1 2 │ 3 4 5

СН₃ – С = С - С = СН₂

│ │

СН₃ С₃Н₇

Цепь, в которую включены обе двойные связи, содержит пять углеродных атомов, двойные связи стоят после второго и четвертого углеродных атомов, следовательно, основная цепь: пентадиен – 2,4.

В формуле присутствуют два метильных радикала, расположенные у второго и третьего атомов и пролильный радикал у четвертого углеродного атома.

Общее название приведенного углеводорода:

2,3 – диметил – 4 - пропилпентадиен – 2,4..

В молекуле 10 углеродных атомов, следовательно, брутто – формула С₁₀Н₁₈

Составление структурной формулы по названию.

Пример 4.2.

Написать структурную формулу для соединений:

А. 2,2 - диметил- 4-этилгексен -3

Б.6 – метил- 4 – пропил – 4 – изопропилгептин - 2

В.2 – метил – 3 - этилбутадиен -1,3.

Написать брутто-формулу этого соединения.

4.2.А

1.Записывается главная цепь, т.е. записывается углеродный скелет алкена стоящего в конце приведенного названия. Номеруются все углеродные атомы. После углерода, указанного цифрой в конце названия ( в данном примере -3) ставится двойная связь.

_{1 2 3 4 5 6}

С – С – С = С – С – С

2. В соответствии с цифрами, указанными в формуле, расставляются все заместители.

СН₃

_{1 2}│ _{3 4 5 6}

С – С - С = С – С - С

│ │

С₂Н₅ СН₃

3.Соблюдая условия четырехвалентности углеродных атомов, заполняют оставшиеся свободные валентности атомов углерода в углеродном скелете атомами водорода:

СН₃

_{1 2} │ _{3 4 5 6}

СН₃– С - СН = С – СН₂– СН₃

│ │

СН₃ С₂Н₅

Количество углеродных атомов в данном соединении 10. Брутто-формула этого соединения С₁₀Н₂₀

Выполняя последовательно п.п. 1-3 предыдущей задачи, составляются структурные формулы для соединений Б и В

Б. . 1. 1 2 3 4 5 6 7 С – С ºС - С – С – С - С	В 1. 1 2 3 4 С = С - С = С
2 СН3 - СН - СН3 1 2 3 4│ 5 6 7 С – С ºС - С – С – С - С │ │ С3Н7 СН3	2. СН3 1 2│ 3 4 С = С - С = С │ С 2Н5
3. СН3 - СН - СН3 1 2 3 4│ 5 6 7 СН3– СºС -С – СН2– СН – СН3 │ │ С3Н7 СН3 6 – метил- 4 – пропил – 4 – изопропилгептин - 2	3. СН3 1 2│ 3 4 С = С - С = С │ С 2Н5 2 – метил – 3 - этилбутадиен -1,3.

Изомерия непредельных углеводородов. Вывод структурных формул изомеров.

В таблице приведены виды изомерии, характерные для непредельных углеводородов

Виды изомерии	Гомологические ряды
Углеродного скелета	Алкены,	алкины	Алкадиены
Положения кратной связи	алкены	алкины	Алкадиены
Пространственная (цис-, транс-изомерия)	алкены	-	Алкадиены
Межклассовая	Алкены = циклоалканы	Алкины = алкадиены = циклоалкены

Пример 4.3.Составить и назвать все возможные линейные изомеры соединения С₄Н₈.

С = С - С - С бутен - 1

С - С = С - С бутен - 2

С = С - С

│ 2 -метилпропен 1

С

Пространственная изомерия возникает у соединений с двойной связью, когда разные заместители располагаются по одну (цис –изомер) или по разные (транс – изомер) стороны относительно условной плоскости π –связи. Пространственные изомеры могут образовывать только алкены, у которых различны заместители у каждого из двух углеродов, связанных двойной связью. Из приведенных трех изомеров цис- и транс- изомеры могут быть только у бутена – 2.

Н Н \ / С = С / \ СН3СН3 Цис – изомер

Н СН 3 \ / С = С / \ СН3Н Транс – изомер

Пример 4.4.Составить и назвать все возможные линейные изомеры ряда алкинов соединения С₆Н₁₀. Составить и назвать два соединения, относящиеся к другому классу соединений.

1. Изомеры алкинов.

1. СН º С - СН₂- СН₂- СН₂- СН₃гексин – 1

2. СН₃- СºС - СН₂- СН₂- СН₃гексин – 2

3. СН₃– СН₂- СºС - СН₂- СН₃гексин – 3

4. СН º С - СН - СН₂- СН₃3 – метилпентин - 1

│

СН₃

5. СН º С - СН₂- СН - СН₃4 – метилпентин – 1

│

СН₃

СН₃

│

6. СН º С - С - СН₃3,3 – диметилбутин -1

│

СН₃

СН₃

│

7. СН₃- СºС - СН - СН₃4 – метилпентин -2

2. Общая формула алкинов С_nН_{2n-2 ,} эта же формула относится к классу диеновых углеводородов.

Изомеры алкадиенов

СН₃ – СН = СН – СН = СН – СН₃ гексадиен -2,4

СН₃

│

СН₂ = С – СН = СН - СН₃ 2 – метилпентадиен – 1,3

Пример 4.5 Из предложенных соединений выбрать соединения, для которых характерна пространственная изомерия. Составить структурные формулы цис- и транс - изомеров:

А. гексан; Б. гексен – 1; В. гексен – 2; Г. гексен -3; Д. 2 – этилгексен – 2;

Е. 3,4 – диэтилгексен – 3.

Пространственные изомеры могут быть только у соединений с двойной связью; А. гексан – алкан (одинарные связи). Но и не для всех алкенов можно создать цис- и транс – изомеры.

соединения	Цис – изомеры	Транс – изомеры
Б. СН2= СН - СН2– СН2 - СН2 –СН3	Изомеров нет – у одного из углеродов, связанного двойной связью, расположены одинаковые атомы
В. СН3– СН = СН – СН2 – СН2 – СН3	СН3\ / С3Н7 С = С Н / \ Н	СН3\/ Н С = С Н /\ С3Н7
Г. СН3– СН2- СН = СН – СН2 – СН3	С2Н5\ / С2Н5 С = С Н/ \Н	С2Н5\ /Н С = С Н/ \ С2Н5
Д. С2Н5 │ СН3– С = СН – СН2 – СН2 – СН3	СН3Н \ / С = С / \ С2Н5 С3Н7	СН3 С3Н7 \ / С = С / \ С2Н5 Н
Е. С2Н5С2Н5 │ │ СН3– СН2- С = С - СН2 – СН3	Изомеров нет – у углеродов, связанных двойной связью, расположены одинаковые группы атомов.

Пример 4.6. Определить валентные состояния углеродных атомов в молекуле:

СН º С - СН₂ - СН = СН – СН₃

В органических соединениях углеродный атом может находиться в трех валентных состояниях:

- углеродные атомы, связанные с другими атомами одинарными связями, находятся в

1валентном состоянии -sp³– гибридизация;

- углеродные атомы, связанные двойной связью, находятся во 2валентном состоянии –

sp²– гибридизация;

- углеродные атомы, связанные тройной связью, находятся в 3валентном состоянии –

sp– гибридизация.

В приведенной формуле: 1 и 2 углероды связаны тройной связью – 3 валентное состояние, 4 и 5 углероды связаны двойной связью – 2 валентное состояние, 3 и 6 – одинарными связями - 1 валентное состояние:

sp sp sp³ sp² sp² sp³

СН º С - СН₂ - СН = СН – СН₃