3. Ароматические углеводороды (арены). Бензол.
В нефтях содержатся также и ароматические углеводороды.
Ароматическими углеводородами называют о.с. карбоциклического ряда, молекулы которых содержат устойчивую циклическую группировку – бензольное кольцо (ядро), которое и проявляет особые химические и физические свойства. К аренам относится самый простой представитель бензол (С6Н6), его гомологи и производные (глоген-, нитро, сульфо-, оксипроизводные и т.д. )
Получение бензола:
1. Сухая перегонка каменного угля. При нагревании каменного угля без доступа воздуха до 900 - 1200ºС образуется коксовый газ, каменноугольная смола и кокс. Приблизительно на 1 м3 коксового газа (метан, этилен, Н2, СО, пропилен) приходится 30 г бензола и 10 г толуола. Кроме этих основных ароматических о.с. в коксовом газе содержатся ксилолы, фенолы, полициклические арены и гетероциклические соединения (всего около 400 компонентов), из которых около 30 выделяют.
2. Переработка нефти. Арены выделяют из нефти с помощью разгонки некоторых сортов ароматических нефтей, а также путем пиролиза или каталитического крекинга нефти (ароматизация нефтей).
3. Дегидроциклизация алканов.
4. Декарбоксилирований солей ароматических кислот.
Бензол был первым аренном, с которым познакомился человек. Брутто формула бензола (С6Н6) определена М. Фарадеем 1825 г. после его выделения из светильного газа (продукт пиролиза китового жира). Е. Митчерлих 1833 г. присвоил ему название «бензин» (от бензойной кислоты из которой он его выделил), однако позже Ю. Либих присвоил ему название «бензол» (от немецкого öl – масло). Со временем число соединений, которые по своему составу и химическому поведению были подобны бензолу неумолимо возрастало, большинство из этих веществ имели приятный запах (аромат), что и дало основание А. Кеккуле (1960 г.) назвать их «ароматическими». Этот же человек внес весьма существенный вклад в установлении особенности строения этих ароматических о.с., которая определяет их физикохимию.
Ароматический характер бензола и его гомологов и производных приводит к склонности этих соединений к реакциям замещения. Например, замещением атома водорода в бензоле можно получить различные его гомологи и функциональные производные.
Ароматические углеводороды содержатся в нефтях в количестве 10-20% и более. Содержание ароматических углеводородов в авиационных керосинах не превышает 20-22%, а в утяжеленных керосинах предназначенных для сверхзвуковых самолетов – 5- 10%. Арены обладают наивысшей плотностью по сравнению с другими классами углеводородов, обеспечивая увеличение бортового запаса топлива. Однако их теплотворная способность ниже, чем у других углеводородов. При умеренных температурах арены относительно стабильны, однако при высоком или продолжительном нагреве они являются источником образования твердых остатков и смол в топливе. При сжигании топлива в двигателях арены представляют собой основной источник сажи в пламени, нагара на стенках камеры и форсунках. Особенно в клад в сажеобразования вносят полициклические арены: нафталины, антрацены, фенантрены, би-, трифенилы и т.д., которые содержатся в тяжелых фракциях нефти. Арены более интенсивно растворяют резиновые изделия, и они более гигроскопичны.