АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
Ароматические соединения (арены) – циклические соединения, содержащие одно или несколько бензольных колец.
Правило ароматичности Хюккеля:
Ароматической будет замкнутая плоская система, содержащая 4n + 2 -электронов, где n – целое число, включая 0.
ПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ
Производные углеводородов – соединения, в которых один или несколько атомов водорода в молекуле углеводорода замещены на какую-либо группу.
Заместитель |
Класс соединений |
Название |
Формула |
|
|
представителя |
|
Галогены: F, Cl, |
галогенопроизводные |
Метилиодид |
CH3I |
Br, Y |
|
(иодметан) |
|
Гидроксильная |
спирты |
Метиловый |
CH3OH |
группа |
|
спирт |
|
-OH |
|
(метанол) |
|
ПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ
Заместитель |
Класс |
Название |
Формула |
|
соединений |
представителя |
|
Карбонильная |
Альдегиды |
Уксусный |
|
группа |
|
альдегид |
|
|
|
(этаналь) |
|
|
кетоны |
Ацетон |
|
|
|
(пропанон) |
|
Карбоксильная |
Карбоновые |
Уксусная |
|
группа |
кислоты |
кислота |
|
|
|
(этановая |
|
|
|
кислота) |
|
Заместитель |
|
Класс соединений |
Название |
Формула |
|
|
|
представителя |
|
Нитрогруппа |
|
Нитросоединения |
Нитробензол |
C6H5NO2 |
-NO2 |
|
|
|
|
Аминогруппа |
|
Амины |
Этиламин |
C2H5NH2 |
-NH2 |
|
|
|
|
Меркаптогруппа |
Тиолы (тиоспирты, |
Метантиол |
CH3SH |
|
-SH |
|
меркаптаны) |
|
|
Сульфогруппа |
Сульфокислоты |
Бензолсульфо |
C6H5SO3H |
|
-SO3H |
|
|
кислота |
|
Металлы |
(Li, |
Металлоорганически |
метиллитий |
CH3Li |
Mg, Al) |
|
е соединения |
|
|
ПРИМЕРЫ РЕАКЦИЙ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
замещение S (Substitution) – реакции, при которых заместитель в молекуле производного углеводорода или атом водорода в молекуле углеводорода замещаются на другой заместитель;
отщепление, или элиминирование – E (Elimination) – реакции, в которых происходит отщепление из молекулы углеводорода или его производного определенных структурных фрагментов;
присоединение – A (Addition) – реакции, при которых к молекуле углеводорода или его производного происходит присоединение каких-либо атомов или групп;
перегруппировки – реакции, сопровождающиеся изменением скелета исходных соединений.
Реакции алканов
А) Галогенирование CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl Б) Нитрование CH4 + HNO3 → CH3NO2 + H2O
В) Дегидрирование СН3-СН3→ СН2=СН2 + Н2
Реакции непредельных углеводородов
А) Гидрирование СН2=СН2 + Н2 → СН3-СН3
Б) Галогенирование СН2=СН2 + Cl2 → ClСН2-СН2Cl
В) Гидратация
Г) Гидрогалогенирование
Правило Марковникова: водород присоединяется к атому углерода, связанному с большим количеством атомов водорода (более гидрогинизированному). В реакции
образуется в основном первый продукт – 2-хлорпропан.
Реакции галогенопроизводных и спиртов
А) СН3-СН2-ОН + HBr → CH3-CH2-Br + H2O
Б) CH3-CH2-Br + NaOH (водн. р-р) → CH3-CH2-OH + NaBr
В) Дегидрогалогенирование
CH3-CH2-Br + NaOH (спирт. р-р) → CH2=CH2 + NaBr + Н2О
Г) Дегидратация: СН3-СН2-ОН → CH2=CH2 + Н2О
Литература для самостоятельной работы
1.Иванов В.Г., Горленко В.А., Гева О.Н. Органическая химия. М.: изд.центр «Академия», 2003.
2.Перекалин В.В., Зонис С.А. Органическая химия. М. «Просвещение», 1982.
3.Нифантьев Э.Е., Миллиареси Е.Е. Курс органической химии. – М.: изд.центр «Прометей», 1993.