Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
алкины синтез свойства расп.pdf
Скачиваний:
33
Добавлен:
26.03.2015
Размер:
488.71 Кб
Скачать

Присоединение синильной кислотыислоты

HC CH + H-C N CuCN

77--3333

Карбонилирование (оксосинтез)

HC

 

CH + ZH + CO

Ni(CO)4

H2C

 

C

 

O

 

 

 

 

 

Z

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Z

= HO, NH2, RO ...

производные акриловой

 

 

 

кислоты

 

 

 

77--3434

Восстановление

Обработка алкина водородом в присутствии переходных металлов, обычно Pd, Pt или Ni, ведет к получению алканов

С катализатором Линдлара восстановление останавливается на присоединении одного моля H2

син-присоединение

77--3535

Гидроборирование-восстановлениевление

+

BH3

THF

 

3Гекс-Hexyne-3-ин

 

H R B R

 

 

ТриалкенилборанA trialkenylborane

 

 

= цис-1 этилбут-1-енильная

 

 

(R = cis 3-hexenyl group)

группа

обработка триалкенилборана уксусной кислотой приводит к стереоселективному замещению В на Н

77--3636

Жидкофазноевосстановление металламиталлами

Восстановление алкинов Na или Li в жидком аммиаке дает алкены (транс-)

механизм ион-радикальный

R R' + 2Na

NH3 (l)

2Na

NH3 ( l)

окт-4-ин

77--3737

Реакции окисленияалкинов

(Учебник: стр. 163-167).

 

 

 

O

 

 

H

 

 

O/

 

 

n 4

 

M

 

 

K

 

 

 

R CC R1

K

 

M

 

nO

/H

4

 

77--3838

Мягкоеокисление

реакция Вагнера– качественная реакция на кратную связь

 

 

 

 

Na2CO3/ H2O

 

CH3C

C-CH3

 

 

 

 

 

CH C

 

C-CH

3

+ KMnO

4

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

енол

 

 

 

 

 

 

 

 

 

77--3939