Реакции окисления

1а) Олефин окисляется перманганатом калия в нейтральной или слабощелочной среде с присоединением гидроксильной группы к каждому атому углерода при этом получаются двухатомные спирты (гликоли). Эта качественная реакция используется для обнаружения двойной связи. Малиновая окраска KMnO₄ при взаимодействии с этиленом превращается в бурый осадок MnO₂.

этилен

этиленгликоль

1б) При окислении перманганатом калия или бихроматом калия в кислой среде происходит полный разрыв двойной связи с образованием продуктов окисления:

ПропиленУксусная кислотаМуравьиная кислота

2) Озонирование (реакция с озоном О₃). В результате разрыва двойной связи образуется озонид, при гидролизе которого образуется альдегиды или кетоны

пропилен озонид пропилена

уксусный альдегид муравьиный альдегид

3. Ацетиленовые углеводороды

1. Общие сведения, номенклатура ацетиленовых углеводородов

Ацетиленовые углеводороды – это ненасыщенные углеводороды, имеющие в своем составе одну тройную связь. Общая формула алкинов -С_nH_2n-2 . По систематической номенклатуре ацетиленовые углеводороды называют, заменяя в названиях суффикс -ан в предельных углеводородах на суффикс -ин.

Таблица 3

Углеводороды ряда ацетилена

Предельные углеводороды	Ацетиленовые углеводороды
Метан СН4	-
Этан С2Н6	Этин (ацетилен) С2Н2
Пропан С3Н8	Пропин С3Н4
Бутан С4Н10	Бутин С4Н6
Пентан С5Н12	Пентин С5Н8
Гексан С6Н14	Гексин С6Н10
и.т.д.	и.т.д.

Тройная связь – это сочетание одной - и двух -связей.

В молекулах алкинов ненасыщенные (sp-гибридизованные) атомы углерода находятся ближе друг к другу, чем в алкенах (0,12 нм и 0,134 нм соответственно). -электроны тройной связи несколько втянуты внутрь молекулы, поляризуемость этих электронов тройной связи уменьшена. Алкины труднее, чем алкены, присоединяют электрофильные реагенты. Алкины способны образовывать ацетилениды, вступая в реакции S_N замещения (S_N - от латинских слов substitution – замещение и nucleophilic – любящий положительное).

Атомы водорода в ацетилене обладают слабокислотными свойствами. Это объясняется тем, что электроотрицательность атома углерода находится в зависимости от его валентного состояния и изменяется в ряду:

=3,2 относительных единиц

=2,8 относительных единиц

=2,5 относительных единиц

Таким образом, связь С-Н сильно поляризована в ацетилене и его моноалкилпроизводных, поэтому они приобретают некоторую подвижность в отличие от алкенов и алканов.

Стрелками показано смещение общей электронной плотности к более электроотрицательному атому углерода от менее электроотрицательного атома водорода.