Домашняя работа №5. Галоген-, кислородсодержащие органические соединения

1. Напишите структурные формулы следующих соединений:

а) изопропилбромида; б) вторбутилхлорида;

в) третбутилйодида; г) йодистого амила;

д) хлористого гексила; е) 1,3-дихлорпропана;

з) 1.2-диброметилгептана. Укажите первичные, вторичные и третичные галогеналканы.

2. Назовите по номенклатуре ИЮПАК следующие соединения:

а)CH₃CH(CH₃)CH₂CHBrCH₃, CH₃CH₂CH(CH₃)CH₂J; в) CH₃ –CHCl-CH = CH₂, CH₃ -CH₂ -CH = CHBr;

б)CH₃CH₂C(CH₂J)JCH₃, CH₃CHClCH(CH₃)CH₃; г) CH₂Br-CH = CH-CH₃, CH₂ = CH-CHCI-CH₂ -СН_3. Укажите первичные, вторичные и третичные галогеналканы.

3. Напишите структурные формулы всех изомерных соединений состава C₆H₁₃Br. Назовите их по двум вариантам номенклатуры ИЮПАК (заместительный и радикально-функциональный). Укажите первичные, вторичные и третичные галогеналканы.

4. Напишите структурные формулы всех изомерных монобромпроизводных этилбензола. Назовите их. Укажите ароматические и алифатические галогенпроизводные.

5. Напишите схему реакции пропана с одним молем хлора. Укажите условия и тип реакции. Назовите полученные изомерные соединения. Можно ли получать аналогичным путем бром-, йод- и фторпроизводные?10. Напишите уравнения реакций получения:

а) вторичного хлористого бутила; в) 2,3-дибромпентана; б) третичного бромистого бутила;

г) 2,2 дихлорбутана из соответствующих ненасыщенных углеводородов.

6. Осуществите следующие превращения:

а) CH₃ -CH₂ –CH₂ OН  CH₃ -CH₂ -CHCl₂;

б) CH₃ –CН(OН)-CH₂ -CH₂ -CH₃  CH₃ -CCl₂ -CH₂ -CH₂ -CH₃ .

Назовите промежуточные и конечные соединения.

7. Сравните реакционную активность соединений CН₃ -Cl, CН₃ -Br, СН₃ –J, СН₃-F в реакциях замещения. Объясните. Приведите 2-3 уравнения реакций замещения.

8. Осуществите следующие превращения:

а) 2-бромбутан → н-бутан; б) 2-бромбутан→3,4-диметилгексан.

9. Расположите соединения в ряд по уменьшению их способности к нуклеофильному замещению галогена:

п-нитробромбензол, бромбензол, п-бромтолуол, п-бромбензойная кислота. Объясните. Напишите уравнение щелочного гидролиза п-нитробромбензола.

10. Напишите уравнение реакции бромэтана с водным раствором щелочи. Как изменится скорость реакции, если вместо бромэтана взять: а) йодистый этил, б) хлористый этил? Дайте объяснение.

11. Из 1-бромбутана получите: а) бутиловый спирт, бутен-1;

б) бутин-1, бутилацетат; в) метилбутиловый эфир, бутиламин.

12. Из йодистого изопропила получите:

а) 2,3-диметилбутан, б) 2-нитропропан.

13. Следующие соединения расположите в порядке увеличения реакционной способности в реакциях S_N-типа:

а) CH₃CH₂CH₂CH₂Cl, CH₃CHClCH₂CH₃, (CH₃)₃CCl;

б) (CH₃)CJ, (CH₃)₃CCl, (CH₃)₃CBr.

Дайте объяснение.

14.Напишите для пропилиодида уравнения реакций со следующими соединениями: цианидом калия, аммиаком, нитритом серебра, метилатом натрия. Назовите полученные соединения.

15. Какие соединения образуются в результате последовательного действия на 2-бромбутан следующих реагентов: КОН (спирт, t); Вr₂; КОН (2 моль, спирт); Н₂О (Нg²⁺, Н⁺); РСI₅? Назовите промежуточные и конечные соединения.

11. Для какого из указанных ниже веществ легче пойдет реакция гидролиза по механизму S_N1: 2-хлор-2-метилбутана, 2-хлорбутана, 1-хлорбутана, 1-хлор-2-метилбутена-2? Объясните. Напишите уравнение гидролиза

2-хлор-2-метилбутана.

13. Напишите схемы получения хлороформа из:

а) ацетона; б) этилового спирта; в) ацетилена.

15. Приведите 2-3 примера получения этана из иодэтана. Напишите уравнения реакций.

16. Следующие соединения расположите в порядке увеличения реакционной способности в SN₂-реакциях:

а) CH₃CHBrCH₃, CH₃CH₂CH₂CH₂Br, (CH₃)₃CBr;

б) CH₃C(CH₃)CICH₃, CH₃CH₂Cl, CH₃CHJCН₂ CH_3. Объясните.

17. Предложите схему синтеза п-нитроанизола (п-метоксинитробензол) из хлорбензола. Укажите типы и условия реакций.

18. Из бромистого аллила получите следующие соединения:

а) CH₃CH(CH₃)CH₂CH=CH₂; б) CH₂=CHCH₂CH₂CH=CH₂; в) CH₂BrCHBrCH₂Br. Напишите уравнения реакций.

19. Какие соединения образуются в результате последовательного действия на пропен следующих реагентов: бромоводорода; магния (в эфире); воды? Напишите уравнения реакций. Назовите соединения.

20. Осуществите превращение: CH₃CHClCH₂CH₃ →CH₃CJ₂CH₂CH₃. Напишите уравнения реакций. Назовите промежуточные и конечные соединения.

21. Оптически активный R-2-бромбутан реагирует с KJ в условиях

реакции S_N2-типа. Напишите схему реакции. Изобразите переходное состояние. Каков стереохимический результат процесса?

22. 2-бромпентан реагирует с КОН в спирте по механизму Е₂. Какой из возможных геометрических изомеров олефина образуется? Напишите уравнения реаций. 4. Напишите структурные формулы всех изомерных соединений состава C₅H₁₁Cl и назовите их по двум вариантам (заместительный и радикально-функциональный) номенклатуры ИЮПАК. Укажите первичные, вторичные и третичные галогеналканы.

23. При помощи каких реакций можно различить 1,1-дихлорэтан и 1,2-дихлорэтан? Напишите уравнения соответствующих реакций.

24.Какие соединения образуются в результате последовательного действия на бутин-1 следующих реагентов: Н₂О (Нg²⁺,Н⁺); РСI₅; КОН (2моль, спиртовый раствор)? Напишите уравнения реакций. Назовите соединения.

25. Назовите следующие соединения по двум вариантам номенклатуры ИЮПАК:

а) CH₃ CH(OH) CH(CH₃)CH₃, (CH₃)₂CHCH₂OH;

б) CH₂(OH)CH(OH C₂H₅, (CH₃)₃CCH(OH)CH_3;

в) (CH₃)₃ С-OH, CН₃CH = CHCH₂OH;

г) CH₂(OH)CH(OH)CH(OH)CH₃, (CH₃)₂CНOH. Укажите тривиальные названия некоторых спиртов.

26. Напишите структурные формулы всех изомерных спиртов состава C₆H₁₃OH. Назовите по номенклатуре ИЮПАК. Отметьте асимметрические атомы углерода в этих соединениях.

27. Напишите структурные формулы всех изомерных двухатомных спиртов молекулярной формулы C₄H₁₀O₂. Назовите их.

28. Какие спирты получаются при гидратации (в присутствии H₂SO₄) следующих алкенов: а) пропилена;

б) изобутилена; в) 2-бутена?

29. Напишите уравнения реакций втор-бутилового спирта со следующими веществами:

а) металлическим натрием; H₂SO₄при нагревании;

б) уксусной кислотой (в присутствии H₂SO₄); бромоводородом;

в) перманганатом калия, металлическим натрием. Назовите полученные соединения.

30. Какие непредельные соединения образуются при дегидратации спиртов: а) пропилового спирта,

б) втор-бутилового спирта, в) 2,3-диметилпентанола-3? Назовите полученные соединения. Какой из этих спиртов легче подвергается дегидратации?

31. Для каждого из спиртов напишите 3-4 уравнения реакций, характеризующие химические свойства:

а) метанола, б) глицерина, в) бутанола-1, г) этиленгликоля.

32. Какие соединения образуются при взаимодействии глицерина с одной, двумя и тремя молекулами азотной кислоты? Напишите уравнения реакций и назовите полученные соединения. Какое практическое применение находят полученные соединения?

33. Составьте уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

а) CH₄→C₂H₄→C₂H₅OH;

б) C₆H₁₂O₆→C₂H₅OH→C₂H₄→C₂H₅Cl;

в) C→CH₄→ С₂Н₂→ СН₂О →CH₃OH;

г) C₂H₅OHC₂H₄C₂H₆C₂H₅Cl;

д) CH₃COONa→CH₄→C₂H₄→C₂H₄CI₂→C₂H₄ (OH)₂.

Укажите условия реакций. Назовите соединения.

34. Какие спирты образуются при действии водного раствора щелочи на следующие галогенопроизводные –

1,3-дихлорпропан и 1-хлор-3-метилбутан? Напишите уравнения реакций, укажите условия их протекания.

35. С помощью каких реакций можно получить этиловый спирт из этана, этилена, уксусного альдегида? Напишите уравнения соответствующих реакций.

36. В каких реакциях проявляются кислотные свойства одноатомных спиртов? Расположите приведенные ниже соединения в порядке увеличения кислотности:

а) изопропиловый спирт, г) 2-йодпропанол-1,

б) 2-хлорпропанол-1, д) 2-метилпропанол-2.

в) метиловый спирт,

Напишите уравнения соответствующих реакций, назовите полученные соединения.

37. Укажите, какие соединения образуются при взаимодействии:

а) 2-метилпропанола-2 с иодоводородом; б) 2-пропанола с серной кислотой; в) этанола с магнием; г) йодметана с пропилатом натрия. Назовите полученные соединения.

38. Напишите уравнения реакций взаимодействия 2-бутанола с: а) холодной концентрированной серной кислотой; бромоводородом; металлическим натрием; б) уксусной кислотой в присутствии серной кислоты; хлоридом фосфора (V), концентрированным раствором серной кислотой при нагревании; в) холодным разбавленным раствором перманганата калия; металлическим натрием; муравьиной кислотой в присутствии серной кислоты.

Назовите все полученные соединения.

39. Имея этанол, метанол и неорганические вещества, получите:

а) пропанол, б) изопропиловый спирт.

40. Расположите приведенные ниже соединения в порядке увеличения кислотности: этиленгликоль, этанол, третичный бутиловый спирт, пентанол-2. Объясните.

41. Напишите уравнения реакций, лежащих в основе технических методов получения глицерина:

а) омыление жиров, б) из пропилена, в) из ацетилена.

42. Напишите уравнения реакций межмолекулярной и внутримолекулярной дегидратации втор-бутилового спирта в присутствии серной кислоты. Назовите полученные продукты.

43. Осуществите следующие превращения:

а) CH₃CH₂CH₂OHCH₃CH(OH)CH₃;

б) (C₂H₅)₂CHCH₂OH  (C₂H₅)₂C(OH)CH₃.

44. Заполните схемы превращений в результате последовательного действия: а) на бутен-2 - воды, меди(300⁰С), амальгамы магния (вода), серной кислоты (t); б) на изобутилен - хлора (20⁰C), гидроксида кальция (Н₂О), серной кислоты при нагревании.

45. Напишите структурные формулы соединений:

а) о-метилфенола, β-фенилпропилового спирта;

б) м-бромфенола,n- третбутилфенола;

в) м-крезола, n- метоксифенола;

г) м-нитрофенола,п-изопропилфенола;

д) 2,4,6-тринитрофенола, бензилового спирта.

46. Назовите следующие соединения:

а)б)в)

г) д)е)

47 . Напишите структурные формулы всех изомерных ароматических соединений состава C₈H₁₀O. Назовите их.

48. Напишите уравнения реакций фенола со следующими соединениями: гидроксидом натрия, бромом, азотной кислотой, металлическим натрием. Назовите полученные соединения.

49. Какие соединения получатся при действии на м-метилфенол следующих соединений: брома, азотной кислоты, гидроксида натрия? Напишите уравнения реакций и назовите полученные соединения.

50. Напишите структурные формулы промежуточных и конечных продуктов, получаемых в результате последовательного действия на фенол следующих реагентов: а) водорода (3 моль, кат.,t); меди (250⁰С); перманганата калия в слабощелочной среде; разбавленной соляной кислоты; б) иодэтана в щелочной среде; азотной кислоты в присутствии серной кислоты; железных опилок в соляной кислоте; избытка иодметана; гидроксида натрия. Назовите полученные соединения.

51. Какие из следующих соединений реагируют с водным раствором щелочи и дают окрашивание с хлоридом железа(III):п-крезол,о-метоксифенол,о-метилбензиловый спирт, гидрохинон? Напишите уравнения соответствующих реакций.

52. Укажите, какие соединения образуются при нитровании, сульфировании и галогенировании (провести монозамещение) м-крезола. Напишите уравнения реакций. Назовите полученные соединения.

53. Напишите уравнения реакций и назовите полученные вещества, образующиеся при взаимодействии фенолята калия со следующими веществами: а) метилиодидом; б) бромбензолом (Сu,t); в) ацетилхлоридом; г) оксидом углерода (IV).

54. Составьте уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

C₆H₆ C₆H₅Cl C₆H₅ONa C₆H₅OH

55. Расположите следующие вещества в порядке возрастания кислотных свойств: фенол, n-нитрофенол,n-метилфенол, бензиловый спирт, этанол. Объясните.

56. Какие соединения образуются в результате последовательного действия на бензол следующих реагентов: серная кислота; гидроксид натрия (сплавление); соляная кислота; диметилсульфат; азотная кислота (1 моль). Напишите уравнения реакций. Назовите полученные соединения.

57. Напишите уравнения реакций и назовите соединения, образующиеся при взаимодействии о-крезола с: а) водным раствором гидроксида натрия; б) бромоводородом; в) серной кислотой; г) бензилбромидом; д) уксусным альдегидом;е) диметилсульфатом. Во всех ли случаях возможны реакции?

58. В чем сходство и различие химических свойств фенолов и ароматических спиртов? В каких реакциях это проявляется? Напишите уравнения соответствующих реакций.

59. Какие соединения образуются при действии на фенол и n-крезол:

а) металлического натрия, затем этилбромида;

б) уксусного ангидрида; брома (1 моль);

в) диметилсульфата в присутствии гидроксида натрия;

г) пропионилхлорида; НNО₃(1 моль);

д) азотной кислоты (1 моль); уксусного ангидрида;

е) водного раствора гидроксида натрия; цинковой пыли?

Напишите уравнения реакций. Назовите полученные соединения.

60. С какими реагентами будут взаимодействовать этиленгликоль, бензиловый спирт, о-крезол: гидроксид калия, гидроксид меди (II), металлический натрий, соляная кислота? Напишите уравнения реакций. Назовите полученные соединения.

60. Напишите структурные формулы:

а) муравьиного альдегида, изовалерианового альдегида, бутанона-2, метилфенилкетона;

б) уксусного альдегида, пентанона-2, метилфенилкетона, бензальдегида;

в) пропионового альдегида, 2,3-пентандиона, о-метилбензальдегида, дифенилкетона;

г) триметилуксусного альдегида, ацетона, 3-метилбутаналя, бензилфенилкетона.

е) диизопропилкетона, 3-метилпентаналя, гексанона-3,ацетофенона.

61. Напишите структурные формулы кетонов, изомерных капроновому альдегиду. Назовите их по заместительной и радикально-функциональной номенклатурам ИЮПАК, укажите тривиальные названия карбонильных соединений.

62. Назовите следующие карбонильные соединения по заместительной и радикально-функциональной номенклатурам ИЮПАК, укажите тривиальные названия карбонильных соединений:

а) CH₂ = CH-CHO, CH₃COCH = CH₂, CH₂ = C(CH₃)CH₂CHO;

б) OHCCHO, CH₃C(O)CH₃, CH₃C(O)CH₂C(O)CH₃.

63. Напишите структурные формулы изомерных альдегидов и кетонов состава (4-5 примеров):

а) C₇H₁₄O; б) C₉H₁₈O; в) C₈H₁₆O. Назовите соединения по заместительной и радикально-функциональной номенклатурам ИЮПАК, укажите тривиальные названия карбонильных соединений.

64. Напишите уравнения реакций пропаналя с гидроксидом меди (II) при нагревании, хлором при нагревании, концентрированной щелочью. Назовите полученные соединения.

65. Напишите уравнения реакций окисления аммиачным раствором гидроксида серебра следующих альдегидов:а) пропионового; б) муравьиного; в) уксусного; г) масляного. Укажите, к какому классу соединений относятся полученные соединения. Назовите полученные соединения.

66. Сравните действие гидроксида меди (II) (при нагревании) на пропионовый альдегид, метаналь и бутанон-2. Напишите уравнения реакций. Назовите полученные соединения.

67. Напишите уравнения реакций окисления хромовой смесью:

а) ацетона; в) метилэтилкетона;

б) диэтилкетона; г) метилпропилкетона. Назовите полученные соединения.

68. Напишите уравнения реакций каталитического гидрирования следующих альдегидов и кетонов:

а) метаналя; в) 2-бутанона; б) пропаналя; г) ацетона. Назовите полученные вещества.

69. Напишите уравнения реакций взаимодействия уксусного альдегида с синильной кислотой, гидроксиламином, концентрированным раствором гидроксида натрия. Назовите полученные соединения.

70. Напишите уравнения реакций взаимодействия синильной кислоты со следующими веществами: пропаналем, пропаноном, этаналем. Назовите полученные соединения. Сравните реакционную активность карбонильных соединений.

71. С помощью каких реакций можно получить из бутанола - 1 и бутена -1 карбонильные соединения? Напишите уравнения реакций и назовите полученные соединения.