- •Реферат на тему: синтез нових 5-піразолінзаміщених 4-тіазолідонів
- •4 Групи
- •Розділ 1 синтез похідних 4-тіазолідону за реакціями в положенні 5 тіазолідинового циклу
- •Розділ 2 синтез нових похідних 2,4-тіазолідиндіоНу з піразоліновим фрагментОм у 5 положенні
- •Розділ 3 спектральні характеристики синтезованих сполук
- •Розділ 4 Вивчення біологічної активності синтезованих сполук
- •Висновки
- •Список використаної літератури
Висновки
Проведений літературний огляд свідчить, що синтез 5-заміщених похідних з 2,4-тіазолідиндіону є перспективним напрямком хімічної модифікації тіазолідинового фрагменту з метою пошуку нових високоактивних сполук.
Встановлено, що взаємодія 3,5-діарилпіразолінів з 5-бромо-2,4-тіазолідиндіоном є ефективним напрямком синтезу 5-піразолінзаміщених 4-тіазолідинонів, які модифіковано в реакціях алкілювання та Манніха.
Структура синтезованих сполук підтверджена спектрами ПМР. Для одержаних сполук спостерігається характерний субспектр піразолінового циклу з AМX-cистемою фрагменту СН2СН, кожен з протонів якої виявляється дублетом дублетів. Протони метиленової групи фрагменту СН2СО (сполука 3с) утворюють синглет в області 4,45м.ч., а протони метиленової групи NCH2N в сполуках 4 – широкий синглет при 4,55-5,09 м.ч. Сигнал протону СН-групи тіазолідинового циклу резонує у вигляді синглету в області 5,72-5,99м.ч.
Проведено скринінг біологічної активності 5-(4,5-дигідропіразол-1-іл)-2,4-тіазолідиндіонів та встановлено, що такі сполуки не володіють протипухлинною дією, однак введення піразолінового фрагменту в 5 положення тіазолідину сприяє прояву антипротозойної активності. Сполуки 2a, 3b, 3c характеризуються високою активністю in vitro на штамах Trypanosoma brucei gambiense та Trypanosoma brucei brucei.
Список використаної літератури
4-Тіазолідони. Хімія, фізіологічна дія, перспективи / Зіменковський Б.С., Лесик Р.Б. // Вінниця: Нова книга, 2004. –106с.
Попов-Пергал К., Чекович Ж., Пергал М. Конденсация 2,4-тетрагидро-1,3-тиазола с ароматическими альдегидами // ЖОХ. -1994. –Т.61. -№9. –С.2112-2116.
Ортоэфиры в органическом синтезе / В.В. Межерицкий, Е.П. Олехнович, С.М. Лукьянов, Г.Н. Дорофеенко // Ростов; –Изд. Ростовского университета, 1976. –176с.
Patent 4606860 USA. Rhodanines useful as a therapeutic agent, for diabetic complications / Nagahara Mishiko, Ohishi Yoshitaka, Yajima Motoyuki et al. -Опубл. 18.08.86 // Цит. по РЖХим. -1987. -12О109П.
Заявка 3837576 ФРГ, МКИ5 А01 N43/78, A61 K31/425. 5-Карбамоилтиазолидины, способ их получения и применения в качестве паразитицидов / Muller Nikolaus, Andrews Peter. –Заявл. 05.11.88. –Опубл. 10.05.90 // Цит. по РЖХим. –1991. –18O3393.
Квитко И.Я., Болховец С.В., Кокурина А.М. С-Ацилирование производных роданина // ХГС. –1972. -№11. –С.1491-1495.
Бондаренко А.В. 5-Бромтиазолидиноны-4 // Тез. докл. 1 Всеросс. конфер. по химии гетероциклов памяти А.Н. Коста. –Суздаль, 2000. -С.102.
Синтез, перетворення та біологічна активність нових спіранових та неконденсованих біциклічних похідних на основі 4-тіазолідонів / Гаврилюк Д.Я. // Автореф. дис. ... канд. фарм. наук. –Львів, 2007. –20с.
Гаврилюк Д.Я., Лесик Р.Б., В.С. Матійчук, М.Д. Обушак. // Журнал органічної та фармацевтичної хімії –2006. –Т.4, вип. 1(13). –С.42-47.
Камінський Д.В. Cинтез, перетворення та біологічна активність 4-азолідон-3-алканкарбонових кислот. Автореф. дис. на здобуття наук. ступеня... канд. фарм. наук: 15.00.02 «фармацевтична хімія та фармакогнозія» / Д.В. Камінський –Л., 2009. –20с.