2. Непредельные углеводороды: гомологи этилена и ацетилена

Алкены (этиленовые углеводороды, олефины) – углеводороды в молекулах которых содержится одна двойная связь С=С и с общей формулой С_nH_2n.

По номенклатуре IUPAC названия алкенов образуются из названия соответствующих алканов заменой суффикса –ан на –ен.

Алкены также как и алканы образуют гомологический ряд, родоначальником которого является этилен СН₂=СН₂. Следующим представителем алкенов является пропен СН₃-СН=СН₂, затем бутен СН₃-СН₂-СН=СН₂и т.д.

Для олефинов также характерна структурная изомерия, однако она связана не только с разветвлением углеводородной цепи, но и с расположением двойной связи; ее положение указывается в названии алкена. Поэтому количество изомеров для алкенов больше чем для алканов:

Например, для бутена известно 3 изомера, в то время как для бутана только 2, для С₆ – 13 и 5, соответственно.

Для алкенов характерна также и геометрическая изомерия (цис-/транс-изомерия):

Расположение заместителей относительно плоскости двойной связи:

Получение алкенов:

1. Алкены в основном получают крекингом нефти и газа или непосредственно выделяют из особых видов нефти.

2. Дегидрированием алканов (происходит до 600⁰С):

3. Металлокомплексный синтез (алюминийорганические соединения).

Алкены более реакционно-способны чем алканы, в следствие большей подвижности электронов двойной π-связи.

А. Алкены являются ненасыщенными углеводородами, поэтому для них характерны реакции присоединения, т.е. они стремятся насытится:

1. СН₂=СН₂+2Н₂ = СН₃-СН₃

2. СН₂=СН₂+2Cl₂ = СН₂(Cl)-СН₂(Cl)

3. СН₂=СН₂+HCl = СН₃-СН₂(Cl)

4. СН₂=СН₂+Н₂O = СН₃-СН₂-OH

Именно эта реакция и склонность непредельных углеводородов присоединять водород и другие реагенты (алканы) дает возможность получать высокооктановые бензины и РТ с хорошими показателями путем гидроочистки и гидрокрекинга (убирают из молекул кратные связи, путем присоединения атомов водорода), а также методом алкилирования (получают алканы определенной структуры и соответственно топлива с заданными свойствами, путем присоединения алкильных остатков и убирания кратных связей).

Например, алкилированием изо-бутена получают изооктан:

Б. Окисление алкенов: в зависимости от природы окислителя и условий реакции реакция окисления алкенов может приводить к образованию весьма ценных продуктов реакции: эпоксиды ,гликоли ,альдегиды и кетоны . Процесс горения тоже окисление, приводящее к образованию углекислого газа и воды.

Реакции присоединения протекают как по радикальному механизму, так и по ионному механизмам.

Алкены в основном применяют для получения:

• Различных классов органических соединений (кислот, спиртов и т.д.);

• Мономеров для синтеза полимеров (синтетические смолы, волокна, каучуки и т.д.).

В. Полимеризация алкенов.

Схематически полимеризацию для этилена, как пример, можно изобразить в следующем виде:

В данном случае этилен – мономер (соединение, которое образует полимер, благодаря двойной связи или функциональной группе), а полиэтилен – полимер (высокомолекулярное соединение, которое состоит из блоков мономера с молекулярной массой около50000 и более).

Аналогично, изображают общую схему образования полимеров из гомологов этилена, например:

Алкины (ацетиленовые углеводороды) с тройной связью и общей формулой С_nH_2n-2.

Родоначальником гомологического ряда является ацетилен . Названия образуются из названий алканов с заменой окончания на «-ин»

Для алкинов также характерна изомерия:

1. углеродной цепи;

2. положения тройной связи;

3. геометрической цис- транс-изомерии.

Для алкинов характерны реакции присоединения:

Получение.

1. Карбидный метод. Впервые этим методом был добыт ацетилен в 1862 г. Веллером. И лишь после разработки технологий этот метод стал промышленным:

2. Пиролиз алканов нефтяных фракций и газа (1500⁰С)

С₆Н₁₄ = 3 С₂Н₂ + 4Н₂

Алкины применяют для синтеза (и сварка металлов):

• других классов соединений (спиртов, кислот, альдегидов и кетонов),

• галагенпроизводных углеводородов

• мономеров для синтеза полимеров (каучоков, ПВХ, ПВА)