- •Альдэгіды і кетоны – вуглевадароды, якія ўтрыміваюць у малекуле функцыянальную групу: карбанільную.
- •Калі карбанільная група звязана з адным вуглевадародным радыкалам – альдегіды, з двума –
- •Наменклатура Рацыянальная:
- •Сістэматычная:
- •Спосабы атрымання
- •1.Кумольны метад, атрымліваюць і фенол, і ацэтон
- •3. Акісленне спіртоў:
- •Дэгідраванне спіртоў: Ag, 400OC
- •5. Піроліз салей карбонавых кіслот (Ca, Ba)
- •6. Гідратацыя алкінаў (гл. хімічныя ўласцівасці
- •7. Оксасінтэз алкенаў
- •Гамолагі этылена даюць сумесь альдегідаў з нармальным і разгалінаваным ланцугом:
- •Фізiчныя ўласцівасці
- •Хімічныя ўласцівасці. Электроная формула карбанільнай групы:
- •1) Рэакцыі з Н2О.
- •2). Рэакцыі са спіртамі:
- •Паўацэталі не вылучаюцца з-за іх неўстойлівасці, далей ператвараюцца ў ацэталі ў рэакцыі з
- •У кіслым асяроддзі ацэталі падвяргаюцца гідролізу, у шчолачным – устойлівыя. Таму ўтварэнне ацэталей
- •3) Рэакцыі AN з
- •4) Рэакцыя з HCN. Прыводзіць да ўтварэння гідроксінітрылаў і дазваляе павялічыць вугляродны ланцуг
- •CH3С OHCNHO
- •5) Рэакцыі з магнійарганічнымі злучэннямі.
- •2. Рэакцыі замяшчэння кіслароду
- •Нуклеафілы:
- •1). Рэакцыя з аміяком і амінамі: Рэакцыя прыводзіць да імінаў, якія няўстойлівы, палімерызуюцца:
- •З амінамі ўтвараюцца N-замешчаныя іміны, якія з’яўляюцца больш стабільнымі за прадукты з аміяком.
- •2). Рэакцыя з гідразінамі. Утвараюцца гідразоны:
- •Арылгідразоны маюць
- •3) Рэакцыя з гідраксіламінам:
- •3. Рэакцыі аднаўлення альдэгідаў і кетонаў: атрыманне спіртоў - першасных ці другасных.
- •б). Аднаўленне комплекснымі гідрыдамі металаў:
- •4) Акісленне альдэгідаў.
- •б) Жосткае акісленне альдэгідаў у кіслоты (KMnO4 / H2SO4 ці
- •2). Самаакісленне і самааднаўленне -
- •5. Рэакцыі па аліфатычнаму R.
- •Галаформная рэакцыя:
- •2) Рэакцыі па араматычнаму
- •Асобныя прадстаўнікі:
- •Ацэтон - растваральнік лакаў і фарбаў.
- •Цыклагексанон –ужываюць у вытворчасці капралактаму і адыпінавай кіслаты.
1). Рэакцыя з аміяком і амінамі: Рэакцыя прыводзіць да імінаў, якія няўстойлівы, палімерызуюцца:
R |
С |
O |
H2-NH |
H |
|
R |
|||||
H2O |
|||||
|
|
|
|||
|
|
|
R |
||
|
|
|
|
||
|
|
R |
C NH |
ï àë³ì åð |
|
|
|
³ì |
³í |
|
З амінамі ўтвараюцца N-замешчаныя іміны, якія з’яўляюцца больш стабільнымі за прадукты з аміяком.
R |
С |
O |
NH2 |
R' |
H |
|
|
||||||
R |
H2O |
|||||
|
|
|
|
|||
альдэг³д ц³ кето н |
|
|
||||
|
|
|
R |
|
|
|
|
|
R |
C NR |
|
|
|
|
|
|
³ì ³í |
|
|
R=Alk,Ar
2). Рэакцыя з гідразінамі. Утвараюцца гідразоны:
R CO NH2NH2
H |
N |
|
NH2 |
|||
|
|
|||||
|
R C |
|
|
|
|
H2O |
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
H
гідразон альдэгіду
Арылгідразоны маюць
выразныя Тпл. і выкарыстоўваюцца
для ідэнтыфікацыі карбанільных злучэнняў.
3) Рэакцыя з гідраксіламінам:
R |
|
H |
|
R С O |
NH2 OH |
||
H2O |
|||
альдэг³д |
г³дракс³лам ³н |
||
|
|
||
ö³ êåòî í |
R |
|
R C NOH àêñ³ì û
3. Рэакцыі аднаўлення альдэгідаў і кетонаў: атрыманне спіртоў - першасных ці другасных.
3а. |
O |
H2,Ni |
|
|
OH |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
R C-CH3 |
|
|
|
|
|
|||||
|
R |
|
CH-CH3 |
||||||||
|
|
|
|||||||||
|
|
||||||||||
|
|
б). Аднаўленне комплекснымі гідрыдамі металаў:
алюмагідрыд ліція -LiAlH4, борагідрыд натрыя- NaBH4
O |
|
|
|
OH |
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C-CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
LiAlH4 |
CH-CH3 |
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
ацэтафенон 1- фенілэтанол
4) Акісленне альдэгідаў.
4а) Мяккае акiсленне.
Альдэгіды акісляюцца лягчэй за кетонаў. Ag2O - рэакцыя “срэбранага” люстэрка;
Cu(OH)2 - рэакцыя “меднага люстэрка”. |
||||||||
O |
Ag2O |
CH3C |
O |
Ag |
||||
t |
OH |
|||||||
|
|
|
|
|||||
CH3C H |
Cu(OH)2 |
CH3C |
O |
|
Cu2O |
|||
|
t |
|
OH |
÷û ðâî í û |
||||
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
асадак |
б) Жосткае акісленне альдэгідаў у кіслоты (KMnO4 / H2SO4 ці
K2Cr2O7, СrO3 / H2SO4 ).
Кетоны акісляюцца з цяжкасцю і ў залежнасці ад акісліцеля ператвараюцца ў злучэнні розных класаў. Акісленне кетонаў суправаджаецца ў асноўным разрывам вугляроднага шкілету.