Строение протеиногенных аминокислот

Формула и тривиальное название

Международная номенклатура

Рациональная номенклатура

Гидрофобные аминокислоты

1. А

   2-аминопропановая

   - аминопропионовая

   ланин (ала)

2

-амино--метил-масляная

2-амино-3-метил-бутановая

. Валин (вал)

3

2-амино-4-метил-пентановая

-амино--метил-валериановая

. Лейцин (лей)

4

2-амино-3-метил-пентановая

-амино--метил-валериановая

. Изолейцин (иле)

5

2-амино-4-метилтио-бутановая

-амино--метилтио-масляная

. Метионин (мет)

6

2-амино-3-фенил-пропановая

-амино--фенил-пропионовая

. Фенилаланин (фен)

7

2-амино-3-индолил-пропановая

-амино--индолил-пропионовая

. Триптофан (три)

8. П

   2-пирролидин-карбоновая

   - пирролидин-карбоновая

   ролин (про)

Гидрофильные нейтральные аминокислоты

2-аминоэтановая

аминоуксусная

1. Глицин (гли)

H₂N — СН₂ — COOH

2. С

   2-амино-3-гидрокси-пропановая

   -амино--гидрокси-пропионовая

   ерин (сер)

-амино--гидрокси-масляная

3

2-амино-3-гидрокси-бутановая

. Треонин (тре)

4

2-амино-3-(пара-гидроксифенил)-пропановая

-амино--(пара-гидроксифенил)- пропионовая

. Тирозин (тир)

2-амино-3-меркапто-пропановая

-амино--тио-пропионовая

5. Цистеин (цис)

6. Глутамин (глн)

амид глутаминовой кислоты

7

амид аспарагиновой кислоты

. Аспарагин (асн)

Кислые аминокислоты

1. А

   2-аминобутандиовая

   -аминоэтан-дикарбоновая

   спарагиновая кислота (асп)

2-аминопентандиовая

2. Г

   -аминопропан-дикарбоновая

   лутаминовая кислота (глу)

Основные аминокислоты

1. Л

   2,6-диамино-гексановая

   ,-диамино-капроновая

   изин (лиз)

А

-амино--гуанидин-валериановая

2-амино-5-гуанидин-пентановая

ргинин (арг)

3. Гистидин (гис)

2-амино-3-имидазолил-пропановая

-амино--имидазолил-пропионовая

Схема 1. Типы связей в полипептидной цепи

Таблица 2

Примеры продуктов декарбоксилирования аминокислот

Таблица 3

Реакции прямого дезаминирования

Часть аминокислот (глу, асп) распадается по окислительному пути, сами реакции протекают в два этапа:

Таблица 4

Реакции трансаминирования (переаминирования, непрямого дезаминирования), сущность их состоит в переносе амино-группы с аминокислот на 2-оксокислоту без промежуточного образования аммиака.

Роль кофермента выполняет активная (фосфорилированная) форма витамина В6 (пиридоксол), который может находиться в двух формах: альдегид и амин.

В основе реакции лежит способность альдегидов и аминов взаимодействовать по механизму «присоединения-отщепления» (А_N).

Таблица 5

Пример преобразования триптофана неспецифическим путем

Таблица 6

Катаболизм цистеина

Таблица 7

Катаболизм метионина

Таблица 8

Синтез кретина

Таблица 9

Распад фенилаланина и тирозина

Таблица 10

Специфический (кинурениновый) путь распада триптофана

Таблица 11

Классификация белков

Таблица 12

Строение пуриновых и пиримидиновых азотистых оснований

	Формула	Название
Пурины		Аденин (6-аминопурин) Гуанин (2-амино-6-оксопурин)	А Г
Пиримидины		Цитозин (4-амино-2-оксопиримидин) Урацил (2,4-диоксопиримидин) Тимин (5-метил-2,4-диоксопиримидин)	Ц У Т

1.N-гликозидная

2. Фосфоэфирная

3. Водородная

4. Гидрофобное взаимодействие (стэкинг)

5. Ионная

Примечание: П – пентоза, Ф – фосфат, АО – пуриновое или пиримидиновое основание

Схема 2. Типы связей в полинуклеотидах

Таблица 13

Номенклатура нуклеотидов

Вид основания	Представитель	Нуклеотид		Мононуклеотид	Аббревиатура
		Основание + рибоза	Основание + дезоксирибоза
Пурины	Аденин (А)	Аденозин	Дезоксиаденозин	Аденозинмонофосфат Дезоксиаденозинмонофосфат	АМФ д-АМФ
	Гуанин (Г)	Гуанозин	Дезоксигуанозин	Гуанозинмонофосфат Дезоксигуанозинмонофосфат	ГМФ д-ГМФ
Пиримидины	Цитозин (Ц)	Цитидин	Дезоксицитидин	Цитидинмонофосфат Дезоксицитидинмонофосфат	ЦМФ д-ЦМФ
	Урацил (У)	Уридин	-	Уридинмонофосфат	УМФ
	Тимин (Т)	-	Тимидин	Тимидинмонофосфат	ТМФ

Словарик генетических терминов

Антикодон – триплет т-РНК, комплементарный соответствующему кодону и-РНК

Апоптоз – программируемая клеточная смерть

Вырожденность кода – несколько кодонов кодируют одну и ту же аминокислоту

Инициация – начало синтеза биополимеров

Интрон – некодирующая последовательность генов

Код генетический (биологический) – способ записи информации об аминокислотной последовательности белков с помощью нуклеотидов ДНК и РНК

Кодоген – триплет ДНК

Кодон – триплет и-РНК

Колинеарность – соответствие аминокислотной последовательности порядку кодирующих их кодонов

Кроссинговер – обмен участками между гомологичными хромосомами

Миссенс – замена смыслового кодона, что приводит к изменению в аминокислотной цепи

Неперекрываемость кода – один и тот же мононуклеотид не может входить в состав двух рядом лежащих кодонов

Нонсенс – включение стоп-кодона вместо смыслового

Нонсенс-кодон – триплет, не кодирующий ни одну аминокислоту

Однозначность кода – каждому кодону соответствует одна и только одна определенная аминокислота

Палиндром – участок ДНК, в котором последовательность одной его половины комплементарна другой, прочитанной в обратном направлении

Праймер (primer - затравка) – олигорибонуклеотид, к которому присоединяются дезоксирибонуклеотиды с помощью ДНК-полимеразы

Процессинг – созревание полинуклеотидов, например, для и-РНК – это кэпирование, присоединение полиаденилата, сплайсинг, химическая модификация

Р-фактор – белок-терминатор синтеза РНК

Репарация – восстановление поврежденных под влиянием разнообразных мутагенов участков ДНК

Репликация – синтез дочерней ДНК с использованием материнской ДНК в качестве матрицы

Сплайсинг – завершающий этап процессинга РНК (сшивание экзонов с образованием зрелой РНК)

Теломеры – концы хромосом

Терминация – окончание синтеза биополимера

Топоизомеразы – ферменты, гидролизующие фосфодиэфирную связь на одной из цепей ДНК, с последующим ее раскручиванием и восстановлением разрушенной связи

Транскрипция – синтез РНК на участке ДНК (транскриптоне) как на матрице

Транскрипция обратная – РНК-зависимый синтез ДНК, катализируемый обратной транскриптазой

Транслокация – перемещение и-РНК с А-site на Р-site рибосомы с использованием энергии ГТФ

Фрагменты Оказаки – участок вновь синтезированной ДНК на отстающей нити

Хеликаза – фермент, разрывающий водородные связи между нитями ДНК

Экзон – кодирующие участки гена

Элонгация – рост цепи биополимера

Экспрессия – транскрипция гена в и-РНК с последующей трансляцией

Энхансер – участок ДНК, после присоединения к нему факторов транскрипции стимулирует синтез РНК

Приложение

Таблица 1

Строение протеиногенных аминокислот

Формула и тривиальное название

Международная номенклатура

Рациональная номенклатура

Гидрофобные аминокислоты

2-аминопропановая

a- аминопропионовая

1. Аланин (ала)

2

a-амино-b-метил-масляная

2-амино-3-метил-бутановая

.Валин (вал)

3

2-амино-4-метил-пентановая

a-амино-g-метил-валериановая

. Лейцин (лей)

a-амино-b-метил-валериановая

4

2-амино-3-метил-пентановая

. Изолейцин (иле)

5

2-амино-4-метилтио-бутановая

a-амино-g-метилтио-масляная

.Метионин (мет)

6

2-амино-3-фенил-пропановая

a-амино-b-фенил-пропионовая

.Фенилаланин (фен)

2-амино-3-индолил-пропановая

a-амино-b-индолил-пропионовая

7. Триптофан (три)

a- пирролидин-карбоновая

8. П

   2-пирролидин-карбоновая

   ролин(про)

Гидрофильные нейтральные аминокислоты

2-аминоэтановая

аминоуксусная

1. Глицин (гли)

H₂N — СН₂ — COOH

2. 2-амино-3-гидрокси-пропановая

   a-амино-b-гидрокси-пропионовая

3. Серин (сер)

2-амино-3-гидрокси-бутановая

a-амино-b-гидрокси-масляная

3. Треонин (тре)

4

2-амино-3-(пара-гидроксифенил)-пропановая

a-амино-b-(пара-гидроксифенил)- пропионовая

.Тирозин (тир)

5

2-амино-3-меркапто-пропановая

a-амино-b-тио-пропионовая

.Цистеин (цис)

6

амид глутаминовой кислоты

.Глутамин (глн)

7

амид аспарагиновой кислоты

.Аспарагин (асн)

Кислые аминокислоты

2-аминобутандиовая

a-аминоэтан-дикарбоновая

1. Аспарагиновая кислота (асп)

2

2-аминопентандиовая

a-аминопропан-дикарбоновая

. Глутаминовая кислота (глу)

Основные аминокислоты

2,6-диамино-гексановая

a,e-диамино-капроновая

1. Лизин (лиз)

А

a-амино-d-гуанидин-валериановая

2-амино-5-гуанидин-пентановая

ргинин (арг)

3. Гистидин (гис)

2-амино-3-имидазолил-пропановая

a-амино-b-имидазолил-пропионовая

1– пептидная (амидная)

2 – водородная

3 – гидрофобное взаимодействие

4 – бисульфидный мостик

5 – вероятность ионной

6 – вероятность сложно- или простой эфирной связей

Схема 1. Типы связей в полипептидной цепи

Рис.1. Декарбоксилирование аминокислот

Глу, асп – кислые аминокислоты, наличие у них отрицательного заряда позволяет взаимодействовать с НАД⁺, т.е. подвергаться вначале окислению с последующим дезаминированием:

Рис.2. Реакции прямого дезаминирования

Трансаминирование (переаминирование, непрямое дезаминирование) – перенос аминогруппы с аминокислоты на 2-оксокислоту без промежуточного образования аммиака.

Роль кофермента выполняет активная (фосфорилированная) форма витамина В6 (пиридоксол), который может находиться в двух формах: альдегида и амина.

В основе реакции лежит способность альдегидов и аминов взаимодействовать по механизму «присоединения-отщепления» (А_N).

Примечание: ФП – фосфопиридоксол, Е – энзим; S-Е-комплекс – субстрат-ферментный комплекс

Рис.3. Механизм переаминирования аминокислот

Кровь

Синтез

мочевины

Глн

Рис.4. Глюкозо-аланиновый и орнитиновый циклы

Примечание: α-КГ – альфа-кетоглутарат

Рис.5. Преобразование триптофана неспецифическим путем

Рис.6. Катаболизм цистеина

Примечание: Х – вещество, подвергающееся метилированию; Х-СН₃ – продукт метилирования; ФП – активная форма витамина В₆

Рис.7. Катаболизм метионина

Рис.8. Обмен креатина

Рис.9. Распад фенилаланина и тирозина

Примечание: ФРПФ – фосфорибозилпирофосфат

Рис.10. Специфический (кинурениновый) путь распада триптофана

Схема 2. Классификация белков

Таблица 2

Строение пуриновых и пиримидиновых азотистых оснований

	Формулы таутомеров	Название
Пурины		Аденин (6-аминопурин) Гуанин (2-амино-6-оксопурин)	А Г
Пиримидины		Цитозин (4-амино-2-оксопиримидин) Урацил (2,4-диоксопиримидин) Тимин (5-метил-2,4-диоксопиримидин)	Ц У Т

Таблица 3

Номенклатура нуклеотидов

Вид основания	Представитель	Нуклеотид		Мононуклеотид	Аббревиатура
		Основание + рибоза	Основание + дезоксирибоза
Пурины	Аденин (А)	Аденозин	Дезоксиаденозин	Аденозинмонофосфат Дезоксиаденозинмонофосфат	АМФ д-АМФ
	Гуанин (Г)	Гуанозин	Дезоксигуанозин	Гуанозинмонофосфат Дезоксигуанозинмонофосфат	ГМФ д-ГМФ
Пиримидины	Цитозин (Ц)	Цитидин	Дезоксицитидин	Цитидинмонофосфат Дезоксицитидинмонофосфат	ЦМФ д-ЦМФ
	Урацил (У)	Уридин	-	Уридинмонофосфат	УМФ
	Тимин (Т)	-	Тимидин	Тимидинмонофосфат	ТМФ

1. N-гликозидная

2. Фосфодиэфирная

3. Водородная

4. Гидрофобное взаимодействие (стэкинг)

5. Ионная

Примечание: П – пентоза, Ф – фосфат, АО – пуриновое или пиримидиновое основание

Схема 3. Типы связей в полинуклеотидах

Словарик генетических терминов

Антикодон – триплет т-РНК, комплементарный соответствующему кодону и-РНК.

Апоптоз – программируемая клеточная смерть.

Вырожденность кода – несколько кодонов кодируют одну и ту же аминокислоту.

Инициация – начало синтеза биополимеров.

Интрон – некодирующая последовательность гена.

Код генетический (биологический) – способ записи информации об аминокислотной последовательности белков с помощью нуклеотидов ДНК и РНК.

Кодоген – триплет ДНК.

Кодон – триплет и-РНК.

Колинеарность – соответствие аминокислотной последовательности порядку кодирующих ее кодонов.

Комплементарность – геометрическое и химическое соответствие молекул.

Кроссинговер – обмен участками между гомологичными хромосомами.

Миссенс – замена смыслового кодона, что приводит к изменению в аминокислотной цепи.

Неперекрываемость кода – один и тот же мононуклеотид не может входить в состав двух рядом лежащих кодонов.

Нонсенс – включение стоп-кодона вместо смыслового.

Нонсенс-кодон – триплет, не кодирующий ни одну аминокислоту.

Нуклеосома – комплекс 4-х гистонов, вокруг которого накручивается двойная спираль ДНК.

Однозначность кода – каждому кодону соответствует одна и только одна определенная аминокислота.

Палиндром – участок ДНК, в котором последовательность одной его половины комплементарна другой, прочитанной в обратном направлении.

Пептидилтрансфераза – участок р-РНК, катализирующий образование пептидной связи.

Праймер (primer - затравка) – олигорибонуклеотид, к которому присоединяются дезоксирибонуклеотиды с помощью ДНК-полимеразы.

Процессинг – созревание полинуклеотидов, например, для и-РНК – это кэпирование, присоединение полиаденилата, сплайсинг, химическая модификация.

Р-фактор – белок-терминатор синтеза РНК.

Репарация – восстановление поврежденных под влиянием разнообразных мутагенов участков ДНК.

Репликация – синтез дочерней ДНК с использованием материнской ДНК в качестве матрицы.

Сплайсинг – завершающий этап процессинга РНК (сшивание экзонов с образованием зрелой РНК).

Стоп-кодон – триплет и-РНК, не несущий информацию об аминокислоте.

Теломеры – концы хромосом.

Терминация – окончание синтеза биополимера.

Топоизомеразы – ферменты, гидролизующие фосфодиэфирную связь на одной из цепей ДНК, с последующим ее раскручиванием и восстановлением разрушенной связи.

Транскрипция – синтез РНК на участке ДНК (транскриптоне) как на матрице.

Транскрипция обратная – РНК-зависимый синтез ДНК, катализируемый обратной транскриптазой.

Транслокация – перемещение и-РНК с А-site на Р-site рибосомы с использованием энергии ГТФ.

Фолдинг – формирование пространственной конформации белков при участии шаперонов.

Фрагмент Оказаки – участок вновь синтезированной ДНК на отстающей нити.

Хеликаза – фермент, разрывающий водородные связи между нитями ДНК.

Шаперон – белок, контролирующий правильную упаковку белка.

Экзон – кодирующие участки гена.

Элонгация – рост цепи биополимера.

Экспрессия – транскрипция гена (синтез и-РНК) с последующей трансляцией.

Энхансер – участок ДНК, после присоединения к нему факторов транскрипции стимулирует синтез РНК.