Гидроборирование

•гидроборирование/окисление внутренних алкинов дает кетоны

1 . BH3

2 . H2 O2 , NaOH

Гекс-3-ин

• терминальных алкинов - алдегиды

1 . (sia) 2 BH

2 . H2 O2 , NaOH

Окт1-Octyne-1-ин

77--2424

Образование комплексов с тяж. металлами

Соли тяж. металлов (Cu, Ag, Au) образуют с алкинами соответствующие комплексы. В результате комплексообразования тройная связь приобретает еще более выраженный электрофильный характер и становится легкоуязвимой для атаки нуклеофильных реагентов

Стадия образования комплекса с таким соединениемкатализатором несомненно является электрофильной

(АЕ). Последующее присоединение нуклеофильного реагента к возникшему комплексу представляет собой

нуклеофильную реакцию (АN). Поэтому среди алкинов существует неопределенность среди АЕ и АN - реакций

77--2525

AN-реакции

77--2626

Присоединение H2O: гидратацияция

Присоединение воды идет в присутствии серной кислоты и солей Hg(II) (реакция Кучерова)

			H2	SO4	OH	O
	CH3 C CH + H2	O			CH3 C= CH2	CH3 CCH3
			HgSO4
	пропин				проп-1-ен-2-ол	пропанон
					енол	ацетон

77--2727

Присоединение H2O: гидратацияция

H OO

Hg2+ + CH3 -C=CH2 CH3 -C-CH3

77--2828