III. Моно-, олиго-, полисахариды

1. Классификация моносахаридов. Альдозы, кетозы; триозы, тетрозы, пентозы, гексозы. Глицериновый альдегид и дигидроксиацетон как простейшие представители моносахаридов.

2. Стереоизомерия моносахаридов. D- и L- стереохимические ряды. Открытые и циклические формы. Формулы Фишера и формулы Хеуорса. Фуранозы и пиранозы; α- и β- аномеры.

3. Цикло-оксо-таутомерия. Мутаротация. Конформации пиранозных форм моносахаридов.

4. Строение наиболее важных представителей пентоз (рибоза,

2-дезоксирибоза. ксилоза).

5. Строение наиболее важных представителей гексоз (глюкоза, манноза, галактоза, фруктоза). Аминосахара (глюкозамин, маннозамин, галактозамин).

6. Нуклеофильное замещение у аномерного центра в циклических формах моносахаридов. О- и N-гликозиды. Гидролиз гликозидов. Фосфаты моносахаридов. Ацилирование аминосахаров.

7. Окисление моносахаридов. Восстановительные свойства альдоз. Гликоновые, гликаровые, гликуроновые кислоты.

8. Восстановление моносахаридов в глициты (ксилит, сорбит, маннит).

9. Реакции эпимеризации моносахаридов, взаимопревращение альдоз и кетоз, ендиольная форма.

10. Дисахариды: мальтоза, лактоза, сахароза, целлобиоза. Строение, цикло-оксо-таутомерия. Восстановительные свойства. Гидролиз.

11. Полисахариды. Гомо- и гетерополисахариды. Гомополисахариды: крахмал (амилоза, амилопектин), гликоген, декстраны, целлюлоза. Первичная структура, гидролиз.

12. Гетерополисахариды: гиалуроновая кислота, хондроитинсульфаты. Первичная структура.

IV. Аминокислоты, пептиды

1. Аминокислоты, входящие в состав белков. Строение аминокислот. Номенклатура. Классификация аминокислот с учетом различных признаков. Биологическая роль.

2. Стереоизомерия аминокислот. Кислотно-основные свойства.

3. Биосинтетические пути образования α-аминокислот: реакции восстановительного аминирования и реакции переаминирования (трансаминирования). Незаменимые аминокислоты.

4. Химические свойства аминокислот как гетерофункциональных соединений, реакции по NH₂- и СООН-группам.

5. Реакции взаимодействия аминокислот с азотистой кислотой и формальдегидом, значение их для анализа аминокислот.

6. Биологически важные реакции аминокислот. Реакции окислительного и неокислительного дезаминирования. Реакции гидроксилирования (фенилаланин → тирозин, триптофан → 5-гидрокситриптофан, пролин → 4-гидроксипролин).

7. Декарбоксилирование α-аминокислот, образование биогенных аминов (коламин, гистамин, триптамин, серотонин, γ-аминомаслянная кислота), биологическая роль.

8. Пептиды. Номенклатура. Электронное и пространственное строение пептидной связи.

9. Кислотно-основные свойства пептидов. Изоэлектрическое состояние и изоэлектрическая точка.

10. Кислотный и щелочной гидролиз пептидов.

11. Установление первичной структуры пептидов и белков (метод Эдмана). Уровни организации белковых молекул (понятие о вторичной, третичной и четвертичной структурах).

12. Понятие о стратегии пептидного синтеза.

V. Нуклеиновые кислоты

1. Азотистые основания пиримидинового ряда, входящие в состав нуклеиновых кислот. Ароматические свойства, лактам-лактимная, амин-иминная таутомерия.

2. Азотистые основания пуринового ряда. Ароматические свойства, лактам-лактимная, прототропная таутомерия.

3. Нуклеозиды. Строение пуриновых и пиримидиновых нуклеозидов. Конфигурация гликозидного центра. N-гликозиды. Реакции получения и гидролиза.

4. Нуклеотиды. Строение мононуклеотидов. Номенклатура. Гидролиз нуклеотидов.

5. Первичная структура нуклеиновых кислот. Фосфодиэфирная связь.

6. Нуклеотидный состав РНК и ДНК. Гидролиз нуклеиновых кислот.

7. Понятие о вторичной структуре ДНК. Роль водородных связей в формировании вторичной структуры. Комплементарность нуклеиновых оснований. Водородные связи в комплементарных парах нуклеиновых оснований.

8. Нуклеозидмоно- и полифосфаты. Строение АМФ, АДФ, АТФ. Макроэргические связи. Гидролиз АТФ. Биологическая роль.