5.5. Реакції за участю вуглеводневих радикалів.

5.5.1. В аліфатичних карбонових кислотах при галогенуванні іде заміщення атома гідрогена, що знаходиться в -положенні відносно карбоксильної групи:

-бромпропіонова кислота

у випадку радикального галогенування отримують суміш ,,-похідних:

	-хлормасляна кислота	-хлормасляна кислота	-хлормасляна кислота

5.5.2. В ароматичних карбонових кислотах карбоксильна група є потужним електроноакцепторним замісником, що орієнтує вступаючий електрофіл у м-положення ароматичного ядра в реакціях електрофільного заміщення (галогенування, нітрування, сульфування і т.д.):

	м-нітробензойна кислота
	м-сульфобензойна кислота

5.6. Функціональні похідні карбонових кислот.

При перетворенні карбоксильної групи отримують функціональні похідні загальної формули:

, де Х=Hal (Cl, Br), NH2, NHR тощо.

Реакційна здатність наведених похідних карбонових кислот визначається +М; -І-ефектами замісника Х: чим менше група подає електронної густини на карбонільну групу, тим більш реакційноздатними є функціональні похідні і тим швидше йде, наприклад, гідроліз з утворенням карбонових кислот.

5.6.1. Галогенангідриди карбонових кислот отримують за схемою:

хлорангідрид карбонової кислоти

Назви деяких найбільш поширених радикалів галогенангідридів наведено нижче:

ацил-	ацетил-	бензоїл-

Галогенангідриди – дуже реакційноздатні сполуки, особливо в реакціях ацилювання (А-Е):

	кислоти		наведені класи реакційних сполук підтверджують високу реакційну здатність хлорангідридів карбонових кислот
	аміди кислот
	естери
	ангідриди кислот
	пероксиди кислот

Як правило, це реакції нуклеофільного заміщення атому галогену, що протікає за механізмом приєднання-відщеплення (А-Е):

		І стадія: повільна, лімітуюча
		ІІ стадія: швидка

По активності ацилюючі реагенти можна розмістити у наступний ряд:

галогенангідриди	ангідриди	кислоти	естери

5.6.2. Ангідриди карбонових кислот можуть бути отримані дегідратацією кислот при дії водопоглинаючих агентів P₂O₅, або (CF₃CO)₂O:

ангідрид оцтової кислоти (оцтовий ангідрид)

або взаємодією хлорангідридів кислот і солей карбонових кислот:

Ангідриди кислот, за рахунок сильної поляризації зв’язку С–О, є також сильними ацилюючими агентами:

		утворення естерів карбонових кислот реакцією О-ацилювання
		утворення амідів карбонових кислот реакцією N-ацилювання
		утворення естерів тіолкарбонових кислот реакцією S-ацилювання
	етиловий естер тіолоцтової кислоти

5.6.3. Аміди карбонових кислототримують дією ацилюючих агентів на аміак, або його похідні:

	амід оцтової кислоти
	метиламід пропіонової кислоти

Так як вільна електронна пара атома нітрогена приймає участь у супряженні (+М-ефект), то аміди, на відміну від амінів, майже не мають основних властивостей. Лише в сильнокислому середовищі вони здатні протонуватись, переважно, по атому оксигену карбамідної групи:

При дії води в кислих та лужних середовищах аміди гідролізуються до кислот та амінів: