Техника безопасности при работе в лаборатории

При проведении практических занятий по химии при­ходится иметь дело с горючими и легко воспламеняющи­мися жидкостями, щелочами и ядовитыми веществами. Поэтому необходимо соблюдать следующие правила.

1. Содержите рабочее место в чистоте.

1. Всегда работайте только с небольшими количества­ми веществ.

2. Реактивы не следует брать руками. После оконча­ния экспериментов руки необходимо тщательно вымыть.

2. В лаборатории нельзя принимать пищу.

3. Нельзя пробовать реактивы на вкус, за исключени­ем тех случаев, когда это делается по указанию препода­вателя.

4. При определении запаха следует пары вещества направлять к носу взмахом ладони.

5. Все работы с вредными, взрывоопасными, пожаро­опасными веществами, с концентрированными кислотами и щелочами проводите в вытяжном шкафу.

6. При нагревании жидкости пробирку держите отвер­стием от себя и от других, находящихся рядом.

7. Работа с концентрированными кислотами требует максимального внимания и осторожности, особенно при нагревании. Ожоги концентрированными кислотами очень

болезненны, сопровождаются трудно заживающими и ос­тавляющими рубцы язвами. Особенно нужно опасаться поражения глаз. Платье и обувь разрушаются от дейст­вия концентрированных кислот. При работе необходимо соблюдать следующие правила:

а) серную кислоту смешивайте с водой, приливая кис­лоту к воде небольшими порциями; азотную кислоту сме­шивайте с серной, приливая азотную к серной небольши­ми порциями; пробирки со смесями кислот следует ох­лаждать водой;

б) нельзя перемешивать кислоты с какими-либо ве­ществами в пробирке, встряхивать, закрывая ее пальцем, так как при этом неизбежны ожоги от выброшенных из пробирок брызг кислот; перемешивать кислоты в пробир­ке можно только слегка ударяя пальцем по нижней части пробирки;

в) концентрированные кислоты нельзя выливать в ра­ковину во избежание порчи канализационных труб и выб­роса кислоты из раковины, их следует сливать в специ­альную посуду.

10. Работу с ядовитыми веществами (ацетиленом, бро­мом) производите только в вытяжном шкафу.

11. Запрещается бросать в раковину кусочки карбида кальция, сливать эфиры, жиры, вязкие растворы — сли­вайте их в специальную посуду, указанную преподавате­лем.

12. При работе с металлическим натрием необходимо соблюдать следующие правила:

а) натрий вынимайте из банки пинцетом; отрежьте ножом необходимое количество, остальное тотчас же по­местите в банку с керосином;

б) отрезанный кусочек металлического натрия очисти­те ножом от корки, высушите фильтровальной бумагой, чтобы удалить керосин, и сейчас же вводите в реакци­онную смесь, фильтровальную бумагу необходимо сжечь;

в) нельзя остатки натрия выбрасывать в раковину (возможен взрыв!) или в ведро для мусора (возможен пожар!); остатки натрия или поместите опять в банку с керосином, или уничтожьте, растворив его в спирте;

г) во время работы берите минимальное количество металлического натрия (0,1—0,4 г).

13. Все отработанные реактивы сливайте в специаль­ную посуду.

14. Горячие предметы ставьте только на подставки.

15. Сосуды с реактивами после употребления закрывайте пробками и ставьте на соответствующие места.

16. При работе с огнеопасными веществами следите, чтобы поблизости не было открытого огня или сильно нагретых предметов.

17. Посуду с огнеопасными веществами сразу после их использования следует плотно закрыть и убрать в безопасное место.

18. При работах с газами, дающими взрывчатые смеси с воздухом, например с метаном, этиленом, ацетиленом, необходимо соблюдать особую осторожность. В лаборатории газовые баллоны должны быть установлены в вертикальном положении в стойке или прочно прикреплены к рабочему столу. При этом необходимо проследить, чтобы штуцер и редуктор были направлены в ту сторону, где нет людей.

19. В случае вспышки горючих жидкостей в пробирке не бросайте ее, а закройте чем-либо отверстие пробирке. Если горящая жидкость разлилась по поверхности стола или пола, то очаг огня необходимо тотчас же засыпать песком, накрыть влажным одеялом или воспользоваться огнетушителем. В случае вспышки одежды на работающем следует плотно обернуть горящего полотенцем или одеялом.

Первая помощь при ожогах и отравлениях

1. При термических ожогах необходимо быстро сде­лать примочку раствором марганцевокислого калия и по­крыть обожженное место мазью от ожогов, например сульфидиновой эмульсией.

2. При ожогах кислотами сначала хорошо промойте обожженное место водой, а затем раствором гидрокарбо­ната натрия.

3. При ожогах сухими щелочами промойте обожженное место водой, а затем 1 %-ным раствором уксусной кис­лоты.

4. При попадании на кожу разъедающих органических веществ необходимо быстро смыть их большим количе­ством подходящего растворителя, например спиртом или бензолом, взяв их в большом количестве.

При ожогах кожи бромом быстро промойте обожженное место спиртом и смажьте мазью от ожога

6. В случае вдыхания хлора или паров брома следует вдыхать спирт, а затем выйти на свежий воздух.

7. При попадании в глаз кислоты или щелочи необхо­димо промыть глаз водой, затем щелочь смывают 2%-ным раствором борной кислоты, а кислоту— 1%-ным ра­створом гидрокарбоната натрия.

При всех случаях ранений, ожогов и отравлений после оказания первой помощи пострадавшего следует немедленно отправить в поликлинику

ЛАБОРАТОРНЫЕ РАБОТЫ ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА №1. КАЧЕСТВЕННЫЙ ЭЛЕМЕНТНЫЙ АНАЛИЗ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ

ТЕМА: Обнаружение углерода, водорода, хлора в органических веществах. Получение метана и изучение его свойств.

Органические вещества кроме углерода содержат во­дород, кислород, азот, реже серу, фосфор, галогены и дру­гие элементы. Для определения элементного состава ор­ганических веществ производят качественный анализ. В процессе анализа определяемые элементы вначале пере­водят в неорганические соединения, а затем открывают их обычными характерными реакциями.

Реактивы. Глицерин, сахар или мука; хлороформ СН₃Сl; этиловый спирт С₂Н₅ОН ;; мочевина; яичный бе­лок; сахар; известковая (или баритовая Ва(ОН)₂) вода Са(ОН)₂; соляная кислота раствор НСl; гидроксид натрия NаОН; хлорид железа (III) FеСl₃, 0,5%-ный раствор; хлорид натрия NаСl; сульфат железа (II) FеSО₄; сульфат меди (II) СuSО₄ (безводный); оксид меди (II)СuО; медная проволока; фенолфталеин, Nа металлический, раствор серной кислоты Н₂SО₄, свежеприготовленного раствора нитропруссида натрия Nа₂[Fе(СN)₅(NО)]

Оборудование. Пробирка с газоотводной трубкой; стакан; во­ронка; предметные стекла; фарфоровая чашка (или крышка тигля); фарфоровый треугольник; фильтровальная бумага; вата.

Опыт 1. Открытие углерода и водорода

В сухую пробирку с газоотводной трубкой внесите 0,2—0,3 г сахара или около 1 мл глицерина и 1—2 г ок­сида меди и тщательно перемешайте. В верхнюю часть пробирки поместите комочек ваты, на которую насыпьте немного безводного сульфата меди. Закройте пробирку пробкой с газоотводной трубкой и закрепите ее в штативе (рис. 1). Приготовьте пробирку с известковой водой. Ко­нец газоотводной трубки введите в пробирку с известко­вой водой почти до поверхности воды Сначала прогрейте всю пробирку, а затем сильно нагрейте ту часть, где находится смесь оксида меди с органическим ве­ществом.

Рис.1

Что произошло с известковой водой? Как изменился цвет сульфата меди в пробирке на вате? Почему? На ос­новании чего можно сделать вывод о наличии углерода и водорода в органическом веществе?

С₆Н₁₂О_{6 +} 12СuО = 6СО₂↑ +6Н₂О + 12Сu

СО₂ + Ва(ОН)₂ = ВаСО₃ +Н₂О СuSО₄ + 5Н₂О = СuSО₄ · 5Н₂О

Опыт 2. Открытие галогенов

При прокаливании в присутствии оксида меди орга­нического вещества, содержащего галоген, галогены обра­зуют с медью соли, пары которых окрашивают пламя в ярко-зеленый цвет.

Медную проволоку с загнутым в виде петельки кон­цом прокалите до образования на поверхности слоя окси­да меди ( покроется чёрным налётом) и исчезновения посторонней окраски пламени. После охлаждения смочите кончик проволоки испыту­емым веществом (хлороформом, четыреххлористым угле­родом) и внесите в пламя горелки. немедленно появится характерная ярко-зелёная окраска.

Сделайте вывод о наличии галогенов. 2СНСl₃+ 5СuО = СuСl₂+4СuСl + 2СО₂↑ +Н₂О

Опыт 3. Определение азота сплавлением вещества с металлическим натрием

В сухую пробирку помещают 5—10 мг мочевины (не­сколько кристаллов) и вносят небольшой кусочек метал­лического натрия. Смесь осторожно нагревают в пламени микрогорелки до сплавления мочевины с натрием. При этом иногда наблюдается небольшая вспышка.

После охлаждения пробирки со сплавом в нее добав­ляют 3 капли этилового спирта для устранения остатков металлического натрия, который реагирует со спиртом не так бурно, как с водой. При этом образуется алкоголят натрия и выделяется водород: (напишите уравнение реакции)

Затем в пробирку добавляют 5 капель дистиллиро­ванной воды и нагревают на пламени горелки для рас­творения образовавшегося цианистого натрия. С помо­щью пипетки переносят раствор цианистого натрия на предметное стекло, добавляют 1 каплю железного купо­роса и 1 каплю хлорида железа (III), которые в присут­ствии щелочи, образовавшейся при реакции алкоголята натрия с водой (напишите уравнение)

дают грязно-зеленый осадок гидроксида железа (П) Fе(ОН) ₂ и желтый осадок гидроксида железа (III) Fе(ОН)₃.

Наносят пипеткой на фильтровальную бумагу (ЗО*ЗО мм) 1 каплю мутной жидкости. После того как кап­ля впитается, на это же место наносят 1 каплю соляной кислоты.

Nа + (С)+ (N) = NаСN

FеSО₄ + 2NаОН = Fе(ОН)₂ + Nа₂SО₄

FеСl₃ + 3NаОН = Fе(ОН)₃ + 3NаСl

NаСN + FеSО₄ = Fе(СN)₂ + Nа₂SО₄

Fе(СN)₂ + 4NаСN = Nа₄[Fе(СN)₆]

Образовавшийся комплекс с солями железа (III) может дать синий осадок — берлинскую лазурь. Однако присутствующая в растворе щелочь связывает ионы Fе³⁺ в гидроксид железа (III). Поэтому берлинская лазурь может образоваться только после растворения гидрокисда в кислоте:

Fе(ОН)₃ + ЗНС1 →FеС1₃ + ЗН₂0

3Nа₄[Fе(СN)₆] + 4FеС1₃ → Fе₄[Fе(СN)₆]₃ + 12NаС1

берлинская лазурь

При проведении опыта необходимо обратить внимание на то, чтобы натрий плавился вместе с органическим веществом. Если натрий плавится отдельно от вещества, то даже при наличии в веществе азота цианистый натрий не образуется и опыт будет неудачным.

Опыт 4. Определение серы сплавлением вещества металлическим натрием

В сухую пробирку помещают испытуемое вещество, например белый стрептоцид или сульфаниловую кислоту (несколько крупинок — 5—6 мг), и вносят небольшой кусочек металлического натрия. Держа пробирку вертикально, нагревают смесь докрасна, чтобы натрий плавился в смеси с веществом. Затем пробирку со сплавом охлаждают и добавляют в нее 3 капли этилового спирта для удаления остатка металлического натрия. После окончания выделения пузырьков газа (водорода) сплав растворяют при нагревании в 5 каплях дистиллированной воды. Складывают вместе два кусочка фильтровальной бумаги 30X30 мм и наносят с помощью пипетки по 2 капли темной жидкости на противоположные углы бумажки . Верхняя фильтровальная бумажка служит фильтром, через который фильтруется раствор сернистого натрия от частичек угля, образовавшегося при обугливании вещества. На нижней фильтровальной бумажке остаются два бесцветных пятна. На одно из них наносят каплю раствора уксуснокислого свинца: мгновенно появляется коричневое окрашивание от образовавшегося сульфида свинца. На другое пятно наносят каплю свежеприготовленного раствора нитропруссида натрия Nа₂[Fе(СN)₅(NО)]тотчас появляется красно-фиолетовое окрашивание, постепенно изменяющее свой цвет. Эта цветная реакция на ион S^2- обусловлена образованием комплексной соли состава Nа₄[Fе(СN)₅(NО)S].

2Nа+[S]=Nа₂S; Nа₂S+(СН₃СОО)₂Рb=РbS+СН₃СООNа

Nа₂S+Nа₂[Fе(СN)₅(NО)]=Nа₄[Fе(СN)₅(NО)S].

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА № 2 ПОЛУЧЕНИЕ И СВОЙСТВА ПРЕДЕЛЬНЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ. АЛКАНЫ

В предельных, или насыщенных, углеводородах (па­рафинах) связи С — С и С — Н являются δ-связями. Та­кие связи очень прочны и мало поляризованы, поэтому реакционная способность таких углеводородов невелика. Для них характерны реакции замещения, протекающие по свободнорадикальному цепному механизму.

Реактивы. Ацетат натрия (обезвоженный) СН₃СООNа; смесь этилового спирта с концентрированной серной кислотой (1 :3); этиловый спирт С₂Н₅ОН; натронная известь (смесь твердого едкого натра и гашеной извести) (NаОН+ Са(ОН)₂); бромная вода; раствор перманганата калия КМnО₄; серная кислота (разбавленная и концентрированная) Н₂SО₄; карбид кальция СаС₂;

Оборудование. Пробирка с газоотводной трубкой; стеклянная банка вместимостью 100 мл, кристаллизатор; битый фарфор или пе­сок; вата; крышка картонная.

Опыт 1. Получение и свойства метана

В сухую пробирку насыпьте смесь измельченного уксуснокислого натрия с катализатором и натронной из­вестью (0,5 г катализатора, 0,5 г СН₃СООNа и 1 г нат­ронной извести). Закройте пробирку пробкой с газоот­водной трубкой. Пробирку закрепите в штативе, как по­казано на рис. 3, чтобы образующаяся вода не стекала на горячую часть пробирки. Возьмите две пробирки и на­лейте в одну из них раствор КМпО₄, а в другую — бромную воду. Нагревайте пробирку с газоотводной трубкой вначале около дна, постепенно передвигая горелку даль­ше, чтобы в реакцию вступали новые порции смеси. По­лучающийся метан пропустите в заранее приготовленные пробирки, в одной из

которых раствор КМпО₄, в другой — бромная вода. Изменяется ли окраска этих растворов?

После этого подведите конец газоотводной труб­ки под отверстие банки с водой (рис. 2). Когда вся вода из банки будет вы­теснена, уберите трубку из ванны и прекратите нагревание. Закройте под водой банку с газом бумагой или картоном, выньте ее из ванны и быстро по­дожгите газ. Метан горит голубоватым несветящимся пламенем. Можно поджечь рис.2 метан и у конца газоотвод­ной трубки.

Дайте прибору остыть, а затем разберите его.

СН₃СООNа + NаОН = СН₄ + Nа₂СО₃

СН₄ +2О₂ = СО₂ + 2Н₂О

Сделайте вывод о физических и химических свойствах метана.

Вывод:

Контрольные задания по теме «Предельные углеводороды»

1.Какие соединения называют углеводородами и какова их общаяформула?

2.Напишите уравнения реакций, при помощи которых мож­но осуществить следующие превращения:

а)бутан →Изобутан →(С0₂+Н₂0);б) бромметан → этан → водород →метан → (С0₂+Н₂0);

в) А1₄С₃ →СН₄ →СС1₄.

3.Какая масса сажи будет получена при термическом разло­жении 180 г этана, если массовая доля ее выхода составляет 80%?

Ответ: 115,2 г

4. Охарактеризуйте значение гомологов метана в народном хозяйстве.

5.Как осуществить превращения: С → СН₄ →СН₃Сl → С₂Н₆ → С₂Н₅Сl

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА № 3. Алкены

Непредельные, или ненасыщенные, углеводороды со­держат меньшее количество атомов водорода, чем моле­кулы предельных углеводородов с тем же числом угле­родных атомов. Для них характерно наличие между ато­мами углерода не только простых, но и кратных (двойной или тройной) связей. Двойная связь состоит из одной δ - и одной π-связи, а тройная образована одной δ- и двумя π-связями. Однако δ- и π-связи не идентичны по прочности: π-связь менее прочна. Для непредельных уг­леводородов характерна реакция присоединения за счет разрыва π-связи.Реактивы. смесь этилового спирта с концентрированной серной кислотой (1 :3); этиловый спирт С₂Н₅ОН; бромная вода; раствор перманганата калия КМnО₄; серная кислота (разбавленная и концентрированная) Н₂SО₄; карбид кальция СаС₂;

Оборудование. Пробирка с газоотводной трубкой; стеклянная банка вместимостью 100 мл, кристаллизатор; битый фарфор или пе­сок; вата; крышка картонная.

Опыт 1. Получение и свойства этилена и его горение Смесь этилового спирта с серной кислотой, попадая на кожу, вызывает долго не заживающие ожоги, а попа­дая на одежду, разрушает ее. Поэтому нагревать смесь нужно очень осторожно, а чтобы кипение смеси было равномерным, обязательно добавляйте песок или битый фарфор. Не допускайте выброса смеси из пробирки.

Соберите прибор, как показано на рис. 3, налейте 2— 3 мл смеси этилового спирта с концентрированной сер­ной кислотой, для равномерного кипения жидкости опус­тите в пробирку со смесью заранее прокаленный песок (можно кусоч­ки кирпича). Приготовьте пробирки: однус подкисленным раствором КМnО₄ (2-3 мл, не больше), а другую с бромной водой. Осторожно нагрейте пробирку со смесью спирта и кислоты и пропустите выделяющийся газ через раствор КМп0₄ и бромную воду. Что наблюдаете? Объясните это явле­ние.

(Рис.3) Не прекращая нагревания пробирки со смесью спир­та и кислоты, газоотводную трубку поверните отверстием вверх и зажгите выделяющийся газ. Обратите внимание на светимость пламени. После окончания опыта дайте пробирке остыть, вылейте смесь в специальный сосуд.

Задание: напишите уравнения следующих реакций:

1)дегидратация этилового спирта в присутствии серной кислоты

2)горение этилена

3)окисление этилена перманганатом калия

4)взаимодействие этилена с бромом. Сделайте вывод о физических и химических свойствах этилена.

Вывод:

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА № 4. Алкины

Реактивы. бромная вода; раствор перманганата калия КМnО₄; серная кислота (разбавленная и концентрированная) Н₂SО₄; карбид кальция СаС₂;

Оборудование. Пробирка с газоотводной трубкой; пробирки, штатив.

Опыт 1. Получение и свойства ацетилена

Опыты с ацетиленом проводите быстро и в вытяжном шкафу! Не выбрасывайте в раковину остатки непрореагировавшего карбида кальция.

Приготовьте две пробирки: одну с подкисленным рас­твором КМп0₄, другую с бромной водой. В пробирку с газоотводной трубкой налейте 1—2 мл воды, опустите небольшой кусочек карбида кальция, вставьте неплотный комочек ваты и быстро закройте пробирку пробкой с га­зоотводной трубкой. Выделяющийся ацетилен пропусти­те через раствор КМп0₄ и бромную воду. Что наблюда­ется? Объясните происходящее явление.

Поверните газоотводную трубку отверстием вверх и подожгите ацетилен.(рис.4) Каким пламенем горит ацетилен? На основании наблюдений сделайте вывод о физических и химических свойствах ацетилена.Вывод:

Рис.4

Напишите уравнения следующих реакций:

1)взаимодействие карбида кальция с водой

2) взаимодействие ацетилена с бромом с образованием 1,1,2,2 тетрабромэтана

3) горение ацетилена

4)НС ≡ НС → НООС – СООН → 2СО₂ + Н₂О

ацетилен щавелевая кислота

Контрольные задания по теме «Непредельные углеводороды»

1. Какой объем диоксида углерода получится при сжигании 3 молей этилена?

2Сколько граммов карбида кальция, в котором 7% примесей, потребуется для получения 11,2 л ацетилена?

3.Напишите структурные формулы возможных изомеров ве­щества, имеющего молекулярную формулу С₄Н_б, назовите их.

4.Напишите уравнение реакции взаимодействия ацетилена с хлороводородом. Где применяется и какими свойствами обладает полученное вещество?

5.Составьте уравнения реакций следующих превращений ве­ществ:

СаС0₃-→ СаО→СаС₂→С₂Н₂→С0₂→Н₂0

6.На основании наблюдений сде­лайте вывод о физических и химических свойствах эти­лена.

7.Массовая доля углерода в углеводороде составляет 85,7%. Его относительная плотность по водороду равна 21. Выведите его молекулярную формулу.

Ответ: С₃Н₆

Лабораторная работа №5 Циклоалканы и арены

реактивы и материалы: бензол х.ч.(С₆Н₆); этиловый спирт (С₂Н₅ОН), диэтилоый эфир (С₂Н₅-О-С₂Н₅), бромная вода (Вr₂ +Н₂О), перманганат калия (КМnО₄) 0,1Н раствор, серная кислота 2Н раствор (Н₂SО₄).

Опыт №1 Свойства бензола. Растворимость бензола в различных растворителях.

В три пробирки помещают по одной капле бензола. В одну пробирку добавляют 3 капли воды, в другую — 3 капли спирта, в третью — 3 капли эфира. Содержимое пробирок тщательно взбалтывают. В пробирке с водой образуется 2 слоя, в пробирках со спиртом и эфиром по­лучается однородный раствор.

Следовательно, бензол в воде практически нераство­рим и хорошо растворяется в органических раствори­телях.

Опыт №2 Действие бромной воды на бензол.

В пробирку помещают 3 капли бромной воды и 2 капли бензола. Со­держимое пробирки энергично взбалтывают и дают отстояться. Нижний слой (бромная вода) обесцвечивает­ся, а верхний слой (бензол) окрашивается в коричнева­то-желтый цвет. Бром легче растворяется в бензоле, чем в воде, и поэтому переходит в верхний бензольный слой.

Присоединение брома в этих условиях не происхо­дит.

Задание: Напишите уравнение взаимодействия бензола с бромом

Опыт №3Действие перманганата калия.

В пробирку поме­щают 3 капли воды, каплю раствора перманганата калия и каплю раствора серной кислоты. К полученному рас­твору добавляют каплю бензола и встряхивают содер­жимое пробирки. Розовый раствор при этом не обесцве­чивается. Для этого опыта бензол предварительно очи­щают от примесей, охлаждая его до +5°С. При этом бензол затвердевает, а примеси остаются жидкими и легко отделяется.

Опыт №4 Окисление гомологов бензола

В пробирку помещают 3 капли воды, каплю раствора перманганата калия и 1 каплю раствора серной кислоты. Затем добавляют каплю толуола и энергично встряхивают в течение 1-2мин. Розовая окраска постепенно исчезает и раствор обесцвечивается. гомологи бензола окисляются значительно легче бензола. Боковая цепь при действии сильных окислитилей разрушается (кроме атома углерода, ближайшего к ядру – он окисляется в карбоксильную группу)

С₆Н₅-СН₃ + 3[О]→С₆Н₅ –СООН + Н₂О

бензойная кислота

Контрольные вопросы по теме «Бензол»

1.Какие соединения называют ароматическими?

2. Нитробензол, полученный из 117 г бензола с выходом 74% восстановили в анилин и получили 67,1 г анилина. Рассчи­тайте массовую долю его выхода.

3.Пользуясь текстом параграфа учебника подготовьте ответы на следующие вопросы: а) Какова молекулярная формула бензола? б) Какова общая формула углеводородов - гомологов бензола? в) На основании какого химического свой­ства бензола Кекуле предложил для него следующую структур­ную формулу г) Какие свойства бензола не объясняет формула Кекуле? д) Какова современная структурная формула бензола? Обсудите ваши ответы.

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА №6 СПИРТЫ И ФЕНОЛЫ

Спирты и фенолы являются гидроксильными произ­водными, содержащими гидроксильную группу -ОН. Ато­мы водорода гидроксильных групп в спиртах проявляют определенную подвижность. Подобно воде, спирты реаги­руют со щелочными металлами, которые замещают водо­род гидроксильных групп с образованием алкоголятов (фенолятов). В реакции со щелочными металлами спир­ты в известной мере проявляют кислотные свойства, но в меньшей мере, чем вода. Практически спирты представ­ляют собой нейтральные вещества: они не дают ни кис­лой, ни щелочной реакции на лакмус, не проводят элект­рический ток.

Кислотные свойства фенолов выражены в большей степени, чем. у спиртов. Под влиянием бензольного коль­ца водород гидроксила в фенолах более подвижен, чем в спиртах, и они обладают большими, чем спирты, кислот­ными свойствами (поэтому простейший фенол и был наз­ван карболовой кислотой).

Реактивы. Глицерин, спирт этиловый С₂Н₅ОН; изоамиловый спирт СН₃-СН-(СН₃)-СН₂-СН₂ОН серная кислота (конц.) Н₂SО₄ и 20%-ная; гидроксид натрия NаОН. 10%-ный раствор; сульфат меди (II) СuSО₄ безводный и 1—2%-ный раствор; фенолфталеин; лакмусовая бумага; хлорид железа (III) FеСl₃ 01N, 2%-ный раствор; бромная вода; фуксинсернистая кислота; фенол (крист.), раствор фенола.С₆Н₅ОН, спираль из медной проволоки, фенолфталеин, металлический натрий.

Оборудование. Пробирка с газоотводной трубкой; чашка для выпаривания; тигельные щипцы; фильтровальная бумага; защитные очки.

Опыт №1. Растворимость спиртов в воде

В две пробирки налейте по 2—3 мл воды и в каж­дую прибавьте по 1 мл: в первую — глицерина, во вторую— этилово­го спирта. Полученные смеси в пробирках хорошо встряхни­те и дайте постоять. Сделать вывод о растворимости спир­тов

Вывод:

Опыт №2. Отношение спиртов к индикаторам

Каждый из спиртовых растворов, приготовленных в предыдущем опыте, разделите на две части. Испытайте полученные растворы спиртов на лакмус и фенолфталеин. Как изме­няется окраска индикатора? Сделайте вывод о степени кислотности или щелочности спиртов

вывод:

Опыт №3. Обезвоживание спирта

В пробирку налейте 1—2 мл этилового спирта и при­бавьте 1—1,5 г сульфата меди СuSО₄ (безводного). Смесь хоро­шо перемешайте и слабо нагрейте. Что происходит с СuSО₄? Почему? Есть ли вода в спирте?

Задание: Напишите урав­нение реакции взаимодействия сульфата меди (II) с водой.

Опыт №4 Окисление этилового спирта оксидом меди (ll)

В сухую пробирку помещают 2 капли этилового спирта. держа спираль из медной проволоки пинцетом, нагревают её в пламени горелки до появления чёрного налёта оксида меди. Ещё горячую спираль опускают в пробирку с этиловым спиртом. Чёрная поверхность спирали немедленно становится золотистой вследствие восстановления оксида меди. при этом ощущается характерный запах уксусного альдегида (запах гнилых яблок).

Подтверждением образования уксусного альдегида может служить цветная реакция с фуксинсернистой кислотой. в пробирку помещают 3 капли раствора фуксинсернистой кислоты и пипеткой вносят 1 каплю полученного раствора. Появляется розово-фиолетовая окраска (цветная реакция на альдегид).

Задание: Напишите урав­нение происходящей реакции.

Опыт №5. Окисление этилового спирта перманганатом калия

В сухую пробирку помещают 2 капли этилового спирта, 2 капли раствора перманганата калия и 3 капли раствора серной кислоты. Осторожно нагревают содержимое пробирки над пламенем горелки. Розовый раствор обесцвечивается. Ощущается характерный запах ацетальдегида. В чистую пробирку помещают 3 капли раствора фуксинсернистой кислоты и 1 каплю обесцвеченного раствора, постепенно появляется розовая окраска.

2КМnО₄ + 5С₂Н₅ОН + 4Н₂SО₄ = 5 СН₃СОН + 2МnSО₄ + 2КНSО₄ +8Н₂О

Опыт №6 Получение сложных эфиров карбоновых кислот

Получение уксусноизоамилового эфира. В пробирку на­лейте 2 мл изоамилового спирта, 1 мл уксусной кислоты и 0,5—1 мл серной кислоты.

Рис.5

Смесь в пробирке осторожно перемешайте, закройте пробкой с трубкой-холо­дильником (рис. 5) и, закрепив пробирку на штативе, на­гревайте ее на водяной бане 6—10 мин.

При этом жидкость в пробирке не должна кипеть. Через некоторое время жидкость буреет и ощущается характерный запах уксусно-изоамилового эфира - запах грушевой эссенции. Дайте жидкости остыть и вылей­те в стаканчик с холодной водой. примеси растворяются в воде, а эфир распределяется на поверхности воды.

СН₃-СН– СН₂-СН₂ОН + Н₂SО₄ → СН₃-СН– СН₂ – СН₂-ОSО₃Н

| |

СН₃ (изоамиловый спирт) СН₃

3-метил – 1-бутанол

СН₃-СН(СН₃)-СН₂–СН₂-ОSО₃Н + СН₃СООН→

(уксусноизоамиловый эфир)

Опыт №7 Получение глицерата меди Налейте в пробирку 1—2 мл раствора сульфата меди и добавьте 10%-ный раствор гидроксида натрия до образования осадка гидроксида меди Сu(ОН)₂. К полученному осад­ку прибавьте немного глицерина и перемешайте содержи­мое пробирки. Осадок растворяется и появляется тёмно-синее окрашивание вследствие образования глицерата меди. Какие химические свойства проявляет гли­церин? СuSО₄ + 2NаОН = Сu(ОН)₂+ Nа₂SО₄

глицерин глицерат меди