72. Осуществите следующие превращения:

НОН 2НCI НОН NаОН

а) CaC₂  А  Б  В → С;

б) CH₃Cl  CH₃OH  HCHO  HCООН;

в) C  CH₄  HCHO  CH₃OH.

Укажите условия реакций, назовите промежуточные и конечные вещества.

73. Какие ацетиленовые углеводороды могут быть использованы в реакции Кучерова для получения 2-бутанона и 3-пентанона? Напишите уравнения реакций.

74. Какие соединения получатся при пиролизе кальциевых солей а) метановой и этановой кислот; б) муравьиной и изомасляной; в) пропионовой и изовалериановой? Назовите образующиеся карбонильные соединения и напишите для них уравнения реакций с синильной кислотой HCN, гидразином.

75. С помощью каких реакций можно отличить друг от друга:

а) пентаналь, 2-пентанон, 3-пентанон;

б) пропаналь, пропанон, 1-пропанол. Напишите уравнения реакции.

76. Составьте уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

метан  хлорметан  метиловый спирт  формальдегид.

77. Из ацетилена получите бутанон-2.

78. Рассмотрите схему альдольной и следующей за ней кротоновой конденсации муравьиного альдегида и ацетона, уксусного и пропионового альдегидов. Назовите полученные соединения.

79. Рассмотрите схему реакции метилмагния бромида с пропионовым альдегидом и пентаноном-2. Какие соединения образуются при гидролизе продуктов реакции?

80. Приведите уравнения реакций, при помощи которых можно отличить друг от друга

а) 3-метилпентаналь и о-метилбензальдегид; б) - м-этилбензальдегид и валериановый альдегид. Напишите уравнения соответствующих реакций.

81. Напишите уравнения реакций взаимодействия n-толуилового альдегида с: а) гидросульфитом натрия, анилином, азотной кислотой; б) железом в присутствии хлороводородной кислоты, хлоридом фосфора (V). Укажите тип каждой реакции, назовите полученные соединения.

82. Напишите уравнения реакций получения бензальдегида, о-толуилового и фенилуксусного альдегидов:

а) окислением соответствующих спиртов;

б) гидролизом дигалогензамещенных углеводородов. Сравните реакционную активность карбонильных соединений в реакциях А_N-типа.

83. Из бензола и неорганических веществ получите п-толуиловый альдегид.

84. Составьте схему взаимодействия пропионового аольдегида с веществами: фенилгидразином, этилмагния бромидом, этиловым спиртом. Назовите полученные соединения.

85. Осуществите превращения:

а) CH₃CH₂CHCl₂  CH₃CH₂CHO → CH₃CH₂CH(ОСН₃)₂;

б) СH₃CCl₂CH₂CH₃  CH₃COCH₂CH₃ → (CH₃CH₂ )(CH₃ )C=N-ОН;

в) (CH₃)₂CHCH₂СН₂CH₂OH  (CH₃)₂CHCH₂CH₂CHO → (CH₃)₂CHCH₂CH₂CH=N-NН₂.

86. Составьте схему последовательного действия на пропеналь следующих соединений: хлороводорода; этилового спирта (2 моль); гидроксида калия (спирт); перманганата калия на холоду; воды в присутствии кислоты. Назовите все соединения.

87. Составьте схемы последовательного действия на 2-бутен следующих соединений: а) озона, воды, перманганата калия (вода, 20^оС); б) воды (в присутствии серной кислоты), перманганата калия, иода в щелочной среде. Назовите соединения.

88. Напишите уравнения реакций между уксусной кислотой и следующими веществами:

а) металлическим натрием, этиловым спиртом в присутствии серной кислоты; б) карбонатом кальция, гидроксидом натрия. Назовите полученные соединения.

89. Напишите уравнения реакций этерификации, при которых получатся: а) этиловый эфир уксусной кислоты;

б) метиловый эфир пропионовой кислоты; в) пропилбутират; г) этилформиат.

90. Напишите уравнения реакций между следующими веществами: а) пропионовой кислотой и пропиловым спиртом, масляной кислотой и этиловым спиртом; б) пропионовой кислотой и метиловым спиртом, муравьиной кислотой и пропиловым спиртом. Назовите полученные соединения.

91. Напишите уравнения реакций этиленгликоля с: а) уксусной кислотой (1 моль), металлическим натрием (1 моль);

б) уксусной кислотой (2 моль), металлическим натрием (2моль). Назовите полученные вещества.

92. Напишите уравнения реакций между следующими веществами:

а) уксусная кислота и хлорид фосфора (V);

б) уксусная кислота и избыток аммиака при нагревании;

в) бутирилхлорид и метилат натрия.

93. Напишите уравнения реакций щелочного гидролиза, назовите полученные вещества: а) хлорангидрида уксусной кислоты; б) уксусноэтилового эфира; в) амида пропионовой кислоты. Назовите полученные соединения.

94. Получите из пропионовой кислоты диэтилкетон, этан, бутан. Приведите примеры соответствующих реакций.

95. Получите пропионовую кислоту из этилена. Напишите уравнения реакций образования хлорангидрида,

ангидрида и кальциевой соли пропионовой кислоты.96. Расположите замещенные уксусной кислоты X-СН₂ – СООН в порядке увеличения кислотности, если Х – это атомы брома, хлора, йода, водорода. Дайте объяснение.