дегидратацию. Укажите механизм и напишите реакцию.
7.Напишите реакцию окисления пропанола-2.
8.Напишите реакцию взаимодействия бутанола с хлороводородом. Укажите механизм реакции и назовите продукты.
9.Напишите реакцию образования простого эфира из пропанола-1 и пропанола-2.
10.Нитроглицерин в спиртовом растворе применяется при стенокардии в качестве сосудорасширяющего средства, напишите реакцию его образования.
11.Напишите реакции фенола с хлорангидридом уксусной
кислоты.
12.Напишите качественную реакцию на фенол.
13.Напишите реакции фенола с бромом и азотной кислотой.
14.Напишите реакцию окисления диоксибензола.
15.Напишите реакцию взаимодействия фенола с гидроксидом натрия и объясните, почему фенол реагирует сщелочами, а одноатомные спирты нет.
16.Пикриновая кислота входит в состав взрывчатых веществ. Напишите реакцию её образования.
18.Напишите все изомеры формулы С4H11N. Назовите их по м.н.
19.Напишите реакции взаимодействия этиламина с HNO3, CH3Cl.
20.Напишите реакции взаимодействия анилина Br2, HO-NO2, HO-
SO3H
21.Какое из соединений: метиламин или анилин проявляет более выраженные основные свойства. Напишите соответствующие реакции.
22.Напишите качественную реакцию на первичные, вторичные и третичные амины.
23.Напишите уравнение реакции взаимодействия анилина с ангидридом уксусной кислоты. Укажите механизм реакции.
24.Коламин – проявляет амфотерные свойства. Докажите эти свойства соответствующими реакциями.
25.Холин – структурный элемент сложных липидов. Он способен предотвращать ожирение печени и удаляет уже отложенный жир из печени. Напишите реакцию его образования.
26.Ацетилхолин – сложный эфир холина и уксусной кислоты, участвует при передаче нервного возбуждения в нервных тканях, т. е. является нейромедиатором. Напишите реакцию его образования.
Лабораторная работа
“Свойства спиртов, фенолов”
Опыт 1 Получение глицерата меди (II)
В пробирку внесите 2-3 капли раствора сульфата меди (II) и 2 капли раствора гидроксида натрия. Что наблюдаете? К полученному
осадку гидроксида меди (II) добавьте 4 капли глицерина и встряхните пробирку. Что наблюдаете? Напишите соответствующую реакцию.
Для каких спиртов эта реакция является качественной?
Опыт 2 Образование фенолята натрия и разложение его кислотой
В пробирку с 5 каплями воды поместите кристаллик фенола и встряхните. К образовавшейся мутной эмульсии добавьте по каплям р-р гидроксида натрия до получения прозрачного р-ра. Добавьте к этому р-ру несколько капель соляной кислоты. Что наблюдаете?
Напишите реакцию фенола с гидроксидом натрия. Какие свойства проявляет фенол в этой реакции? Почему фенолят натрия не разлагается водой?
Опыт 3 Качественная реакция на фенол
В пробирку внесите 6 капель прозрачного водного раствора фенола и 1 каплю раствора хлорида железа (III) FeCI3. Что наблюдаете? Напишите соответствующую реакцию.
Тесты для самостоятельной работы студентов
Вариант 1
1.Предельный одноатомный спирт имеет строение:
CH2 |
|
OH |
H3C |
OH |
||||||||||
|
||||||||||||||
а) |
|
; б) HO |
|
CH2 |
|
CH2 |
|
OH ; в) HO |
|
CH2 |
|
CH2 CH3 ; г) |
|
. |
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
2. С точки зрения протонной теории основания – это: а) молекулы или ионы, отдающие протон;
б) молекулы или ионы, принимающие протон;
в) молекулы или ионы, отдающие любую положительную частицу;
г) молекулы или ионы, принимающие любую положительную частицу.
3. |
При |
взаимодействии |
фенола |
с уксусной кислотой |
образуется: |
|
|
|
|
а) сложный эфир; |
б) спирт; |
в) простой эфир; г) альдегид. |
||
4. |
Свойства, которые проявляют тиолы при взаимодействии с |
|||
оксидами тяжелых металлов, это: |
|
|
||
а) основные; б) амфотерные; в) |
кислотные; |
г) нуклеофильные. |
||
5.Качественной реакцией на фенолы является реакция с:
а) NaOH; |
б) Br2; |
в) |
O ; |
г) FeCl3. |
CH3 C
H
Вариант 2
1.Фенол имеет строение:
CH2 |
|
H2C |
|
OH |
OH |
|
|
CH3 |
||||
|
|
|
|
|||||||||
|
OH |
|
OH ; в) |
|
; г) HO |
|
C |
|
CH3 . |
|||
|
|
|
|
|
||||||||
а) |
|
; б) HC |
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
H2C |
|
|
OH |
|
|
|
CH3 |
|||
|
|
|
|
|
|
|
||||||
2.Более сильной кислотой является:
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
F |
O |
|
|
|
O |
|||
|
|
|
C |
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
OH |
; |
в) F |
|
|
|
|
|
|
; г) H3C |
|
|
. |
а) H |
|
C |
; б) |
|
|
|
C |
|
C |
|
|
C |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
OH |
||||
|
|
|
OH |
OH |
|
|
|
F |
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
3.Этанол образует простой эфир при взаимодействии с:
а) карбоновой кислотой; |
б) спиртом; |
в) альдегидом; |
г) галогенводородом. |
4.При окислении тиола образуется:
а) сероводород; |
б) спирт; |
в) соль; |
г) |
дисульфиды. |
|
|
|
5.Качественной реакцией на глицерин является реакция с:
а) Cu(OH)2; |
б) NaOH; |
в) FeCl3; |
г) НBr. |
Вариант 3
1.4 - нитрофенол имеет строение:
OH |
|
OH |
; г) |
|
а) |
; б) |
; в) H2N |
. |
|
O2N |
|
HO |
|
N |
|
|
|
2. С точки зрения протонной теории кислоты – это: а) молекулы или ионы, принимающие протон;
б) молекулы или ионы, отдающие протон;
в) молекулы или ионы, отдающие любую положительную частицу;
г) молекулы или ионы, принимающие любую положительную частицу.
3.Пропанол образует сложный эфир при взаимодействии с:
а) спиртом; |
б) альдегидом; |
в) карбоновой кислотой; |
г) |
|
галогенводородом. |
|
|
|
|
4. |
В присутствии серной кислоты и при нагревании этиловый |
|||
спирт претерпевает внутримолекулярную дегидратацию по механизму: |
|
|||
а) SR; |
б) AN; |
в) AЕ; |
г) элиминирование. |
|
5.Качественной реакцией на этандиол является реакция с:
а) НBr; |
б) FeCl3; |
в) NaOH; |
г) Cu(OH)2. |
1.
а)
HO
2.
а) H2N
Вариант 4
Предельный двухатомный спирт имеет строение:
OH |
H |
H2C |
OH |
г) H3C |
H |
CH3 . |
||
; б) |
H2C C |
CH2 ; в) |
; |
C |
|
|||
|
||||||||
|
|
|
|
|||||
|
|
H2C |
OH |
|
|
|
|
|
|
OH OH |
|
OH |
|
||||
|
OH |
|
|
|
||||
Более сильным основанием является:
; б) H C |
CH |
CH |
2 |
; |
в) H2N |
OH ; г) H2C |
CH2 . |
3 |
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
NH2 |
|
|
OH |
NH2 |
|
3.При окислении пропанола-2 образуется:
а) простой эфир; |
б) уксусная кислота; |
в) ацетон; |
г) |
пропаналь. |
|
|
|
4.Фенол вступает в реакцию с бромом по механизму:
а) AЕ; |
б) SN; в) SЕ; |
г) AN. |
5.Качественной реакцией на этиламин является реакция с:
а) НCl; |
б) HNO3; |
в) СН3СООН; |
г) HNO2. |
Вариант 5
1.Алифатические амины имеют строение:
а) NH3 ; |
б) |
NH2 ; в) |
N ; |
г) H3C |
|
CH2 N |
|
CH2 |
|
CH3 . |
|
|
|
||||||||
|
|
|
N |
|
|
H |
||||
|
|
|
|
|
|
|||||
2. |
Фенол |
при взаимодействии с |
гидроксидом натрия |
|||||||
проявляет: |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
а) основной характер; б) амфотерный характер; |
||||||||||
в) кислый характер; |
г) нуклеофильный характер. |
|||||||||
3.При окислении этанола образуется:
а) уксусная кислота; |
б) простой эфир; |
в) ацетон; |
||
г) уксусный альдегид. |
|
|
|
|
4. |
Бутанол |
вступает |
в реакцию с |
хлороводородом по |
механизму: |
|
|
|
|
а) SE; |
б) SN; |
в) AE; |
г) AN. |
|
5.Качественная реакция на метиламин – это реакция с:
а) HCl; |
б) HNO3; |
в) HNO2; |
г) |
CH3COOH. |
|
|
|
Ответы к тестам “Спирты. Амины. Тиолы.”
|
1 |
2 |
3 |
4 |
5 |
|
|
|
|
|
|
1 |
в |
в |
а |
в |
г |
|
|
|
|
|
|
2 |
г |
в |
б |
б |
в |
|
|
|
|
|
|
3 |
а |
б |
в |
в |
г |
|
|
|
|
|
|
4 |
в |
г |
г |
а |
б |
|
|
|
|
|
|
5 |
г |
а |
г |
г |
в |
|
|
|
|
|
|
Литература:
Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия, стр. 153
– 167.