1. Триацилгліцериди-ефіри.

CH₂ - O - CO - R₁

CH - O - CO - R₂

CH₂ - O - CO - R₃

Рослини олії містять 95-97% ненасичених жирних кислот, тому мають рідку консистенцію.

Тваринні жири містять багато насичених жирних кислот - тверду консистенцію.

Гідрогенізація - приєднання водню по місцю подвійного зв’язка

Жирні кислоти, які входять до складу триацилгліцеридів мають парну кількість атомів вуглецю.

Різноманітність ліпідів визначається залишками карбонових кислот (знайдено близько 300), найбільш поширені 5-6 кислот з кількістю вуглецевих атомів від 12-до 18 з нерозгалуженим ланцюжком з парним числом атомів вуглецю (жирні кислоти).

Насичені - лаурин (CH₂)₁₀, мірістин (12), стерин (CH₂)₁₆.

Ненасичені - олеїнова (¹₁₈), ерукова (²₂₂), лінолева (С²₁₈), ліноленова (С³₁₈), арахідонова (С⁴₂₀). Лінолеві, і ліноленові кислоти не синтезуються в організмі, арахідонова синтезується із ліноленової - називаєтьтся незамінні або есенціальні.

НенВЖК приймають участь у побудові клітинної мембрани, у синтезі простагландинів - регуляторів обміну речовин, кровяного тиску, агрегації тромбоцитів. Сприяють виведенню надлишкового холестерину попереджують і послаблюють атеросклероз, підвищують еластичність стінок кровяних судин ( але тільки цис- форми).

У рослин міститься - 50-60%, у яловичині - 0.6%, добова потреба 1-40г, співвідношення рослинних 1/3 і 2/3 тваринних.

Класифікація вищих жирних кислот (ВЖК)

В природі відомо більше, ніж 200 високомолекулярних жирних кислот, які класифікують на декілька груп.

Лінолева, ліноленова та арахідонова кислоти є незамінними ВЖК (фактор F). Добова потреба дорослої людини ~ 5г

Номенклатура ВЖК. ω-3 та ω -6 кислоти

У ВЖК атоми С нумерують від групи СООН:

Атом С у метальній кінцевій групі називають ω (омегою).

Положення подвійного зв'язку у ненасичених ВЖК може бути позначене шляхом нумерації з ω -вуглеродного атома (- СНз), як першого.

Наприклад:

3. ХІМІЧНА ПРИРОДА ПРОСТИХ ТА СКЛАДНИХ ЛІПІДІВ

Прості ліпіди

Жири(гліцериди) ► Складні ефіри гліцерину і вищих карбонових кислот. Загальна формула: де К - радикали вищих жирних кислот.

Воски ►Ефіри вищих спиртів і вищих карбонових кислот. С₁₅НзіСО-0-СзоН₆₁ - основа бджолинового воску.

Стерини, стероли ► Ефіри стеролів (циклічних спиртів) і вищих жирних кислот.

Складні ліпіди

Фосфоліпіди ► До складу молекул фосфоліпідів входять залишки багатоатомного спирту гліцерину (фосфатиди) або сфінгозину

(фосфосфінгозиди), вищих карбонових кислот, фосфорної кислоти, азотистих основ — (часто холіну, коламіну

(етаноламіну), серину)

лецитин

Гліколіпіди ► Молекули нейтральних гліколіпідів побудовані з ковалентно зв'язаних ліпідного та вуглеводного

компонентів. Це моно- і дигалактозилгліцероли, які містять R-залишки жирних кислот. З вуглеводів, крім галактози,

може входити глюкоза

Ліпіди поділяються на прості (гліцериди, стерини, воски); складні (фосфоліпіди, гліколіпіди) та похідні ліпідів (окремі жиророзчинні вітаміни, жирні кислоти, вищі спирти).

Нейтральні жири (гліцериди) - це ефіри гліцерину та жирних кислот. Жирними кислотами можуть бути етерифіковані всі три гідроксильні групи гліцерину, дві або одна. Утворені сполуки називають, відповідно, тригліцеридами, дигліциридами та моногліцеридами.

У рослинному світі переважно у насінні і плодах синтезується :

• сонячник - 33-57

• какао-боби - 43-57

• жито - 2.1-2.8

• насіння кавуна - 12-45

• пшениця 1.9-2,8

• кукурудза - 4,8-5,9

Виконують запасні і структурні функції, тіж функції у тварин.

У свинині - 33%, яловичина - 16%, телятина - 2%, молоко оленя - 18%, корови - 3.5-4%.

Насичені жирні кислоти

• Масляна кислота входить до складу, але часто капронова, каприлова.

• СН₃ – (СН₂ )₆ – СООН (С₈ Н₁₆ О₂) каприлова

• СН₃ – (СН₂ )₈ – СООН (С₁₀ Н₂₀ О₂) капринова

• СН₃ – (СН₂ )₁₀ – СООН (С₁₂ Н₂₄ О₂) лауринова

• СН₃ – (СН₂ )₁₂ – СООН (С₁₄ Н₂₈ О₂) міристинова

• СН₃ – (СН₂ )₁₄ – СООН (С₁₆ Н₃₂ О₂) пальмітинова

• СН₃ – (СН₂ )₁₆ – СООН (С₁₈ Н₃₆ О₂) стеаринова

• СН₃ – (СН₂ )₁₈ – СООН (С₂₀ Н₄₀ О₂) арахінова

Ненасичені жирні кислоти

Ненасичені жирні кислоти походять від стеаринової кислоти і тільки одна з них походить з арахінової кислоти.

Три від стеаринової:

олеїнова (=),

С₁₈ Н₃₂ О₂ (= =) лінолева (2),

С₁₈ Н₃₀ О₂ (= = =) ліноленова (3),

одна від арахінової – арахідонова (4=зв.)

Арахідонова С₂₀ Н₃₄ О₂ (= = = =).

Основні перетворення ліпідів.

Для гліцеридів як основних компонентів масел і жирів характерні слідуючі перетворення:

• гідроліз,

• обмін залишками ЖК,

• окислення,

• гідрування ненасичених ЖК.

1.Гідроліз ацилгліцеридів під дією кислот,лугів,і фермента ліпази на ди і моно і ЖК і гліцерин.,лужний гідроліз отримав назву омилення , а солі що утворюються -мила.

Гідролітичний розклад жирів ,ліпідів зерна і продуктів його переробки (крупи, мука), мясо, риба деяких інших продуктів є однією із причин псування харчових продуктів.

Цей процес посилюється із-за вологи , температури.

2.Переетерифікація - ацилгліцерини у присутності каталізаторів (метил і натрію, гідроксиду натрію, ферфентів) здатні до обміну (міграції) залишків жирних кислот, цей процес називається переетерифікація. Розділяють міжмолекулярну і молекулярну переетерифікацію. Має велике значення на технологічні процеси.

3.Гідрогенізація - зміна твердості пластичності у нижчих жирних кислот.

Резорбція жирів

Залежить від трьох процесів:

1. секреція ферментів підшлункової залози.

2. емульгація жирів (соляної кислоти і жовчних кислот)

3. перетворення продуктів гідролізу жирів на сполуки, які транспортуються в енетероцити і потрапляють в лімфу, а потім в кров.

Гліцерин, як водорозчинна сполука швидко потрапляє в кров. Коли утворюється комплексна сполука жовчних і жирних кислот, тоді жири потрапляють в ентероцит.

Окислення псування жирів

Під дією різних фізичних і хімічних факторів ліпіди змінюють свої органолептичні властивості і відповідно хімічні властивості.

Згіркання ліпідів - це результат складних хімічних і біохімічних процесів, що відбуваються у ліпідному комплексі . В залежності від характеру основного процесу, що відбувається, поділяють гідролітичне і окислювальне прогіркання.

Кожний із них в свою чергу може бути розділений на автокаталітичне (ненормативне) і ферментативне (біохімічне) згіркання.

При гідролітичному - відбувається гідроліз 3-гліцеридів , при ферментативному - під дією ліпази.

Проміжні продукти низько і середньо кислоти мають неприємний смак і запах.

Окислення ненасичених жирних кислот .

Псування жирів при зберіганні

Слід розрізняти два основних шляхи виникнення згірклості жирів: хімічний та біохімічний.

Згіркнення жирів внаслідок проходження хімічних процесів відбувається при контакті їх з киснем повітря.

При біохімічному шляху згіркнення жирів речовини, які обумовлюють відповідні зміни їх складу і властивостей, утворюються в результаті життєдіяльності різноманітних мікроорганізмів. Причинами пліснявіння є ліполітична пліснява родів Leorichum, Mohilia, Penicillicum, Alternaria, Cladosporium та Aspergillus. Ці

Жири швидко псуються.

При цьому виникають первинні і вторинні продукти окислення жирів.

Первинні – перекиси, гідроперекиси, епоксиди (викликають запалення шлунку, кишечнику, печінки)

Вторинні – альдегіди, кетони (викликають отруєння організму).

Канцерогенні речовини – викликають рак. 3, 4 – бензопірен.

Фритюрний жир – швидко псується жир.

Щоб попередити псування: