II. Биологически важные гетерофункциональные и гетероциклические органические соединения

1. Стереоизомерия органических соединений. Хиральные молекулы. Асимметрический атом углерода как центр хиральности. Оптическая активность. Проекционные формулы Фишера. Глицериновый альдегид как конфигурационный стандарт. Относительная D- и L-система стереохимической номенклатуры. Абсолютная конфигурация. Энантиомерия и диастериомерия. Мезоформы, рацемические смеси.

2. Молочная и яблочная кислоты: строение, свойства, оптическая активность.

3. Стерeоизомерия в ряду соединений с двойной связью (π-диастериомерия). Цис- и транс-изомеры непредельных соединений.

4. Особенности химического поведения поли- и гетерофункциональных соединений: особенности проявления кислотно-основных свойств (амфолиты). циклизация и хелатообразование – свойства, присущие только поли- и гетерофункциональным соединениям. Особенности во взаимном влиянии функциональных групп в зависимости от их относительного расположения.

5. Многоатомные спирты: этиленгликоль, глицерин, инозит. Образование хелатных комплексов как качественная реакция на диольный фрагмент.

6. Двухатомные фенолы: гидрохинон. Окисление двухатомных фенолов. Система гидрохинон-хинон. Фенолы как антиоксиданты (ловушки свободных радикалов). Токоферолы.

7. Двухосновные карбоновые кислоты: щавелевая, малоновая, янтарная, глутаровая, фумаровая. Реакции декарбоксилирования, их биологическая роль.

8. Аминоспирты: аминоэтанол (коламин), холин, ацетилхолин. Аминофенолы: дофамин, норадреналин, адреналин. Понятие о биологической роли этих соединений и их производных. Биосинтез катехоламинов из фенилаланина.

9. Гидрокси- и аминокислоты. Реакции циклизации (лактоны, лактамы, дикетопиперазины, лактиды). Реакции элиминирования β-гидрокси- и β-аминокислот.

10. Альдегидо- и кетонокислоты: пировиноградная, ацетоуксусная, щавелевоуксусная, α- кетоглутаровая. Кислотные свойства и реакционная способность. Ацетоуксусный эфир и кето-енольная таутомерия. Реакции декарбоксилирования β- кетокислот. Кетоновые (ацетоновые) тела.

11. Салициловая кислота и ее производные (ацетилсалициловая кислота, фенилсалицилат, метилсалицилат). Медицинское применение и получение.

12. п-Аминобензойная кислота и ее производные (анестезин, новокаин), их использование. Биологическая роль п-аминобензойной кислоты.

13. Сульфаниловая кислота и ее амид (стрептоцид). Сульфаниламидные препараты.

14. Гетероциклы с одним гетероатомом. Пиррол, индол, пиридин. Понятие о теттрапиррольных соединениях (порфин, гем). Биологически важные производные пиридина – никотинамид, пиридоксаль, изоникотиновая кислота и её производные.

15. Гетероциклы с несколькими гетероатомами. Пиразол, имидазол, пиримидин, пурин. Прототропная таутомерия. Пиразолон-5 – основа ненаркотических анальгетиков.

16. Барбитуровая кислота. Кето-енольная и лактам-лактимная таутомерия. Лечебные препараты производные барбитуровой кислоты.

13. Гидроксипурины: гипоксантин (6-гидроксипурин), ксантин, (2,6-дигидроксипурин), мочевая кислота (2,6,8-тригидроксипурин). Понятие об алкалоидах.