Скачиваний:
25
Добавлен:
15.08.2013
Размер:
1.47 Mб
Скачать

17. Syntheses and uses of isotopically labelled compounds

1089

140.A. H. M. Raeymakers, L. F. C. Roevens and P. A. J. Janssen, Tetrahedron Lett., 1467 (1967).

141.R. L. Lahti, D. L. Evans, L. M. Figur, M. W. Moon and R. S. Hsi, Eur. J. Pharmacol., 202, 289 (1991).

142.M. W. Moon and R. S. P. Hsi, J. Labelled Compd. Radiopharm., 31, 933 (1992).

143.K. Shimazaki, M. Sato and M. Nakao, Biochim. Biophys. Acta, 884, 291 (1986).

144.S. Nagarajan, M. S. Kellogg, G. E. DuBois, D. S. Williams, C. J. Gresk, and C. S. Markos, J. Labelled Compd. Radiopharm., 31, 599 (1992).

145.Z-Q. Gu, B. R. de Costa, G. Wong, K. C. Rice and P. Skolnick, J. Labelled Compd. Radiopharm., 31, 1049 (1992).

146.D. M. Turner, D. W. Sapp and R. W. Olsen, J. Pharmacol. Exp. Ther., 257, 1236 (1991).

147.A. Jussofie, I. Jussofie, M. Stoppok and E. R. Lax, J. Labelled Compd. Radiopharm., 31, 561 (1992).

148.G. T. Huang, K. E. McCarthy and H. Parnes, J. Labelled Compd. Radiopharm., 31, 995 (1992).

149.H. Smith, G. A. Hughes, G. H. Douglass, D. Hartley, B. J. McLoughlin and J. B. Sidall, Experientia, 19, 394 (1963).

150.S. Top, A. Vessieres and G. Jaquen, J. Labelled Compd. Radiopharm., 24, 1257 (1987).

151.Y. W. Lee, T. Iwashina, W. P. Gati, E. E. Knaus and L. I. Wiebe, Int. J. Appl. Radiat. Isot., 36, 395 (1985).

152.C. A. Bruynes and T. K. Jurriens, J. Org. Chem., 47, 3966 (1982).

153.J. Astoin, A. Marivain, A. Riveron, M. Crucifix, M. Laporte and Y. Torpen, Eur. J. Med. Chem., 13, 41 (1978).

154.K. Zhang, F. Lepage, G. Cuvier, J. Astoin, M. S. Rashed and T. A. Baillie, Drug Metab. Disp., 18, 794 (1990).

155.J. C. Madelmont, J. M. Dupuy, M. Rapp, P. Labarre, J. C. Maurizis, F. Lepage and A. Veyre, J. Labelled Compd. Radiopharm., 31, 961 (1992).

156.M. J. Sheardown, E. Nielsen, A. J. Hansen, P. Jacobsen and T. Honore, Science, 247, 571 (1990).

157.C. Foged and P. Jacobsen, J. Labelled Compd. Radiopharm., 31, 365 (1992).

158.E. D. de Silva and P. J. Scheuer, Tetrahedron Lett., 21, 1611 (1980); 22, 3147 (1981).

159.R. S. Jacobs, P. Culver, R. Langdon, T. O’Brien and S. White, Tetrahedron, 41, 981 (1985).

160.S. G. Senderoff, A. Y. L. Shu, K. Lawrie and J. R. Heys, J. Labelled Compd. Radiopharm., 31, 519 (1992).

161.A. Murray and D. L. Williams, Organic Syntheses with Isotopes, Vol. 1, Interscience Publishers, New York 1958 pp. 86 102.

162.M. Zielinski and M. Kanska, Supplement D2: The Chemistry of Halides, Pseudohalides and Azides, Part 1 (Eds. S. Patai and Z. Rappaport) Chap. 10. Wiley, Chichester, (1995).

163. M. Narisada, M. Ohtani, F. Watanabe, K. Uchida, H. Arita, M. Doteuchi, K. Hanasaki,

H.Kakushi, K. Otani and S. Hara, J. Med. Chem., 31, 1847 (1988).

164.M. Narisada, M. Ohtani, F. Watanabe, K. Uchida, H. Arita, M. Doteuchi, M. Ueda, K. Hanasaki,

H.Kakushi, K. Otani, S. Hara and M. Nakajima, Advances in Prostaglandin, Thromboxane and Leukotriene Research, 19, 659 (1989).

165.T. Nagasaki, F. Watanabe, Y. Katsuyama, Y. Hamada, M. Ohtani and M. Narisada, J. Labelled Compd. Radiopharm., 31, 23 (1992).

166.D. Roeda and G. Westera, Int. J. Appl. Radiat. Isot., 32, 931 (1981).

167.C. Crouzel. D. Roeda, M. Berridge, R. Knipper and D. Comar, Int. J. Appl. Radiat. Isot., 34, 1558 (1983).

168.P. Landais and C. Crouzel, Int. J. Appl. Radiat. Isot., 38, 297 (1987).

169. P. J. Kothari, R. D. Finn, G. W. Kabalka, M. M. Vora, T. E. Boothe, A. M. Emran and

M. Mohammadi, Int. J. Appl. Radiat. Isot., 37, 471 (1986).

170.G. W. Kabalka, Acc. Chem. Res., 17, 215 (1985).

171.A. M. Emran, T. E. Boothe, R. D. Finn, M. M. Vora P. J. Kothari and J. T. Wooten, Int. J. Appl. Radiat. Isot., 36, 739 (1985).

172.A. M. Emran, T. E. Boothe, R. D. Finn, M. M. Vora and P. J. Kothari, J. Radioanal. Nucl. Chem., 91, 277 (1985).

173.T. E. Boothe, A. M. Emran, R. D. Finn, M. M. Vora and P. J. Kothari, Int. J. Appl. Radiat. Isot., 36, 141 (1985).

174.M. B. Jensen, Acta Chem. Scand., 13, 289 (1959).

175.I. A. Kemp and G. J. Kohnstrom, J. Chem. Soc., 900 (1956).

1090

Mieczysław Ziełinski´ and Marianna Kanska´

176.L. Junck, R. Blasberg, and D. A. Rottenberg, Trans. Am. Neur. Assoc., 106, 1 (1982).

177.J. Z. Ginos, Int. J. Appl. Radiat. Isot., 36, 793 (1985).

178.J. Z. Ginos, R. S. Tilbury and M. Haber, J. Nucl. Med., 23, 255 (1982).

179.T. C. Butler, J. Pharmacol. Exp. Therap., 108, 11 (1953).

180.D. M. Woodbury, J. K. Perry and R. P. Schmidt (Eds.) Raven Antiepileptic Drugs, Press, New York, 1982.

181.A. E. Emran, T. E. Boothe, R. D. Finn, M. M. Vora and P. J. Kothari, Int. J. Appl. Radiat. Isot., 37, 1033 (1986).

182.J. Sambre, C. Vandecasteele, P. Goethals, N. A. Rabi, D van Haver and G. Slegers, Int. J. Appl. Radiat. Isotop., 36, 275 (1985).

183.R. L. Hayes, L. C. Washburn, B. W. Wieland, T. T. Sun, R. R. Turtle and T. A. Butler, J. Nucl.

 

Med., 17, 748 (1976).

 

 

184.

R. L. Hayes. L. C. Washburn, B. W. Wieland,

T. T. Sun,

J. B. Anon, T. A. Butler and

 

A. P. Callahan, Int. J. Appl. Radiat. Isot., 29, 186 (1978).

 

185.

F. Brady, S. K. Luthra, H. J. Tochon-Danguy,

C. J. Steel,

S. L. Waters, M. J. Kensett,

 

P. Landais, F. Shah, K. A. Jaeggi, A. Drake, J. C. Clark and V. W. Pike, Int. J. Appl. Radiat.

 

Isot., 42, 621 (1991).

 

 

186.C. Boullais, C. Crouzel and A. Syrota, J. Labelled Compd. Radiopharm., 23, 5 (1985).

187.H. Affolter, C. Hertel, K. Jaeggi, M. Portenier and M. Staehelin, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 82, 925 (1985).

188.M. P. Law and J. Burgin, J. Nucl. Med., 30, 766 (1989).

189.G. Antoni and B. Langstrom,¨ Int. J. Appl. Radiat. Isot., 43, 903 (1992).

190.K. Yamamura and S. I. Murahashi, Tetrahedron Lett., 4429 (1977).

191.M. C. Lasne, P. Cairon and L. Barre, Int. J. Appl. Radiat. Isot., 43, 621 (1992).

192. R. Fujii, Y. Imahori, T. Ido, T. Yagyu, H. Horii, K. Wakita, Y. Moriyama, S. Ueda,

Y.L. Yamamoto and H. Nakahashi, J. Labelled Compd. Radiopharm., 29, 497 (1991).

193.Y. Imahori, T. Ido, R. Fujii, H. Horii, K. Wakita, T. Yagyu and H. Nakahashi, J. Nucl. Med., 30, 783 (1989).

194.K. O. Schoeps and C. Halldin, J. Labelled Compd. Radiopharm., 31, 891 (1992).

195.J. I. G. Cadogan (Ed.), Organophosphorus Reagents in Organic Synthesis, Academic Press, London, 1979, pp. 17 153.

196.T. Kihlberg, P. Gullberg and B. Langstrom,¨ J. Labelled Compd. Radiopharm., 28, 1115 (1990).

197.K. Hornfeldt and B. Langstr´om,¨ J. Labelled Compd. Radiopharm., 34, 707 (1994).

198.J. R. Grierson, J. E. Biskupiak, J. M. Link and K. A. Krohn, Int. J. Appl. Radiat. Isot., 44, 1449 (1993).

199.K. H. Matzke, G. J. Meyer, A. Osterholz, G. Coates and G. Firnau, Int. J. Appl. Radiat. Isot., 42, 401 (1991).

200.D. R. Morel, F. Dargent, M. Bachmann, P. M. Suter and A. F. Junod, Ann. Rev. Respir. Dis., 132, 479 (1985).

201.D. Le Bars, S. K. Luthra, V. W. Pike and C. Luu Duc, Int., J. Appl. Radiat. Isot., 38, 1073 (1987).

202.G. J. Shaw, G. J. Wright and G. W. A. Milne, Biomed. Mass Spectrom., 4, 348 (1977).

203.L. Tamarkin, C. J. Baird and O. F. X. Almeida, Science, 227, 714 (1985).

204.D. Le Bars, S. K. Luthra, V. W. Pike and K. L. Kirk, Int. J. Appl. Radiat. Isot., 39, 287 (1988).

205.R. Chirakal, G. Firnau and E. S. Garnett, J. Labelled Compd. Radiopharm., 23, 1101 (1986).

206.M. E. Flaugh, T. A. Crowell, J. A. Clemens and B. D. Sawyer, J. Med. Chem., 22, 63 (1979).

207.J. J. Frost, Trends Pharmacol. Sci., 7, 490 (1986).

208.R. J. D’Amato, B. L. Largent, A. M. Snowman and S. H. Snyder, J. Pharmacol. Exp. Ther., 242, 364 (1987).

209.S. Ram, Int. J. Appl. Radiat. Isot., 41, 645 (1990).

210.R. F. Dannals, H. T. Ravert, A. A. Wilson and H. N. Wagner Jr, Int. J. Appl. Radiat. Isot., 41, 541 (1990).

211.A. Rimland, G. Bergson, U. Obenius, S. Sjoberg¨ and B. Langstr˚om,¨ Int. J. Appl. Radiat. Isot., 38, 651 (1987).

212.B. Langstr˚om,¨ G. Antoni, P. Gullberg, C. Halldin, K. Naggren,˚ A. Rimland and H. Svard,¨ Int.

J.Appl. Radiat. Isot., 37, 1141 (1986).

213.J. W. Ternes, R. Ehrman and C. P. O’Brien, Behav. Neurosci., 99, 3 (1985).

214.B. Langstr˚om,¨ G. Antoni, C. Halldin, H. Svard¨ and G. Bergson, Chem. Scrp., 20, 46 (1982).

17. Syntheses and uses of isotopically labelled compounds

1091

215.E. Richelson, in Frontiers in Histamine Research. in Advances in the Biosciences, Vol. 51 (Eds. C. R. Ganellin and J. C. Schwartz), Pergamon Press, New York, 1985, p. 237.

216.H. T. Ravert, R. F. Dannals, A. A. Wilson and H. N. Wagner Jr., J. Labelled Compd. Radiopharm., 31, 403 (1992).

217.W. R. Welches, K. B. Brosnihan and C. M. Ferrario, Life Sci., 52, 1461 (1993).

218.A. Charalambous, T. J. Mangner and M. R. Kilbourn, J. Labelled Compd. Radiopharm., 34, 499 (1994).

219.T. Nakajima, Y. Ono. A. Kato, J. Maeda and T. Ohe, Neurosci. Lett., 141, 156 (1992).

220. M. Tada, A. Oikawa,

T. Matsuzawa, M. Itoh, H. Fukuda, K. Kubota,

H. Kawai,

Y. Abe,

H. Sugiyama, T. Ido,

K. Ishiwata, R. Iwata, Y. Imahori and T. Sato,

J. Labelled

Compd.

Radiopharm., 27, 1 (1989).

 

 

221.S. S. Bhattacharjee, J. A. Schwarcz and A. S. Perlin, Carbohydr. Res., 42, 259 (1975).

222.T. Takahashi, K. Nagren˚ and K. Aho, Int. J. Appl. Radiat. Isot., 41, 1187 (1990).

223.P. Bjurling and B. Langstrom,˚ J. Labelled Compd. Radiopharm., 28, 427 (1990).

224.P. Bjurling, G. Antoni, Y. Watanabe and B. Langstrom,˚ Acta Chem. Scand., 44, 178 (1990).

225.P. M. Laduron, M. Verwimp and J. E. Leysen, J. Neurochem., 32, 421 (1979).

226.P. M. Laduron and P. F. M. Janssen, J. Neurochem., 33. 1223 (1979).

227.R. F. Dannals. B. Langstr˚om,¨ H. T. Ravert, A. A. Wilson and H. N. Wagner Jr., Int J. Appl. Radiat. Isot., 39, 291 (1988).

228.K. Suzuki, O. Inoue, K. Tamate and F. Mikado, Int. J. Appl. Radiat. Isot., 41, 593 (1990).

229.R. F. Dannals, H. T. Ravert, A. A. Wilson and H. N. Wagner Jr., Int. J. Appl. Radiat. Isot., 37, 433 (1986).

230.M. Anbar and P. Neta, Int. J. Appl. Radiat. Isotop., 18, 493 (1967).

231.P. Bjurling, Y. Watanabe and B. Langstr˚om,¨ Int. J. Appl. Radiat. Isot., 39, 627 (1988).

232.B. Langstr˚om¨ and G. Bergson, Radiochem. Radioanal. Lett., 43, 47 (1980).

233.J. R. Ropchan and J. R. Barrio, J. Nucl. Med., 25, 887 (1984).

234.J. O. Thorell, S. Stone-Elander and N. Elander, J. Labelled Compd. Radiopharm., 31, 207 (1992).

235.M. R. Kilbourn, Int. J. Nucl. Med. Biol., 12, 345 (1985).

236.G. Westerberg and B. Langstr˚om,¨ J. Labelled Compd. Radiopharm., 34, 545 (1994).

237.G. Westerberg and B. Langstr˚om,¨ Acta Chem. Scand., 47, 974 (1993).

238.C. W. Somawardhana, M. Sajjad and R. M. Lambrecht, Int. J. Appl. Radiat. Isot., 42, 555 (1991).

239.D. H. Russell and C. C. Levy, Cancer Res., 31, 248 (1971).

240.S. I. Harik and C. H. Sutton, Cancer Res., 39, 5010 (1979).

241.N. Volkow, S. S. Goldman, E. S. Flamm, H. Cravioto, A. P. Wolf and J. D. Brodie, Science, 221, 673 (1983).

242.P. A. Jerabek, C. S. Dence, M. R. Kilbourn, M. J. Welch and D. Kadmon, Int. J. Nucl. Med. Biol., 12, 349 (1985).

243.D. W. McPherson, J. S. Fowler, A. P. Wolf, C. D. Arnett, J. D. Brodine and N. Volkow, J. Nucl. Med., 26, 1186 (1985).

244.M. Maeda, Y. Koga, T. Fukumura, and M. Kojima, Int. J. Appl. Radiat. Isot., 41, 463 (1990).

245.J. M. Midgley, C. M. Thonoor, A. F. Drake, C. M. Williams, A. E. Koziol and G. J. Palenik, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 963 (1989).

246.W. Reimann, Arzneim-Forsch., 34, 575 (1984).

247.M. Sandler, C. R. J. Ruthven, G. L. Goodwin, G. P. Reynolds, V.A. R. Rao and A. Coppen,

Nature, 278, 375 (1979).

248. C. M. Brown, J. C. McGrath, J. M. Midgley, A. G. B. Muir, J. W. O’Brien, C. M. Thonoor,

C. M. Williams and V. G. Wilson, Br. J. Pharmacol., 93, 417 (1988).

249.D. R. Christman, R. D. Finn, K. I. Karlstrom and A. P. Wolf, Int. J. Appl. Radiat. Isot., 26, 435 (1975).

250.T. Hara and M. lio, Int. J. Appl. Radiat. Isot., 38, 1092 (1987).

251.R. Iwata, T. Ido, T. Takahashi, H. Nakanishi and S. Iida, Int. J. Appl. Radiat. Isot., 38, 97 (1987).

252.G. Stockle, R. J. Laib, J. G. Filser and H. M. Bolt, Toxicol. Lett., 3, 337 (1979).

253.R. B. Conolly, S. Szabo and J. R. Jeager, Proc. Soc. Exp. Biol. Med., 162, 163 (1979).

254.J. G. Filser, P. Jung and H. M. Bolt, Arch. Toxicol., 49, 107 (1982).

255.J. A. Ruzicka, W. Qiu, M. T. Baker and D. J. Burton, J. Labelled Compd. Radiopharm., 34, 59 (1994).

256.L. Kupczyk-Subotkowska and H. Shine, J. Labelled Compd. Radiopharm., 24, 303 (1987).

1092

Mieczysław Ziełinski´ and Marianna Kanska´

257.B. V. Robinson, F. M. Sullivan, J. F. Borzelleca and S. L. Schwartz, PVP. A. Critical Review of the Kinetics and Toxicology of Polyvinylpyrolidone (Povidone), Lewis Publisher, Chelsea, Mi, 1990.

258.G. A. Digenis, J. S. McClanahan and P. L. Chen, J. Labelled Compd. Radiopharm., 33, 11 (1993).

259.J. A. McClanahan, Ph.D. Dissertation, University of Kentucky, Lexington, 1984.

260. R. Backstrom,¨ E. Honkanen, A. Pippuri, P. Kairisalo, J. Pystynen, K. Heinola, E. Nissinen,

I. B. Linden, S. Kaakkola and P. Pohto, J. Med. Chem., 32, 841 (1989).

261.J. Borgulya, H. Bruderer, K. Bernaur, G. Zurcher¨ and M. Da Prada, Helv. Chim. Acta, 72, 952 (1989).

262.C. Karlsson and E. Honkanen, J. Labelled Compd. Radiopharm., 29, 237 (1991).

263.E. Defrancq and R. Tabacchi, J. Labelled Compd. Radiopharm., 31, 1057 (1992).

264.J. E. Rice, N. Hussain and E. J. LaVoie, J. Labelled Compd. Radiopharm., 24, 1043 (1987).

265.E. J. LaVoie, J. D. Adams, J. Reinhardt, A. Rivenson and D. Hoffmann, Arch. Toxicol., 59, 78 (1986).

266.G. N. Walker, U. S. Patent 4.256.759, 1981; Chem. Abstr., 95, 7046q (1981).

267.N. K. Chaudhuri and B. Markus, J. Labelled Compd. Radiopharm., 28, 321 (1990).

268.H. Egger, W. Itterly, V. John, C. Rodebaugh, C. Shimanskas, F. Stancato and A. Kapoor, Drug Matab. Dispos., 16, 568 (1988).

269.H. Lee, P. Woo, L. Santay, A. Travalent, H. Roark, T. Capiris and C. C. Huang, Int. J. Appl. Radiat. Isot., 39, 589 (1988).

270.L. Pichat, Int. J. Appl. Radiat. Isot., 39, 551 (1988).

271.J. R. Heys and S. G. Senderoff, Int. J. Appl. Radiat. Isot., 39, 551 (1988).

272.P. Sieving, J. Labelled Compd. Radiopharm., 24, 753 (1987).

273.P. A. J. Janssen, Br. J. Anaesth., 34, 260 (1962).

274.J. K. Gardocki, J. Yelnosky, W. F. Kuhn and H. Gunter, Toxicol. Appl. Pharmacol., 6, 593 (1964).

275.J. R. Bagley and J. A. Wilhelm, J. Labelled Compd. Radiopharm., 31, 945 (1992).

276.H. Ohhara, T. Ogawa, M. Takeda, H. Katoh, Y. Daiku and T. Igarashi, Arzneim-Forsch. (Drug Res.), 39, 38 (1989).

277.M. Yamanaka, S. Suda and K. Tadano, J. Labelled Compd. Radiopharm., 31, 125 (1992).

278.J. Bagli, T. Borgi, B. Palameta, S. Rahkit and J. McQuillan, The Pharmacologist, 27, 236 (1985).

279.D. R. Hicks and J. J. Hangeland, J. Labelled Compd. Radiopharm., 24, 747 (1987).

280.P. J. Barr, M. J. Robins and D. V. Santi, Biochemistry, 22, 1696 (1983).

281.R. Kaul, G. Kiefer, S. Erhardt and B. Hempel, J. Pharm. Sci., 69, 531 (1980).

282.J. Giziewicz, L. J. Gati, E. E. Knaus, J. R. Mercer, R. J. Flanagan and L. I. Wiebe, Int. J. Appl. Radiat. Isot., 36, 227 (1985).

283.S. R. Prakash, R. L. Ellsworth. H. E. Mertel and G. A. Rasmusson, Int. J. Appl. Radiat. Isot., 39, 606 (1988).

284.R. A. Burrell, Int. J. Appl. Radiat. Isot., 39, 573 (1988).

285.H. Egger, R. Iannucci, R. Luders and L. Brunner, Int. J. Appl. Radiat. Isot., 39, 579 (1988).

286.D. C. Greenslade and K. W. Franzmann, Int. J. Appl. Radiat. Isot., 39, 585 (1988).

287.P. P. Saunders and L. Y. Chao, Cancer Res., 34, 2464 (1974).

288.B. U. Kaczmar, Int. J. Appl. Radiat. Isot., 38, 485 (1987).

289.J. R. Harding, J. A. Bergin and H. Tucker, Int. J. Appl. Radiat. Isot., 39, 588 (1988).

290.P. W. Scott, H. Jones, G. W. Hardy and G. Mills, Int. J. Appl. Radiat. Isot., 39, 609 (1988).

291.M. V. Sennitt, J. S. Arch, A. L. Levy, D. L. Simson, S. A. Smith and M. A. Cawthorne,

Biochem. Pharmacol., 34, 1279 (1985).

292.R. Freer and D. J. Morecombe, J. Labelled Compd. Radiopharm., 31, 697 (1992).

293.Y. Imura, H. Sugimoto, Y. Tsuchiya, K. Higurashi, N. Karibe, A. Sasaki, S. Araki, Y. Yamanishi, Y. Kawakami and K. Yamatsu, American Chemical Society 196th National Meeting, Los Angeles, CA, September 25 30, 1988.

294.Y. Imura, M. Mishima and H. Sugimoto, J. Labelled Compd. Radiopharm., 27, 835 (1989).

295.K. Nishioka, T. Kamada and H. Kanamaru, J. Labelled Compd. Radiopharm., 31, 553 (1992).

296.P. Davies and A. J. F. Maloney, Lancet, 2, 1403 (1978).

297.D. M. Bowen, C. B. Smith, P. White and A. N. Dawson, Brain, 99, 459 (1976).

298.E. K. Perry, R. H. Perry, G. Blessed and B. E. Tomolison, Lancet, 1, 189 (1977).

299.D. A. Drachman and J. Lavitt, Arch. Neurol., 30, 113 (1974).

17. Syntheses and uses of isotopically labelled compounds

1093

300.D. A. Drachman, Neurology, 27, 783 (1977).

301.I. Sugiyama, Y. Komatsu and H. Yamauchi, J. Antibiotics, 45, 103 (1992).

302.R. Hiruma, M. Otsuki, M. Tashima, Y. Obana and T. Nishino, J. Antimicrob. Chemother., 26, 769 (1990).

303.I. Sugiyama, G. T. Woolley, H. Mizuo and H. Yamauchi, J. Labelled Compd. Radiopharm., 31, 663 (1992).

304.D. B. Anderson, E. L. Veenhuizen, W. P. Waitt, R. E. Paxton and D. H. Mowhey, J. Anim. Sci., 65, (Suppl. 1), 279 (1988).

305.N. H. Terando, J. Labelled Compd. Radiopharm., 31, 651 (1992).

306. T. R. Jones,

R. Zamboni,

M. Belley,

E. Champion, L. Charette,

A. W. Ford-Hutchinson,

R. Frenette,

J. Y. Gauthier,

S. Leger,

P. Masson, C. S. McFarlane,

H. Piechuta, J. Rokach,

H.Williams, R. N. Young, R. N. DeHaven and S. S. Pong, Can. J. Physiol. Pharmacol., 67, 17 (1989).

307.H. W. R. Williams, R. N. Young, R. Zamboni and D. R. D. Shaw, J. Labelled Compd. Radiopharm., 28, 297 (1990).

308.D. C. Dean, D. G. Melillo and R. L. Ellsworth, J. Labelled Compd. Radiopharm., 29, 217 (1991).

309.P. A. Todd and P. Benfield, Drugs 38, 481 (1989).

310.M. R. Kilbourn, Int. J. Appl. Radiat. Isot., 42, 109 (1991).

311.S. M. Moerlein, W. R. Banks and D. Parkinson, Int. J. Appl. Radiat. Isot., 43, 913 (1992).

312.D. R. Hwang, S. M. Moerlein, C. S. Dence and M. J. Welch, J. Labelled Compd. Radiopharm., 26, 391 (1989).

313.K. Sako, A. Kato, M. Diksic and Y. L. Yamamoto, Stroke, 15, 896 (1984).

314.M. Diksic and P. Diraddo, Int. J. Appl. Radiat. Isot., 36, 643 (1985).

315.P. Di Raddo and M. Diksic, Int. J. Appl. Radiat. Isot., 36, 953 (1985).

316.D. Murali, O. T. Dejesus, J. J. Sunderland and R. J. Nickles, Int. J. Appl. Radiat. Isot., 43, 969 (1992).

317.M. G. Palfreyman, I. A. McDonald, J. R. Fozard, Y. Mely, A. J. Sleight, M. Zreika, J. Wagner,

P.Bey and P. J. Lewis, J. Neurochem., 45, 1850 (1985).

318.R. J. Nickles, M. Daube and T. J. Ruth, Int. J. Appl. Radiat. Isot., 35, 117 (1984).

319.G. Firnau, R. Chirakal, C. Nahmias and E. S. Garnett, J. Labelled Compd. Radiopharm., 30, 266 (1990).

320.F. Yamamoto, S. Sasaki and M. Maeda, Int. J. Appl. Radiat. Isot., 43, 663 (1992).

321.D. Horning, F. Weber and O. Wiss, Int. J. Vit. Nutr. Res., 42, 233 (1972).

322.A. Basse-Tomusk and G. V. Rebec, Brain Res., 538, 29 (1991).

323.G. B. Block, Am. J. Clin, Nutr., 53, 270 (1991).

324.N. Satyamurthy, J. R. Barrio, G. T. Bida, S. C. Huang, J. C. Mazziotta and M. E. Phelps, Int. J. Appl. Radiat. Isot., 41, 113 (1990).

325.C. D. Arnett, J. S. Fowler, A. P. Wolf, C. Y. Shiue and D. W. McPherson, Life Sci., 36, 1359 (1985).

326.C. D. Arnett, C. Y. Shiue, A. P. Wolf, J. S. Fowler, J. Logan and M. Watanabe, J. Neurochem.,

44, 835 (1985).

327. J. R. Barrio, N. Satyamurthy, J. M. Hoffman, S. C. Huang, J. C. Mazziotta, G. T. Bida, R. E. Keen, R. A. Hawkins, C. H. Nissenson, and M. E. Phelps, J. Cereb. Blood Flow Metab., 7 (Suppl. 1) S357 (1987).

328.D. Y. Chi, M. R. Kilbourn, J. A. Katzenellenbogen, J. W. Brodack and M. J. Welch, Int. J. Appl. Radiat. Isot., 37, 1173 (1986).

329.D. Y. Chi, D. O. Kiesewetter, J. A. Katzenellenbogen, M. R. Kilbourn and M. J. Welch, J. Fluorine Chem., 31, 99 (1986).

330.D. O. Kiesewetter, W. C. Eckelman, R. M. Cohen, R. D. Finn and S. M. Larson, Int. J. Appl. Radiat. Isot., 37, 1181 (1986).

331.M. R. Kilbourn and M. J. Welch, Int. J. Appl. Radiat. Isot., 37, 677 (1986).

332.C. J. Mathias, J. M. Brodack and M. R. Kilbourn, J. Nucl. Med., 26, P127 (1985).

333.T. J. De Groot, A, Verhagen, P. H. Elsinga and W. Vaalburg, Int. J. Appl. Radiat. Isot., 42, 471 (1991).

334.M. Zielinski and M. Kanska, in Supplement D2: The chemistry of halides, pseudo-halides and Azides, Part 1 (Eds. S. Patai and Z. Rappoport), Chap. 10, Wiley, Chichester, 1995, p. 447.

335.A. B. Robins and D. M. Taylor, Int. J. Nucl. Med. Biol., 8, 53 (1981).

336.W. D. Bloomer and S. J. Adelstein, J. Nucl. Med., 16, 516 (1975).

1094

Mieczysław Ziełinski´ and Marianna Kanska´

337.D. A. Abrams, J. R. Mercer, E. E. Knaus and L. I. Wiebe, Int. J. Appl. Radiat. Isot., 36, 233 (1985).

338.J. Fleishhauer, Acta Psychiat. Belg., 78, 118 (1978).

339.H. J. Haase, S. Kaumeier, H. Schwarz, A. Gundel, O. K. Linde, H. Maetz and L. Stripf, Acta Psychiat, Belg., 78, 83 (1978).

340.S. J. Peroutka and S. H. Snyder, Am. J. Psychiatry, 137, 1519 (1980).

341.M. Suehiro, F. Yokoi, T. Nozaki and M. Iwamoto, J. Labelled Compd. Radiopharm., 24, 1143 (1987).

342.J. N. Joyce, Neurosci. Biobehav. Rev., 7, 227 (1983).

343.O. T. De Jesus and A. M. Friedman, Int. J. Appl. Radiat. Isot., 37, 719 (1986).

344. S. G. Senderoff, K. D. McElvany, K. E. Carlson, D. F. Heiman, J. A. Katzenellenbogen and

M.J. Welch, Int. J. Appl. Radiat. Isot., 33, 545 (1982).

345.H. K. Kulmala, C. C. Huang R. J. Dinerstein and A. M. Friedman, Life Sci., 28, 1911 (1981).

346.P. C. Srivastava, F. F. Knapp Jr., A. P. Callahan and B. M. Goldstein, J. Labelled Compd. Radiopharm., 28, 1161 (1990).

347.P. C. Srivastava, F. F. Knapp Jr., A. P. Callahan, B. A. Owen, G. W. Kabalka and K. A. R. Sastry, J. Med. Chem., 28, 408 (1985).

348.P. C. Srivastava, F. F. Knapp Jr., G. W. Kabalka and S. A. Kunda, Synth, Commun., 10, 355 (1985).

349.B. M. Goldstein, F. Tukusagawa, P. C. Srivastava and F. F. Knapp Jr., Acta Crystallogr., C42, 570 (1986).

350.J. P. Reeves and J. L. Sutko, Science, 208, 1461 (1980).

351.T. Iwashina, E. E. Knaus, L. I. Wiebe, L. Xu, D. L. Tyrrell and D. R. Tovell, Int. J. Appl. Radiat. Isot., 41, 675 (1990).

352.M. J. Gill, J. Samuel, L. I. Wiebe, E. E. Knaus and D. L. Tyrrell, Antimicrob. Agents Chemother., 25, 476 (1984).

353.J. P. Weichert, M. E. van Dort, M. P. Groziak and R. E. Counsell, Int. J. Appl. Radiat. Isot., 37, 907 (1986).

354.L. Hawkins, A. Elliot, R. Shields, K. Herman, P. Horton, W. Little and C. Umbers, Eur. J. Nucl. Med., 7, 58 (1982).

355.M. Eisenhut, Int. J. Appl. Radiat. Isot., 33, 499 (1982).

356.T. J. Mangner, J. Wu and D. M. Wieland, J. Org. Chem., 47, 1484 (1982).

357.R. Dudczak, K. Kletter, H. Frischauf, U. Losert, P. Angelberger and R. Schmoliner, Eur. J. Nucl. Med., 9, 81 (1984).

358.M. E. van Dort, D. L. Gildersleeve and D. M. Wieland, Int. J. Appl. Radiat. Isot., 42, 309 (1991).

359.O. E. Brodde, J. J. Beckeringh and M. C. Michel, Trends Pharmacol. Sci., 8, 403 (1987).

360.G. Engel, D. Hoyer, R. Berthold and H. Wagner, Arch. Pharmacol. 317, 277 (1981).

361.D. W. Robertson, J. A. Katzenellenbogen. D. J. Long, E. A. Rorke and D. S. Katzenellenbogen,

J.Steroid Biochem., 16, 1 (1982).

362.D. H. Hunter and L. A. Strickland, Int. J. Appl. Radiat. Isot., 37, 889 (1986).

363.R. J. Flanagan, V. V. Somayaji, and L. I. Wiebe, Int. J. Appl. Radiat. Isot., 37, 893 (1986).

364.R. H. Levin and M. A. Spielman, J. Am. Chem. Soc., 62, 920 (1940).

365.R. J. Flanagan, F. P. Charleson, E. I. Synnes, L. I. Wiebe, Y. X. Theriault and T. K. Nakashima, Can. J. Chem., 63, 2853 (1985).

366.R. C. Larock, Tetrahedron, 38, 1713 (1982).

367.J. R. Whittaker, J. Biol. Chem., 246, 6217 (1971).

368.L. Denker, B. Larsson, K. Olander, S. Ullberg and M. Yokota, Acta Pharmacol. Toxicol., 49, 141 (1981).

369.J. A. Coderre and D. A. Halle, Int. J. Appl. Radiat. Isot., 40, 759 (1989).

370.C. N. M. Bakker, F. M. Kaspersen, A. Van Langevelde and E. K. J. Pauwels, Int. J. Appl. Radiat. Isot., 31, 513 (1980).

371.J. A. Coderre, S. Packer, R. G. Fairchild, D. Greenberg, B. Laster, P. Micca and I. Fand, J. Nucl. Med., 27, 1157 (1986).

372.P. Ferraboschi, P. Grisenti, E. Santaniello, C. Giachetti, G. Zenolo, G. Signorelli and G. Coppi,

J.Labelled Compd. Radiopharm., 31, 973 (1992).

373.S. Ratner and H. T. Clarke, J. Am. Chem. Soc., 59, 200 (1937).

374.(a) G. Flouret, J. Med. Chem., 13, 843 (1970).

17. Syntheses and uses of isotopically labelled compounds

1095

(b)M. Barchielli and G. Coppi, Eur. J. Pharm., 183, 909 (1990).

(c)G. Coppi and F. Mailland, Farmacol. Res., 22, (Suppl. 2), 126 (1990).

375.A. C. Hengge and R. A. Hess, J. Am. Chem. Soc., 116, 11256 (1994).

376.S. Rosenberg, Ph. D. Thesis, Univ of California, Berkley, CA, 1978.

377.J. L. Hogg, J. Rodgers, I. Kovach and R. L. Schowen, J. Am. Chem. Soc., 102, 79 (1980).

378.I. Kovach, J. L. Hogg, T. Raben, K. Halbert, J. Rodgers and R. L. Schowen, J. Am. Chem. Soc., 102, 1991 (1980).

379.I. Kovach, J. P. Elrod and R. L. Schowen, J. Am. Chem. Soc. 102, 7530 (1980).

380.A. E. Howard and P. A. Kollman, J. Am. Chem. Soc., 110, 7195 (1988).

381.Y. Zhang, J. Bommuswamy and M. L. Sinnott, J. Am. Chem. Soc., 116, 7557 (1994).

382.N. S. Banait and W. P. Jenks, J. Am. Chem. Soc., 113, 7951 (1991).

383.I. M. C. Brighente, L. R. Vottero, A. J. Terezani and R. A. Yunes, Bull. Chem. Soc. Jpn., 66, 2289 (1993).

384.J. L. Palmer and W. P. Jencks, J. Am. Chem. Soc., 102, 6466 (1980).

385.J. M. Sayer and W. P. Jencks, J. Am. Chem. Soc., 91, 6353 (1969).

386.D. L. H. Williams and L. Xia, J. Chem. Soc., Perkin Trans 2, 1429 (1993).

387.J. Toullec and J. E. Dubois, J. Am. Chem. Soc., 96, 3524 (1974).

388.O. Reitz, Naturwissenschaften, 24, 814 (1936).

389.P. T. MacTigue and J. M. Sime, Aust. J. Chem., 20, 905 (1967).

390.M. L. McKee and D. M. Stanbury, J. Am. Chem. Soc., 114, 3214 (1992).

391.R. A. Back, Rev. Chem. Intermed., 5, 293 (1984).

392.H. R. Tang and D. M. Stanbury, Inorg. Chem., 33, 1388 (1994).

393.V. Pilepic´ and S. UrsLic,´ Tetrahedron Lett., 35, 7425 (1994).

394.S. UrsLic,´ Helv. Chim. Acta. 76, 131 (1993).

395.S. UrsLic,´ V. Pilepic,´ V. VrsLek, M. GabricLevic,´ and B. Zorc, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 509 (1993).

396.N. P. Peet, J. Labelled Compd., 9, 721 (1973).

397.M. P. Bernstein and D. B. Collum, J. Am. Chem. Soc., 115, 8008 (1993)

398.A. S. Goliano-Roth and D. B. Collum, J. Am. Chem. Soc., 111, 6772 (1989).

399.

M. P. Berstein, F. E. Romesberg, D. J. Fuller, A. T. Harrison, D. B. Collum, Q. Y. Lin and

 

P. G. Williard, J. Am. Chem. Soc., 114, 5100 (1992).

400.

´

R. W. Nagorski, H. Slebocka - Tilk and R. S. Brown, J. Am. Chem. Soc., 116, 419 (1994).

401.

L. S. Bartell, J. Am. Chem. Soc., 83, 3567 (1961).

402.

P. D. Bartlett and M. S. Ho, J. Am. Chem. Soc., 96, 627 (1974).

403.

S. A. Sherrod and V. Boekelheide, J. Am. Chem. Soc., 94, 5513 (1972).

404.

A. Bondi, J. Phys. Chem., 68, 441 (1964).

405.

S. Lin and W. H. Saunders, Jr., J. Am. Chem. Soc., 116, 6107 (1994).

406.

Rm. Subramanian and W. H. Saunders. Jr., J. Am. Chem. Soc., 106, 7887 (1984).

407.

S. R. Hartshorn and V. J. Shiner, Jr., J. Am. Chem. Soc., 94, 9002 (1972).

408.

M. Amin, R. C. Price and W. H. Saunders, Jr., J. Am. Chem. Soc., 112, 4467 (1990).

409.

W. P. Huskey and R. L. Schowen, J. Am. Chem. Soc., 105, 5704 (1983).

410.

H. Yamataka and T. Hanafusa, J. Am. Chem. Soc., 108, 6643 (1986).

411.

L. B. Sims, G. W. Burton and D. E. Lewis, QCPE, 1, 337 (1977).

412.

H. Yamataka, N. Fujimura, Y. Kawafuji, and T. Hanafusa, J. Am. Chem. Soc., 109, 4305 (1987).

413.

H. Yamataka, T. Matsuyama and T. Hanafusa, Chem. Lett., 647 (1987).

414.

T. Matsuyama, K. Yamataka and T. Hanafusa, Chem. Lett., 1367 (1988).

415.

H. Yamataka, Y. Kawafuji, K. Nagareda, M. Miyano and T. Hanafusa, J. Org. Chem., 54, 4706

 

(1989).

416.

E. C. Ashby, Pure Appl. Chem., 52, 545 (1980).

417.

E. C. Ashby, J. R. Bovers, Jr., J. Am. Chem. Soc., 103, 2242 (1981).

418.

T. Holm, Acta Chem. Scand., B37, 567 (1983).

419.

H. Yamanaka, T. Matsuyama and T. Hanafusa, J. Am. Chem. Soc., 111, 4912 (1989).

420.

T. Holm and I. Crossland, Acta Chem. Scand., 25, 59 (1971).

421.

H. Yamataka, K. Nishikawa and T. Hanafusa, Bull. Chem. Soc. Jpn., 67, 242 (1994).

422.

H. Yamataka, K. Nishikawa and T. Hanafusa, Bull. Chem. Soc. Jpn., 65, 2145 (1992).

423.

H. Yamataka, K. Nishikawa and T. Hanafusa, Chem. Lett., 1711 (1990).

424.

E. Vedejs, G. P. Meier and K. A. Snoble, J. Am. Chem. Soc., 103, 2823 (1981).

1096

Mieczysław Ziełinski´ and Marianna Kanska´

425.H. Yamataka, K. Nagreda, Y. Takai, M. Sawada and T. Hanafusa, J. Org. Chem., 53, 3877 (1988).

426.B. E. Maryanoff and A. B. Reitz, Chem. Rev., 89, 863 (1989).

427.H. Eyring and F. W. Cagle, Jr., J. Phys. Chem., 56, 889 (1952).

428. M. Zielinski,´ A. Zielinska,´ H. Papiernik-Zielinska,´ W. Stadter,¨ M. Gehre, G. Czarnota and

G. Kasprzyk, J. Radioanal. Nucl. Chem., 191, 369 (1995).

429.M. Zielinski, Isotope Effects in Chemistry. Polish Science Publ. Warsaw. 1979.

430.H. Yamataka, K. Nagareda, K. Ando and T. Hanafusa, J. Org. Chem., 57, 2865 (1992).

431.H. Yamataka, K. Nagareda, T. Hanafusa and S. Nagase, Tetrahedron Lett., 30, 7187 (1989).

432.H. Yamataka, K. Nagareda, T. Takatsuka, K. Ando T. Hanafusa and S. Nagase, J. Am. Chem. Soc. 115, 8570 (1993).

433.H. Yamataka, S. Tamura, T. Hanafusa and T. Ando, J. Am. Chem. Soc., 107, 5429 (1985).

434.D. Farcasin, G. Marino and C. S. Hsu, J. Org. Chem., 59, 163 (1994).

435.S. D. Hiscock, N. S. Isaacs, M. D. King and D. J. Young, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1381 (1994).

436.K. Bobrowski, D. Pogocki and C. Schoneich, J. Phys. Chem., 97, 13677 (1993).

437.E. S. Rudakov and V. L. Lobachev, Kinet. Katal. 35, 198 (1994) (Russia.); Chem. Abstr., 121, 107788g (1994).

438.V. L. Lobachev and E. S. Rudakov, Kinet. Katal., 35, 203 (1994). (Russian); Chem. Abstr., 121, 107789h (1994).

439.M. Beltowska-Brzezinska and J. Stelmach, Z. Phys. Chem. (Munich), 185, 91 (1994).

440.Z. Jusys, J. Electroanal. Chem., 375, 257 (1994).

441.R. Holze, T. Luczak and M. Beltowska-Brzezinska. Electrochim. Acta, 39, 485 (1994).

442.P. Kraenke, H. Matschiner, R. Trutschel and M. Wahren, Isotopenpraxis, 29, 187 (1993).

443.P. Aparna, S. Kothari and K. K. Banerji, J. Chem. Res. (S), 367 (1994).

444.A. Grover, S. Varshney and K. K. Banerji, Indian J. Chem., Sect. A. 33A, 622 (1994).

445.P. Aparna, S. Kothari and K. K. Banerji, Indian J. Chem., Sect. A 32A, 1086 (1993).

446.B. K. Satsangi, S. Kothari and K. K. Banerji, J. Chem. Res. (S), 208 (1994).

447.J. Devi, S. Kothari and K. K. Banerji, J. Chem. Res. (S), 400 (1993)

448.P. S. Ramakrishnan and P. Chockalingam, J. Indian Chem. Soc., 70, 583 (1993).

449.P. S. Ramakrishnan and P. Chockalingam, J. Indian Chem. Soc., 70, 581 (1993).

450.T. S. Huh and K. K. Yoo, J. Korean Chem. Soc., 38, 391 (1994).

451.I. Nongkynrih and M. K. Mahanti, Bull. Chem. Soc. Jpn., 67, 2320 (1994).

452.I. Nongkynrih and M. K. Mahanti, J. Org. Chem., 58, 4925 (1993).

453.S. Padmaja, K. N. Rao, and B. Sethuram, Indian J. Chem., Sect. A, 32A, 685 (1993).

454.D. C. Liebler, J. A. Burr, S. Matsumoto and M. Matsuo, Chem. Res. Toxicol., 6, 351 (1993).

455.M. M. Davidson and H. Hillier, Chem. Phys. Lett., 225, 293 (1994).

456.B. C. Lee, D. S. Sohn, J. H. Yoon, S. M. Yang and I. Lee, Bull Korean Chem. Soc., 14, 621 (1993).

457.J. Toullec and D. Milin, J. Org. Chem., 59, 2840 (1994).

458.K. K. Ghosh and S. Ghosh, J. Org. Chem., 59, 1369 (1994).

459.B. B. Snider and B. A. McCarthy, J. Org. Chem., 58, 6217 (1993).

460.S. Wolfe and C. K. Kim, Isr. J. Chem., 33, 295 (1993).

461. A. A. Viggiano, T. M. Miller, A. E. S. Miller, R. A. Morris, J. F. Paulson, E. R. Brown and

E. A. Sutton, J. Chem. Phys., 100, 357 (1994).

462.R. A. Moss, W. Liu and K. Krogh-Jespersen, Tetrahedron Lett., 34, 6025 (1993).

463.W. Kirmse and D. Schnitzler, Tetrahedron Lett., 35, 1699 (1994).

464.G. Schroeder, Acta Chim. Acad. Sci. Hung., 125, 565 (1988).

465.G. Schroeder, B. Leska and J. Przybyl, Pol. J. Chem., 66, 2063 (1992).

466.T. Isida, Energy Res. Abstr. (Raport 1992, DOE/ER/13855-T1, Order no 93000908,) 18, (1993), Abstr. No. 3789.

467.J. Bader, Proc. Electrochem. Soc., 93 (1993).

468.J. Andraos, A. J. Kresge and V. V. Popik, J. Am. Chem. Soc., 116, 961 (1994).

469.G. Scherer and H. H. Limbach, J. Am. Chem. Soc., 116, 1230 (1994).

470.J. J. Rabasco, S. Gronert and S. R. Kass, J. Am. Chem. Soc., 116, 3133 (1994).

471.A. J. Kirby and N. H. Williams, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 643 (1994).

472.K. H. Dotz, H. Fisher, P. Hofmann, F. R. Kreissl, U. Schubert and K. Weiss, Transition Metal Carbene Complexes, Verlag Chemie, Deerfield Beach, FL, 1983.

17. Syntheses and uses of isotopically labelled compounds

1097

473.C. G. Kreiter, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 7, 390 (1968).

474.C. F. Bernasconi and W. Sun, J. Am. Chem. Soc., 115, 12526 (1993).

475.C. P. Casey and R. L. Anderson, J. Am. Chem. Soc., 96, 1230 (1974).

476.C. P. Casey and W. R. Brunsvold, J. Organomet. Chem., 118, 309 (1976).

477.S. S. Kim, S. Y. Kim, S. S. Ryou, C. S. Lee and K. H. Yoo, J. Org. Chem., 58, 3472 (1993).

478.E. T. Denisov, Kinet. Katal., 33, 1069 (1992) (Russian); Chem. Abstr., 119, 225521w. (1993).

479.M. Ali and D. P. N. Satchell, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1825 (1993).

480.G. A. Olah, P. Remaiah, C. B. Rao, G. Sandford, R. Golam, N. J. Trivedi and J. A. Olah, J. Am. Chem. Soc., 115, 7246 (1993).

481.B. S. Jursic, M. Ladika and D. E. Sunko, Tetrahedron Lett., 49, 2717 (1993).

482.D. S. Mahadevappa and Puttaswamy, Indian J. Chem., Sect. A, 32A, 409 (1993).

483.E. Vass, F. Ruff, I. Kapovits, J. Rabai and D. Szabo, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 855 (1993).

484.T. Benincori, E. Brenna and F. Sannicolo, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 675 (1993).

485.(a) M. J. Frost, P. Sharkey and I. W. M. Smith, J. Phys. Chem., 97, 12254 (1993).

(b)N. Menashe, D. Reshef and Y. Shvo, J. Org. Chem., 56, 2912 (1991).

(c)N. Menashe and Y. Shvo, J. Org. Chem., 58, 7434 (1993).

(d)M. Zielinski,´ A. Zielinska´ and H. Papiernik-Zielinska,´ experimental isotopic results presented at the Annual meeting FRIS-96 of the Roy. Soc. Chem., in Graz, Austria, September 3 6, 1996, poster No.43.

(e)M. Zielinski, H. Papiernik-Zielinska,´ A. Zielinska,´ G. Kasprzyk, G Czarnota, W. Studter¨ and M. Gehre J. Radioanal. Nucl. Chem., Articles, 210, 15(1996).

486.W. Wang, Y. Zheng, J. Lin, Y. She and K-J. Fu, J. Phys. Chem., 97, 11921 (1993).

487.W. D. Jones and F. J. Feher, Acc. Chem. Res., 22, 91 (1989).

488.J. Abbot and B. W. Wojciechowski, J. Catal., 115, 1 (1989).

489.C. Stefanidis, B. C. Gates and W. O. Haag, J. Mol. Catal., 67, 363 (1991).

490.G. J. Kramer, R. A. van Santen, C. A. Emels and A. K. Nowak, Nature, 363, 529 (1993).

491.Y. Izumi, T. Chihara, H. Yamazaki and Y. Iwasawa, J. Phys. Chem., 98, 594 (1994).

492.K. Klier, Adv. Catal., 31, 243 (1982).

493.C. S. Kellner and A. T. Bell, J. Catal., 67, 175 (1981).

494.C. S. Kellner and A. T. Bell, J. Catal., 71, 288 (1981).

495.K. L. Brown, G. R. Clark, C. E. L. Headford, K. Marsden and W. R. Roper, J. Am. Chem. Soc., 101, 503 (1979).

496.H. Orita, S. Naito and K. Tamaru, J. Catal., 90, 183 (1984).

497.(a) F. Xiao, A. Fukuoka and M. Ichikawa, J. Catal., 138, 206 (1992).

(b)Y. Z. Yuan, Y. Q. Yang, J. L. Xu, H. B. Zhang and K. R. Tsai, Chin. Chem. Lett., 5, 291 (1994); Chem. Abstr., 121, 156919j (1994).

498.K. Nakata, T. Miyata, T. Jintoku, A. Kitani, Y. Taniguchi, K. Takaki and Y. Fujiwara, Bull. Chem. Soc. Jpn., 66, 3755 (1993).

499.T. Fukagawa, Y. Fujiwara and H. Taniguchi, J. Org. Chem., 47, 2491 (1982).

500.I. Ryu, K. Kusano, A. Ogawa, N. Kambe and N. Sonoda, J. Am. Chem. Soc., 112, 1295 (1990).

501.N. S. Barta, B. A. Kirk and J. R. Stille, J. Am. Chem. Soc., 116, 8912 (1994).

502.G. Erker and C. Fritze, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 31, 199 (1992).

503. S. H. Wang, L. H. Shiu, H. G. Shu, Y. L. Liao, S. L. Wang, G. H. Lee. S. M. Peng and

R. S. Liu., J. Am. Chem. Soc., 116, 5967 (1994).

504.I. Nongkynrih and M. K. Mahanti, Bull. Chem. Soc. Jpn., 67, 2320 (1994).

505.T. Karlen and A. Ludi, J. Am. Chem. Soc., 116, 11375 (1994).

506.T. Karlen and A. Ludi, Helv. Chim. Acta, 75, 1604 (1992).

507.P. Forward, W. N. Hunter, G. A. Leonard, J. Palou, D. Walmsley and C. I. F. Watt, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 931 (1993).

508.B. Bockrath L. M. Dorfman, J. Am. Chem. Soc., 96, 5708 (1974).

509.S. S. Glad and F. Jensen, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 871 (1994).

510.M. A. Dombroski, S. A. Kates, and B. B. Snider, J. Am. Chem. Soc., 112, 2759 (1990).

511.B. B. Snider and B. A. McCarthy, J. Org. Chem., 58, 6217 (1993).

512.J. M. White and G. P. Sturm, Jr., Can. J. Chem., 47, 357 (1969).

513.A. M. Morken, D. P. Eyman, M. A. Wolff and S. J. Schauer, Organometallics, 12, 725 (1993).

514.D. B. Snyder, S. J. Schauer, D. P. Eyman, J. L. Moler and J. J. Weers, J. Am. Chem. Soc., 115, 6718 (1993).

515.M. W. Washabaugh, J. T. Stivers and K. A. Hickey, J. Am. Chem. Soc., 116, 7094 (1994).

1098

Mieczysław Ziełinski´ and Marianna Kanska´

516.E. J. Crane, J. A. Vaccaro and M. W. Washabaugh, J. Am. Chem. Soc., 115, 8912 (1993).

517.K. L. Grant and J. P. Klinman, Bioorg. Chem., 20, 1 (1992).

518.G. Barletta, W. P. Huskey and F. J. Jordan, J. Am. Chem. Soc., 114, 7607 (1992).

519.G. A. Jeffrey and W. Saenger, Hydrogen Bonding in Biological Structures. Chap X, SpringerVerlag, Berlin Heidelberg New York, 1994.

520.B. L. Yates and J. Quijano, J. Org. Chem., 35, 1239 (1970).

521.B. L. Yates, A. Ramirez and O. Velasquez, J. Org. Chem., 36, 3579 (1971).

522.J. Quijano, M. M. Rodriguez, M. del S. Yepes and L. H. Gallego, Tetrahedron Lett., 28, 3555 (1987).

523.J. Quijano, I. Restrepo, L. H. Gallego and M. del S. Yepes, Tetrahedron Lett., 35, 4735 (1994).

524.A. Streitweiser Jr., R. H. Jagow, R. C. Fahey and S. Suzuki, J. Am. Chem. Soc., 80, 2326 (1958).

525.K. D. McMichael and G. L. Korver, J. Am. Chem. Soc., 101, 2746 (1979).

526.J. J. Gajewski and N. D. Conrad, J. Am. Chem. Soc., 101, 6693 (1979).

527.K. Humski, R. Malojcic, S. Borcic and D. E. Sunko, J. Am. Chem. Soc., 92, 6534 (1970).

528.D. B. Bigley and J. C. Thurman, J. Chem. Soc. (B), 941 (1967).

529.H. Kwart and M. C. Latimore, J. Am. Chem. Soc., 93, 3770 (1971).

530.M.J. S. Dewar and G. P. Ford, J. Am. Chem. Soc., 99, 8343 (1977).

531.Y. Wang and R. A. Poirier, Can. J. Chem., 72, 1338 (1994).

532. L. B. Sims and D. E. Lewis, in Isotopes in Organic Chemistry, Vol. 6, (Eds. E. Buncel and

C. C. Lee), Elsevier Sci., Amsterdam, 1984, pp. 161 259.

533.B. R. Cho. W. J. Jang, J. T. Je and R. A. Bartsch, J. Org. Chem., 58, 3901 (1993).

534.B. R. Cho, B. K. Min, C. W. Lee and J. T. Je, J. Org. Chem., 56, 5513 (1991).

535.W. H. Saunders, Jr., Chem. Scr., 8, 27 (1975).

536.K. K. Ghosh and S. Ghosh, J. Org. Chem., 59, 1369 (1994).

537.A. Bagno, C. Comuzzi and G. Scorrano, J. Chem. Soc., Perkin Trans, 2, 283 (1993).

538.A. Bagno, C. Comuzzi and C. Scorrano, Proceedings of the 4th European Symposium on Organic Chemistry, Newcastle upon Tyne, 1993.

539.F. di Furia, G. Modena and P. Scrimin, Nouv. J. Chim., 8, 45 (1984).

540.A. M. Lobo, S. Prabhakar and M. T. S. Fonseca, Tetrahedron Lett., 36, 3167 (1977).

541.M. Novak, G. A. Bonham, L. K. Mohler and K. M. Peet, J. Org. Chem., 53, 3903 (1988).

542.C. Kang, A. Sobkowiak and D. T. Sawyer, Inorg, Chem., 33, 79 (1994).

543.C. Kang, C. Redman, V. Cepak and D. T. Sawyer, Bioorg. Med. Chem., 1, 125 (1993).

544.D. T. Sawyer, C. Kang, A. Llobet and C. Redman, J. Am. Chem. Soc., 115, 5817 (1993).

545.D. H. R. Barton, S. D. Beviere,´ W. Chavasiri, E. Csuhai, D. Doller and W.-G. Liu, J. Am. Chem. Soc., 114, 2147 (1992).

546.R. W. Verhoef, D. Kelly, C. B. Mullins and W. H. Weinberg, Surf. Sci., 287 94, (1993); Chem. Abstr, 119, 125823c (1993).

547.Y. G. Borodko and L. M. Ioffe, Stud. Surf. Sci, Catal., 75, 2261 (1993); Chem. Abstr., 119, 120882m (1993).

548.B. E. Thomas, J. D. Evanseck and K. N. Houk, Isr. J. Chem., 33, 287 (1993).

549.K. P. Gable and T. N. Phan, J. Am. Chem. Soc., 116, 833 (1994).

550.A. Pantoja, J. Sarrin, L. Gonzales, O. Noguera, M. J. Perez-Zurita, J. L. Galavis and J. Goldwaser, J. Catal., 142, 110 (1993).

551.H. Wang, J. Liu, J. Fu and Q. Cai, Gaodeng Xuexiao Huaxue Xuebao, 14, 1157 (1993); Chem. Abstr., 119, 274739g (1993).

552.N. Ichikuni and Y. Iwasawa, Stud. Surf. Sci. Catal., 75, 477 (1993).

553.P. Capdevielle, D. Sparfel, J. Baranne-Lafout, K. C. Nguyen and M. Maumy, J. Chem. Res. Synop., 1, 10 (1993); Chem. Abstr., 119, 8223w (1993).

554.Y. Saito, Kenkyu Hokoku-Asahi Garasu Zaidan, 61, 63 (1992); Chem. Abstr., 120, 30354g (1994).

555.W. Bell, J. Stevenson and D. J. Cole-Hamilton, Polyhedron, 13, 1253 (1994).

556.M. Gerst, J. Morgenthaler and C. Ruechardt, Chem. Ber., 127, 691 (1994).

557.L. Dozsa, K. Antal and M. T. Beck, React. Kinet. Catal. Lett., 48, 273 (1992).

558.R. H. Fish, K. J. Oberhausen, S. Chen, J. F. Richardson and W. Pierce, Catal. Lett., 18, 357 (1993).

559.E. I. Karasevich, B. L. Anisimova, V. L. Rubailo and A. E. Shilov, Kinet. Katal., 34, 656 (1993) (Russ.), Chem. Abstr., 120, 216436r (1994).

560.A. Dovletoglou and T. J. Meyer, J. Am. Chem. Soc., 116, 215 (1994).

561.Y. Yuan, A. Liu, Y. Yang, J. Xu, H. Zhang and Q. Cai, Fenzi Cuihua, 7, 439 (1993); Chem. Abstr., 120, 298017s (1994).

Соседние файлы в папке Patai S., Rappoport Z. 1997 The chemistry of functional groups. The chemistry of double-bonded functional groups