Простые эфиры

Эфиры представляют собой продукты замещения атома водо­рода гидроксильной группы спиртов или фенолов на какой-либо радикал:

В зависимости от характера радикала R´ различают три ти­па эфиров:

1) простые эфиры, R´ — углеводородный радикал;

2) сложные эфиры неорганических кислот, R´ — остаток неорганической кислородсодержащей кислоты: азотной (—NO₂), азотистой (—N0), серной (—S0₃Н) и т. п.;

3) сложные эфиры карбоновых кислот, R´ — остаток карбоновой кислоты — ацил, например СН₃СО—, С₂Н₅СО— и т. д/

1. Номенклатура и изомерия простых эфиров

Согласно номенклатуре ИЮПАК, простые эфиры называ­ют двумя способами, прибавляя к названию старшего (наибо­лее длинного) углеводородного радикала в качестве префикса название алкоксигруппы (R—О—) или для эфиров фенолов — арилоксигруппы (Аг—О—), например:

Простые эфиры называют также, используя название ра­дикалов и слово эфир:

Физические свойства простых эфиров

Температура кипения простых эфиров значительно ниже, чем соответствующих спиртов, несмотря на то, что эфиры содержат большее число атомов углерода. Это объясняется тем, что из-за отсутствия подвижного атома водо­рода они не образуют водородных связей. Низшие члены гомо­логического ряда хорошо растворимы в воде [диметиловый эфир и тетрагидрофуран смешиваются с ней, диэтиловый эфир умеренно растворим в воде (6%)].

Химические свойства простых эфиров

Реакционная способность эфиров невелика. Они не изме­няются при нагревании с водой, щелочами и разбавленными кислотами. В отличие от спиртов, при взаимодействии с метал­лическим натрием в обычных условиях они не выделяют водо­род. Только концентрированная йодоводородная кислота раз­лагает эфиры:

При хранении, особенно на свету, простые эфиры медлен­но окисляются кислородом воздуха, образуя крайне взрывча­тые гидроперекиси, что может послужить причиной серьезно­го несчастного случая при перегонке эфиров:

Своеобразно отношение простых эфиров к концентриро­ванным протонным кислотам: эфиры растворяются в них с выделением теплоты. При этом образуются непрочные соедине­ния солеобразного характера — оксониевые соединения.

Образование оксониевых соединений можно представить следующим образом. У эфирного атома кислорода имеется пара неподеленных электронов: протон кислоты образует связь с этой парой, в результате чего получается непрочный положи­тельно заряженный ион оксония:

Оксониевая соль находится в равновесии с системой, со­стоящей из молекул эфира и кислоты, связанных водородной связью. Этим можно объяснить малую электрическую прово­димость оксониевых солей.

Простые эфиры фенолов

Простые эфиры фенолов

Простые эфиры фенолов, как и простые эфиры спиртов, мало реакционноспособные соединения, но разрыв связи С—О в них происходит все же несколько легче. Отщепление алкильной группы можно осуществить действием А1С1₃ или концент­рированной НВг, расщепление проходит всегда с образованием фенола и алкилгалогенида:

Классификация, номенклатура, изомерия аминов

Аминами называются производные углеводородов, образо­ванные замещением в последних атомов водорода на группы —NН₂, —NHR' или — NR'R":

В зависимости от числа атомов водорода у атома азота, за­мещенных радикалами, амины называются первичными, вто­ричными или третичными. При этом не имеет значения, какие радикалы (первичные, вторичные или третичные) являются заместителями.

Группа —NН₂, входящая в состав первичных аминов, на­зывается аминогруппой. Группа >NН во вторичных аминах называется иминогруппой.

Номенклатура аминов:

1. Названия аминов обычно производят от названий вхо­дящих в них радикалов с присоединением окончания –амин: метиламин СН₃— NН₂, диметиламин (СН₃)₂—NН, триметил-амин (СН₃)₃N, пропиламин СН₃СН₂СН₂ NН₂ и т. д.

2. В более сложных случаях аминогруппу рассматривают как функциональную группу и ее название амино- ставят перед на­званием основной цепи (ИЮПАК):