Раздел II Кислородсодержащие производные углеводородов

Основные понятая и термины

Производные углеводородов - углеводороды, в кото­рых один или более атомов водорода замещены на функциональную группу.

Функциональная группа - атом или группа атомов в молекуле, oпределяющие комплекс свойств гомоло­гического ряда данного класса.

Спирты (алкоголи) - класс органических соедине­ний, содержащие гидроксигруппу - ОН, соединенную с каким-либо углеводородным радикалом.

Гликоли - двухатомные спирты.

Фенолы - ароматические соединения, имеющие гидроксильные группы непосредственно связанные с аро­матическим ядром.

Атомность спирта - число гидроксильных групп в спирте (одноатомный - одна гидроксильная группа, двухатомный - две т.д.).

Алкоголят - продукт взаимодействия спирта с ме­таллами.

Гликоляты и глицераты меди - продукты взаимодействия этиленгликоля и глицерина с гидроксидом меди в щелочной среде.

Альдегиды - класс органических соединений, содер­жащих функциональную карбонильную (альдегидную) группу, соединенную с углеводородным радикалом.

Кетоны - органические соединений, содержание фун­кциональную карбонильную группу, соединен­ную с двумя углеводородными радикалами.

Карбоновые кислоты - класс органических соедине­ний, содержащих карбоксильную группу.

Параформ - твердый полимер формальдегида (СН₂О)n, где n=8-100

Радикал - углеводород, содержащий свободную ва­лентность.

Лабораторная работа № 1 Спирты и фенолы

Оборудование: пробирки с газоотводными трубками с оттянутыми концами, предметные стекла, медная проволока закрепленная в корковой пробке, пипетки.

Реактивы: этиловый спирт, фенол, глицерин, метал­лический натрий, 2н раствор серной кислоты, 1%-ный спиртовой раствор фенолфталеина, 2%-ный раствор сульфата меди, 1%-ный раствор гидроксида натрия, насыщенная бромная вода, синяя и красная лакмусо­вая бумага, 5%-ный раствор фенола, 5%-ный раствор хлорида железа (III).

Oпыт 1. Растворимость спиртов и фенолов, отношение их к индикаторам

В три пробирки наливают 0,5 мл этилового спирта, 0,5 мл глицерина и помещают несколько кристалли­ков фенола соответственно. В каждую пробирку до­бавляют по 1 мл воды и содержимое пробирок встря­хивают, что наблюдается?

Из каждой пробирки стеклянными палочками на­носят по капле растворов на синюю и красную лак­мусовую бумагу. Изменяется ли окраска индикатора? Сделать вывод о кислотных свойствах спиртов и фе­нолов.

Опыт 2. Образование и гидролиз алкоголятов и фенолятов натрия

а) В сухую пробирку наливают 2 мл этилового спир­та и вносят в нее маленький, очищенный от оксидно­го слоя, кусочек металлического натрия. Пробирку за­крывают пробкой с газоотводной трубкой с оттянутым концом. Через 1-2 мин после начала реакции поджигают выделяющийся газ у отверстия газоотводной трубки. Реакцию доводят до конца при осторож­ном нагревании. Что образуется на дне пробирки? (Следить, чтобы не осталось непрореагировавшего натрия). Добавляют в пробирку 1-1,5 мл воды и растворяют в ней этилат натрия, а затем прикапывают одну каплю раствора фенолфталеина. Как меняется окрас­ка раствора?

б) К 0,1-0,3 г фенола прибавляют 1-2 мл раствора гидроксида натрия. Наблюдают растворение фенола. Почему это происходит? Нагревают смесь до получе­ния однородной жидкости. К охлажденному раствору приливают разбавленную серную кислоту. Почему рас­твор снова мутнеет? Записать уравнения реакции.

а) 2СН₃СН₂ОН+2Na→2СН₃СН₂ОNa+Н₂^↑

б) С₆Н₅ОН+NaОН →С₆Н₅ОNa+H₂O

С₆Н₅ОNa + Н₂SO₄ → С₆Н₅ОН +NaНSO₄

Oпыт 3. Реакция фенола с хлоридом железа (III)

В пробирку приливают 1 мл 5%-ного раствора фе­нола и прибавляют каплю раствора хлорида железа (Ш). Что наблюдается?

Записать уравнение реакции.

6С₆Н₅ОН +FeCl₃ →[Fe(OС₆Н₅)₆]^3-+6H⁺+3Cl^-

^{Образуется комплексное соединение железа фиолетового цвета}

Опыт 4. Бромирование фенола

Heсколькo кристалликов фенола растворяют в не­большом количестве воды и к раствору прибавляют насыщенный раствор брома. Что наблюдается? Записать уравнение реакции.

_t

С₆Н₅ОН +3Br_2(aq) → С₆Н₂ОНBr₃+3НBr

Бромную воду нужно приливать осторожно по каплям

Опыт 5. Окисление спирта

На конце медной проволоки, закрепленной в кор­ковой пробке, делают 5-6 витков, накаляют спираль в пламени горелки, чтобы медь покрылась черным на­летом оксида, и быстро опускают в пробирку с 1 мл этанола. Операцию повторяют несколько раз. Какие изменения происходят со спиралью? Обращают внимание на характерный запах.

Записать уравнения реакций окисления этанола.

_t

СН₃СН₂ОН+CuO → СН₃СОН+ Cu+H₂O

Опыт 6. Получение глицерата и гликолята меди

На предметное стекло помещают 2-3 капли 2%-ного раствора сульфата меди и добавляют столько же 10%-ного раствора гидроксида натрия. К образовавшему­ся осадку добавляют несколько капель глицерина и смесь осторожно перемешивают палочкой.

Такую же реакцию проводят с этиленгликолем.

Отметить наблюдающиеся характерные изменения цвета реакционной массы и записать уравнения реакций.

CuSO₄+2NaОН→Cu(ОН)₂↓+Na₂SO₄

^{голубой осадок Н}

СН₂ОН СН₂О O-CH₂

2 + Cu(ОН)₂ → Cu +2Н₂О

СН₂ОН СН₂О O-CH₂

_{H синий раствор}

н

СН₂ОН СН₂О O-CH₂

2 СНОН + Cu(ОН)₂ → Cu +2Н₂О

СН₂ОН СН-О _Н O-CH

СН₂ОН НОСН₂