Органічна хімія
.pdf
. 3 7 ,
,
. ,
( ):
.
8 17 - ,
. , 9 19 ,- . ,
.
.
.
.
.
.
, . ,
.
:
41
.
.
:
3 - 2 - 3 - 2 - - + +.
. ,
.
,
, . 1. .
, :
2CH3COOH + Mg Mg(CH3COO)2 + H2
2. . ,
, :2 5 + MgO Mg( 2 5 )2 + H2O;
2 5 + KOH 2 5 K + H2O
, ,
:
2 5 + NH3 2 5 4.
3. .
. ,
— , :
4. . ( 5, 3)
(S l2) ,
, :
5. .
, 2O5, :
42
6.. ,
,
:
7.. ,
, :
.
. .
1. .
:
,
, )
, , . ,
, .
2.. ( )
. , 9—20
, .
3.. R— =N.
, , ,
:
4. . , ,
(II) .
, 300—350° 20—30
. :
43
9
: .
: , .
:
1..
2..
3..
,
: - - -.
-, -
, - -, -
.
, - ,
( ), ,
:
2 , ( , )
3 ( , )
2 ( , )
( , )
( , )
|
|
2 2 ( , )
. -
. ,
.
.
, ( )
).
- ,
44
.
.
, , ,
- .
.
: - , .
, , , .
5 .
.
(1); (2);
(3); (4):
|
|
O |
3 |
(1) |
|
|
|
||
|
|
|||
|
|
HCl |
3 |
(2) |
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
CH3 2 SO4 |
|
|
|
3 |
|
3 |
(3) |
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
C17H35COCl |
3 |
(4) |
|
|
|
||
|
|
3 |
||
17 35
- .
) .
- :
- ,
.
)
:
3 2 3
H2O
) - -
:
45
3 2 2 3 2 2 |
|
|
H2O |
|
|
|
|
|
|
. 3 .
- . |
. |
- : |
|
6 12 2 3 |
|
|
|
.
, , ,
.
:
|
HCN |
2H |
O |
|
|
3 |
3 N |
2 |
|
3 |
|
NH 2 |
|||||
|
|
|
|||
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
, .
, .
2 .
. L-
. , , ,
. :
2 r- HHBr2O 2
.
.
, .
, ,
" " - ,
.
, ,
, .
2 2 .
46
, 9% . ,
. ,
Aspergillus niger.
, , ,
.
10
:
.
: .
.
:
1..
2..
. -
. :
1)( - );
2);
3).
, ,
, ,
. -
- ,
.
. 1815 . ,
.
-
, , - . 1848 .
. ,
, .
,
.
.
,
.
- .
( ) .
, ,
. ,
.
.
47
. , -,
, .
.
,
, .
, , .
, .
.
11
: . . .
.
: , , .
, .
:
1., .
2..
3., , .
4., .
.
, ,
. ,
, , , .
,
, : 1) R-N= ;
2) R-N
3) : R-N 2
R-N -R'
R-N-R'
R''
4)ArN2X
5)ArN2Ar'
6)( - ) RN3
7)( ) R-N -N 2
8):
) R- -N 2
48
) R- =N
) ( ) R- -N3
) ( ) R- -N -N 2
9) , , ,
, .
.
, (- NO2), .
. ,
, , ,
. ,
.
,
. ,
, - N ,
.
" ", :
. .
, (
), . ,
,
. :
R - H |
|
R - NO2 |
|
|
|
Ar - H |
|
ArNO2 |
. -
.
. - ,
, . -
49
, , . |
|
|||||
. |
|
|
||||
|
. . |
|
||||
. |
|
|
|
|
||
: |
6H |
|
|
|
||
|
6 5NO2 |
6 5 2 |
|
|||
|
2H O |
|
||||
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
. |
|
||||
.
.
, :
|
Na |
R-CH2-N |
NaOH |
R-CH=N O |
O
|
|
|
R-CH=N-
( ):
|
|
|
R-CH2-N |
R-CH=N |
|
|
|
|
|
|
|
.
, - :
.
. -
:
.
, :
50