- •Модуль I
- •Органические кислоты
- •Зависимость кислотности от гетероатома.
- •Влияние углеводородного радикала и присутствующих в нем заместителей
- •Влияние растворителя.
- •Основность органических соединений.
- •Факторы, влияющие на основность
- •Вопросы для самоконтроля
- •Упражнения
- •Тесты для самостоятельной работы студентов Вариант 1
- •Вариант 2
- •Вариант 3
- •Вариант 4
- •Вариант 5
Модуль I
Тема занятия: “Особенности химического поведения поли- и гетерофункциональных соединений: кислотно – основные, хелатообразование”
Цель занятия: сформировать у студентов представление о влиянии кислотно-основных свойств органических соединений на многие физико-химические и биологические процессы, протекающие в условиях организма; научится определять кислотно-основные свойства спиртов, фенолов, тиолов и аминов в зависимости от их строения.
Студент должен знать:
- типы кислот и оснований Бренстеда;
- кислотно-основных свойств органических соединений;
Студент должен уметь:
- сравнивать кислотность и основность поли- и гетерофункциональных соединений;
- объяснять различия в этих свойствах.
Важными аспектами реакционной способности органических соединений является их кислотные и основные свойства. Для описания кислотных и основных свойств химических соединений существует несколько теорий – теория Бренстеда и Лоури, теория Льюиса и ряд других. Наиболее распространенной является теория Бренстеда и Лоури, или протолитическая теория.
По теории Бренстеда – Лоури кислоты – это нейтральные молекулы или ионы, способные отдавать протон (доноры протона), а основания - это нейтральные молекулы или ионы, способные присоединять протон (акцепторы протона).
По теории Льюиса кислоты – это нейтральные молекулы или ионы, способные присоединять электронную пару (акцепторы электронной пары), а основания – это нейтральные молекулы или ионы, способные отдавать электронную пару (доноры электронной пары).
Из этого следует, что теоретически любое соединение, в состав которого входит атом водорода может его отдавать в виде протона и, проявлять свойства кислоты. Способность отдавать протон могут проявлять не только нейтральные молекулы (HCl, ROH), но и заряженные частицы – катионы (NH4+) и анионы кислот (HSO4- и др.).
В роли оснований могут выступать анионы – частицы, несущие отрицательный заряд, например С1-, OH-, HSO4-. Основаниями могут быть и нейтральные молекулы, в состав которых входит гетероатом, имеющий неподелённую пару электронов, например спирты ROH, NH3, Н2О.
Нейтральные молекулы или ионы, способные в зависимости от природы второго компонента проявлять свойства кислот или оснований называются амфотерными. Например, вода. Она может быть кислотой, отдавая протон, и основание, принимая протон:
Кислоты и основания проявляют свои свойства только в присутствие друг друга. Ни одно вещество не будет отдавать протон, если в системе нет акцептора протона – основания, и наоборот. Таким образом, они образуют сопряжённую кислотно – основную пару в которой чем сильнее кислота, тем слабее сопряженное ей основание, и чем сильнее основание, тем слабее сопряженная ему кислота.
Кислота, отдавая протон, превращается в сопряженное основание, а основание, приняв протон, превращается в сопряженную кислоту. Кислоту обычно обозначают АН, а основание – В
Например:
1) НС1↔ Н+ + С1-,
где НС1 – сильная кислота; С1- ион – сопряженное слабое основание;
2) СН3СООН ↔ СН3СОО- + Н+,
где СН3СООН – слабая кислота, а СН3СОО- - ион сопряженное сильное основание.
Общий вид можно представить так:
Н+│ : А + В ↔ Н:В+ + А:-
к-та основ. сопр. сопр.
к-та основ.