6.Галогенпроизводные ув

Получение галогенпроизводных:

1. прямое галогенирование(хлорирование, бромирование)

2. гидрогалагенирование(HCl, HBr, HI) алкенов, диенов, алкинов.

3. Р-ии нуклеофильного замещения гидроксильной группы в спиртах воздействием

-галогенидов -фосфора -серы

CH3-CH(OH)-CH2-CH3

CH3-CH(Cl)-CH2-CH3

4. Получение ненасыщенных галогенопроизводных УВ.

СН2=СН-СН3 CH2=CH-CH2Cl 3хлорпропен1

Физические свойства:

Низшие хлориды имеют плотность<1

Бромиды и иодиды плотность>1

Нерастворимые в воде

Химические свойства:

1. Р-ии нуклеофильного замещения Sn

C𝛅+ →xδ- , где х=Cl, Br, I

В качестве нуклеофилов:

1.NaOH,KOH

2.RONa – алкоголяты

3.KCN – цианиды

4NaNO3- нитриты Na, K

5.RNH2 и NH3 амины и аммиак

6.RCOONa соли карбоновых к-т

2. Шелочной гидролиз:

CH3-CH2-CH2δ+(субстрат)→ Clδ- + Naδ+OHδ-реагент(NaCl)

→CH3-CH2-CH2-OH

3. RONa алкоголяты:

CH3-CH2- CH2δ+→ Clδ-+ CH3-CH2-Оδ-Naδ+

CH3-CH2-CH2-O-CH2-CH3 этилпропиловый эфир

4. Обмен галонега цианидную группу:

CH3-CH2-CH2δ+(субстрат)→ Clδ-

CH3-CH2-CH2-CN нитрил бутановой к-ты

5. Обмен галогена на нитро группу:

CH3-CH2- CH2δ+-Clδ- CH3-CH2- CH2-NO2

1нитро пропан

6. Аммонолиз гологенопроизводных:

CH3-CH2- CH2δ+-Clδ- CH3-CH2- CH2-NH-R

[CH3-CH2- CH2-NH-R]+Cl-

7. соли карбоновых к-т

- + CH3-C(=O)-→ CH3-C(=O)-OCH3 метилацетат(сл.эфир)+NaBr

8. р-я отщипления (элиминирования Е)галогеноводородов с образованием алкЕнов:

CH3-(CH3)C(Br)- CH(H)-CH2-CH3 2бром2метилпентан

CH3-(CH3)C=CH-CH2-CH3 2метилпентен2

9. Реакции галогенопроизводных идут с Ме с образов. Металлоорганических соединений(реактив Гриньяра)

R-CH2-Br + Mg R-CH2-Mg-Br (R-CH2-магнийбромид)

Для Na – как Вюрца на алканы.

Применение галогенопроизводных:

1. Хлорметаны – растворители жиров,масел, смол, каучуков. CHCl3 – наркотическое в-во

2. Винилхлорид – получ.ПВХ

3. Тетрафторэтилен (CF2=CF2) полимеризуется в присутствии водорода перекиси в тефлон.

7.Арены – циклические соединения, обладающие особыми Физическими и химическими св-вами.

-устойчивы к действию окислителей,

-малохарактерны р-ии присоединения

-характерны р-ии замещения

Ароматичность- склонность в-ва при явной ненасыщенности проявлять св-ва насыщенных соединений.

в

нафталин(конденсированное соединение)

Арены – гомологи безола()

Изомерия обусловлена:

1)положением заместителей в цикле

2) в боковой цепи

Получение галогенпроизводных:

1. Тримеризация ацетилена.

3СН≡СН

2. Р-я Вюрца-фиттига:

3. Сплавление солей карб. К-т со щелочью:

4. Алкилирование аренов

а)галогеналканами:

б)алкенами:

Физические свойства:

Бензол и его гомологи – бесцветные жидкости с характерным запахом. Высшие гомологи – твёрдые вещества. плотность <1.

Нераств. В Н2О, но отлично в органических растворителях.

Легковоспламеняются , много копоти, пары – токсичны.

Химические свойства:

1. Реакции присоединения идут с нарушением ароматичности, те.е с разрывом.

А)гидрирования:

Б) галогенирования:

гексахлор-циклогексан

2. Р-ии замещения:

А) р-яя галогенирования

Б)р-ии нитрования

В)р-я окисления

Г)р-ии электрофильного замещения, замещение атома водорода на электрофил.

3. Бромирование, хлорирование:

4. Сульфирование:

5. Алкилирование галогеналканами:

6. Алкилирование алкенами:

7. Ацилирование: