Курсовая работа по фармакогнозии Тема: лр и лрс, содержащие изохинолиновые алкалоиды и фитопрепараты на их основе

Исполнитель-

студентка 3 курса 14 группы

Яроцкая Татьяна Владимировна

Научный руководитель-

Шашкова Татьяна Михайловна

Алкалоиды — это азотсодержащие органические соединения основного характера. Они относятся преимущественно к гетероциклическим соединениям с азотом в кольце, реже азот заключен в боковую цепь. Вырабатываются в основном растениями и обладают сильным специфическим действием.

Название «алкалоид» происходит от двух слов: арабского «алкали» (alkali)-щёлочь и греческого «ейдос» (eidos)-подобный.

Среди природных биологически активных веществ алкалоиды являются основной группой, из которой современная медицина получила большое количество лекарственных средств

Классификация алкалоидов группы изохинолина

В основу современной классификации алкалоидов в фармакогнозии положена классификация, предложенная академиком А.П. Ореховым, который разделил алкалоиды на группы в зависимости от строения основного углеродно-азотного цикла или положения азота в молекуле алкалоида.

Отмечу 5 подгрупп, алкалоидов группы изохинолина которых чаще всего встречаются в лекарственных растениях.

Изохинолин

1.Простые производные изохинолина. К ним относится сальсолин

сальсолидин, алколоиды солянки Рихтера (Salsola Richteri сем. маревые- Chenopidiaceae).

2.Производные бензилизохинолина. К ним относится некоторые алкалоиды мака снотворного(Papaver somniferum, сем. маковые-Papaveraceae)-папаверин, наркотин.

Папаверин

3.Производные фенантренихохинолина. К этой группе относятся морфин, кодеин, тебаин и др. (содержатся в маке снотворном).

Кодеин Морфин

4.Производные фенантридинизохинолина. К ним относится галантамин, выделенный из унгернии Виктора и унгернии Северцова (Ungernia victoris, U.sawertzowii, сем. амариллисовые-Amaryllidaceae).

Галантамин

5.Производные диизохинолина (протоберберина).В эту группу входят алкалоиды типа берберина, содержащиеся в барбарисе обыкновенном и барбарисе амурском (Berberis vulgaris, B. Amurensis, сем. барбарисовые- Berberidaceae).

Берберин

6.Алкалоиды апорфиновой группы-глауцин, болдин, полученные из представителей сем. Papaveraceae (маковые), Glaucium flavum (мачок жёлтый).

Глауцин

7.Алкалоиды бензофенантридиновой группы- хелетрин, сангвинарин, хелидонин, которые широко распространены в растениях сем. Papaveraceae (маковые) и особенно в роде Chelidonium (чистотел). ] 2,8

Сангвинарин

Распространение и накопление алкалоидов в растениях

Наиболее широко алкалоиды распространены среди покрытосеменных. Особенно ими богаты растения семейств: Papaveraceae, Fabaceae, Eguisetaceae, Liliaceae, Apocynaceae, Rubiaceae, Loganiaceae.Алкалоиды находятся в виде солей органических кислот: яблочной, лимонной, щавелевой и др. и кислот специфических для ряда алкалоидов (хинной, меконовой и др.). Реже алкалоиды встречаются в виде солей неорганических кислот (серной, фосфорной).

Содержание алкалоидов в растениях, как правило, не превышает нескольких процентов. При содержании 1-3% растения считаются высокоалкалоидоносными. Только немногие растения, например, культивируемые формы хинного дерева содержат до 15-20% алкалоидов.

В большинстве растений распределение алкалоидов по тканям неравномерно. Алкалоиды находятся в активно растущих тканях, эпидермальных и гиподермальных клетках, в обкладках сосудистых пучков и латексных ходах. Они растворены в клеточном соке, накапливаются в листьях, плодах, семенах, коре, подземных органах. В зависимости от вида растения максимальное содержание алкалоидов может достигаться в листьях, плодах или семенах, корнях или коре. Кроме того, в разных тканях одного и того же растения могут содержаться разные алкалоиды.

Физические свойства

Большинство алкалоидов, кроме атомов азота (N), углерода (С) и водорода содержат атом кислорода (О).

Некоторые алкалоиды (нуфлеин из кубышки желтой) содержат в своем составе атом серы (S).

По физическим свойствам различают алкалоиды,

-содержащие кислород, и

-бескислородные алкалоиды.

Кислородсодержащие алкалоиды - кристаллические вещества с определенной температурой плавления; большинство бесцветные, реже - окрашенные. Например, берберин окрашен в желтый цвет, сангвинарин - в оранжевый.

Бескислородные алкалоиды - маслянистые жидкости. Легко перегоняются с водяным паром. К этой группе относятся анабазин, никотин.

Отдельные алкалоиды способны сублимироваться (возгоняться) при нагревании (кофеин, никотин).

Алкалоиды имеют горький вкус, почти все не обладают запахом (исключение составляют бескислородные алкалоиды, например, никотин).

Обладают оптической активностью, причем у левовращающих изомеров оптическая активность, как правило, выше (гиосциамин).

Некоторые алкалоиды флюоресцируют в Уф свете. Например, цитизин флуоресцирует фиолетовым цветом, а берберин — желто-зеленым.

Алкалоиды-соли хорошо растворимы в воде и этаноле (особенно в разбавленном) при нагревании, плохо или совсем не растворимы в органических растворителях (хлороформ, этиловый эфир и др.). В качестве исключения можно назвать хинина сульфат (плохо растворяется в воде) и папаверина гидрохлорид (растворяется в хлороформе).

Алкалоиды-основания обычно не растворяются в воде, но легко растворяются в органических растворителях. Исключение составляют цитизин, кофеин, которые хорошо растворяются как в воде, так и в органических растворителях.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Основные (щелочные) свойства алкалоидов выражены в различной степени. В природе чаще встречаются алкалоиды, которые относятся к третичным, реже - к вторичным либо к четвертичным аммонийным основаниям.

Благодаря основному характеру алкалоиды образуют соли с кислотами разной степени прочности.

Соли алкалоидов легко разлагаются под действием едких щелочей и аммиака. При этом выделяются свободные основания.

Благодаря основному характеру, алкалоиды при взаимодействии с кислотами образуют соли. Это свойство используется при выделении и очистке алкалоидов, их количественном определении и получении препаратов.

Алкалоиды вступают в реакции, зависящие от наличия в их молекулах различных функциональных групп.

Например, морфин содержит фенольный гидроксил, поэтому он со щелочами образует феноляты; дает реакции с FеС1з.

Некоторые алкалоиды представляют собой сложные эфиры, (атропин, скополамин) и подвергаются гидролизу кислотами и щелочами.]5

Качественное обнаружение алкалоидов

Различают:

-общие качественные реакции, с помощью которых доказывается присутствие алкалоидов в сырье или в извлечении из сырья, и

-частные качественные реакции, с помощью которых доказывают или индивидуальный алкалоид или определенную группу алкалоидов.

Общие реакции –это либо реакции осаждения, либо реакции окрашивания.

Реакции осаждения основаны на способности алкалоидов к комплексообразованию. Образующиеся комплексы нерастворимы или мало растворимы в воде.

Общеалкалоидные осадочные реактивы можно разделить на несколько групп: