Многоатомные спирты

Многоатомные спирты можно рассматривать как производные углеводородов, в которых несколько атомов водорода замещены на группы ОН.

Двухатомные спирты, называются диолами или гликолями, трехатомные – триолы или глицерины.

Названия многоатомных спиртов образуются по общим правилам номенклатуры ИЮПАК. Представителями многоатомных спиртов являются:

этандиол-1,2 пропантриол-1,2,3

Этиленгликоль глицерин

Физические свойства спиртов.

Многоатомные спирты – это вязкие жидкости, сладкого вкуса, хорошо растворимые в воде и этаноле, плохо – в других органических растворителях. Этиленгликоль сильный яд.

Химические свойства спиртов.

Для многоатомных спиртов характерны реакции одноатомных спиртов и они могут протекать с участием одной или нескольких групп –ОН.

1. Взаимодействие с активными металлами:

2. Взаимодействие со щелочами. Введение в молекулу дополнительных групп ОН, являющихся электроноакцепторами, усиливает кислотные свойства спиртов, так как происходит делокализация электронной плотности.

3. Взаимодействие с гидроксидами тяжелых металлов (гидроксидом меди) – качественная реакция на многоатомные спирты.

4. Взаимодействие с галогеноводородами:

5. Взаимодействие с кислотами с образованием сложных эфиров:

а) с минеральными кислотами

нитроглицерин

Нитроглицерин – бесцветная маслянистая жидкость. В виде разбавленных спиртовых растворов (1%) применяется при стенокардии, т.к. оказывает сосудорасширяющее действие.

При взаимодействии глицерина с фосфорной кислотой образуется смесь α- и β-глицерофосфатов:

Глицерофосфаты – структурные элементы фосфолипидов, применяются как общеукрепляющее средство

б) с органическими кислотами. При взаимодействии глицерина с высшими карбоновыми кислотами образуются жиры:

6. Реакции дегидратации

диоксан (циклический диэфир)

1. При нагревании глицерин разлагается с образованием слезоточивого вещества – акролеина:

Акролеин

2. Окисление:

При окислении глицерина образуется ряд продуктов. При мягком окислении – глицериновый альдегид (1) и дигидроксиацетон (2):

При окислении в жестких условиях образуется 1,3-диоксоацетон (3):

.

Биологически значимыми являются пяти- и шестиатомные спирты.

Накопление –ОН групп ведет к появлению сладкого вкуса. Ксилит и сорбит – заменители сахара для больных диабетом

Инозиты – шестиатомные спирты циклогексанового ряда. В связи с наличием ассиметрических атомов углерода у инозита существует несколько стереоизомеров; наиболее важен мезоинозит (миоинозит)

инозит мезоинозит

Мезоинозит относится к витаминоподобным соединениям (витамины группы В) и является структурным компонентом сложных липидов. В растениях широко распространена фитиновая кислота, представляющая собой гексафосфат мезоинозита. Её кальциевая соль, называемая фитином, стимулирует кроветворение, улучшает нервную деятельность при заболеваниях, связанных с недостатком фосфора в организме.

Фенолы

Фенолы – это производные ароматических углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильные группы.