Практикум по органической химии

для специальности «Технология продуктов общественного питания»

Раздел I. Углеводороды алифатического и ароматического рядов

Основные понятия и термины

Алифатические углеводороды - алканы, алкены, алкины линейного строения, неароматические углеводороды.

Алканы (парафины) - соединения углерода и водо­рода, содержащие только простые углерод - углерод­ные и углерод - водородные связи.

Алкены (олефины) - углеводороды, содержащие одну или несколько двойных связей.

Алкины (ацетиленовые) - углеводороды, содержащие одну или несколько тройных связей.

Ароматические углеводороды - соединения из углеро­да и водорода, содержащие плоские циклические структуры из атомов углерода, связанных между со­бой одновременно σ и π связями.

Гомологический ряд - ряд соединений, который со­держит общие структурные элементы, где каждый предыдущий член ряда отличается от последующего на гомологическую разность - СН₂ -.

Изомерия - явление существования соединений оди­накового качественного и количественного состава, но разного строения.

Изомеры геометрические - пространственные изо­меры, имеющие одинаковый элементный состав, но различное расположение в пространстве заместите­лей у углерода, связанного кратной связью.

Изомеры структурные - соединения одинакового со­става, отличающиеся различной последовательностью в расположении атомов.

Замещение - реакция, в которой атом или группа атомов одного вещества замещаются на атом или груп­пу атомов другого вещества.

Присоединение - реакция, в которой реагент присо­единяется к двум атомам углерода, несущим кратную углерод - углеродную связь.

Раздел 1. Углеводороды предельные и непредельные Лабораторная работа №1 Сравнение свойств предельных и непредельных углеводородов

Оборудование: пробирки, изогнутые газоотводные трубки с оттянутыми концами, хлоркальциевые труб­ки, штативы.

Реактивы: смесь для получения метана (безводный ацетат натрия и прокаленная натронная известь (2:1)), смесь для получения этилена (96%-ный этиловый спирт и конц. серная кислота в объемном отношении 1:3), карбид кальция (кусочки), 1%-ный раствор ни­трата серебра, 5%-ный раствор аммиака, аммиачный раствор хлорида меди (I), бромная вода, 10%-ный рас­твор карбоната натрия, 2%-ный раствор перманганата калия, прокаленный речной песок.

Опыт 1. Получение и изучение свойств метана

В пробирку, снабженную газоотводной трубкой, по­мещают смесь для получения метана, закрепляют в штативе и начинают нагревать, сначала охватывая пла­менем всю пробирку, а затем концентрируя пламя на реакционной смеси.

Выделяющийся газ пропускают в две заранее при­готовленные пробирки с 2-3 мл бромной воды и 2-3 мл слабого раствора перманганата калия, подкисленного серной кислотой.

Выделяющийся газ поджигают и наблюдают его го­рение.

Записать уравнение реакции горения метана.

Зарисовать схему прибора для получения газа и на­писать уравнения реакции получения метана. Проис­ходят ли изменения в пробирках с растворами пер­манганата калия и бромной воды?

СН₃СООNa + NaОН → Na₂СО₃+CН₄^↑

CН₄ + 2O₂→ СО₂ + 2 Н₂О

Опыт 2. Получение и изучение свойств этилена

В пробирку, снабженную газоотводной трубкой, на­ливают 8-10 мл смеси для получения этилена. Добав­ляют немного прокаленного песка, чтобы избежать толчков жидкости при кипении. Осторожно прогре­вают сначала всю пробирку, а затем концентрируют пламя на реакционной смеси.

Выделяющийся газ пропускают в две заранее приготовленные пробирки с водным раствором перманганата калия и бромной воды соответственно. Газ поджигают. Какие изменения происходят в пробирке? Почему этилен горит более светящимся пламенем, чем метан?

СН₃СН₂ОН + НОSO₃H→ СН₃СН₂ОSO₃H + Н₂О

СН₃СН₂ОSO₃H + Н₂О → С₂Н₄^↑+ Н₂SO₄

СН₂= СН₂+Br_2(aq) → СН₂Br -СН₂Br (1,2-дибромэтан)

3СН₂= СН₂ +2КМnО₄+4 Н₂О →3СН₂ОН- СН₂ОН+ 2KОН+2 МnО₂

Опыт 3. Получение и изучение свойств ацетилена

В пробирку, снабженную газоотводной трубкой, помещают несколько кусочков карбида кальция и доливают воды. Выделяющийся газ пропускают в две заранее приготовленные пробирки с раствором перманганата калия и бромной водой. Газ поджигают и наблюдают его горение.

Описать наблюдаемые изменения, происходящие с растворами при пропускании газа. Записать уравнения всех реакций.

СaC₂ + 2Н₂О →CН≡CН +Сa(OH)₂

CН≡CН + Br_{2 (aq)} → СНBr₂ –СНBr₂ (1,1,2,2, - тетрабромэтан)

3CН≡CН +8 КМnО₄+4Н₂О →3НООС-СООН+8 МnО₂+ 8KОН

Опыт 4. Кислотные свойства ацетилена

а) В пробирку наливают 2-3 мл аммиачного раствора хлорида меди (I) и пропускают через него газообразный ацетилен. Раствор окрашивается в красно-бурый цвет. Выпадает осадок ацетиленида меди.

б) В пробирку наливают 2 мл 1%-ного раствора нитрата серебра и прибавляют по каплям 5%-ный раствор аммиака до полного растворения образующегося вначале осадка оксида серебра. Через полученный бесцветный раствор пропускают ацетилен. Выпадает желтовато-серый осадок ацетиленида серебра.

Записать уравнения реакций получения ацетиленида меди и серебра.

НC≡CН +2 [Сu(NH₃)₂]Cl→ СuC ≡ CСu↓+ 2NH₄Cl+2NH₃

НC≡CН+2[Ag(NH₃)₂]ОН→ AgC ≡ CAg↓+4NH₃+2Н₂О