МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ

ГОСУДАРСТВЕННОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ

ВЫСШЕГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ

«ТАМБОВСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ

ИМЕНИ Г.Р. ДЕРЖАВИНА»

С.В. Романцова

БиооргаНическая химия

Учебное пособие

Тамбов

2011

Рекомендовано к печати

Редакционно-издательским советом

ТГУ имени Г.Р. Державина

ББК

УДК

Рецензенты:

Романцова С.В.

Биоорганическая химия: учебное пособие / С.В. Романцова; М-во обр. и науки РФ, ГОУВПО «Тамб. гос. ун-т им. Г.Р. Державина» Тамбов: Издательский дом ТГУ им. Г.Р.Державина, 2011. - 148 с.

Учебное пособие содержит курс лекций и лабораторный практикум по биоорганической химии. Охватывает все основные разделы курса: строение и закономерности реакционной способности органических соединений, структура и свойства биологических макромолекул и их структурных компонентов. Лабораторный практикум служит для закрепления теоретического материала путём выполнения лабораторного эксперимента. Опыты иллюстрируются уравнениями или схемами реакций. Для более глубокого осмысления материала по каждой теме приводятся контрольные вопросы, обучающие задачи и задания для самостоятельного решения. Пособие предназначено для студентов специальности «Лечебное дело».

ББК

УДК

© Романцова С.В., 2011

© ГОУВПО «Тамбовский государственный университет имени Г.Р. Державина», 2011

Содержание

1. Введение. Строения органических соединений. Химическая связь

и взаимовлияние атомов в органических соединениях . . 5

1.1 Введение . . . . . . . . . 5

1.2 Теории строения органических соединений . . . 7

1.3 Классификация органических соединений . . . 7

1.4 Номенклатура органических соединений . . . 9

1.5 Изомерия органических соединений . . . . 12

1.6 Электронное строение атома углерода, гибридизация . 16

1.7 Сопряженные системы . . . . . . 19

1.8 Электронные эффекты (индуктивный и мезомерный) . 20

1.9 Кислотность и основность органических соединений . 21

Типовые задачи и их решение . . . . .. 23

Задачи для самостоятельного решения . . . . 29

2. Общая характеристика реакций органических соединений . 32

2.1 Общая характеристика химических реакций . .. 32

2.2 Радикальные реакции . . . . . .. 37

2.3 Реакции электрофильного присоединения . . . 38

2.4 Реакции электрофильного замещения . . .. 40

2.5 Нуклеофильные реакции . . . . . . 42

2.6 Окислительно-восстановительные реакции (ОВР) .. 45

Типовые задачи и их решение . . . . . . 47

Задачи для самостоятельного решения . . . . 52

3. Поли- и гетерофункциональные соединения,

участвующие в процессах жизнедеятельности . . . . 54

3.1 Кислотно-основные свойства . . . . . 54

3.2 Нуклеофильно-электрофильные свойства . . 55

3.3 Реакции циклизации . . . . . . 55

3.4 Реакции комплексообразования . . . . . 56

3.5. Классы гетерофункциональных соединений . . . 57

3.6 Гетерофункциональные производные бензола как

лекарственные средства . . . . . . . 60

Типовые задачи и их решение . . . . . . 63

Задачи для самостоятельного решения . . . . 64

4. Биологически важные гетероциклические соединения . . 65

Типовые задачи и их решение . . . . . . 70

Задачи для самостоятельного решения . . . . 71

5. Аминокислоты, пептиды, белки . . . . . . 72

5.1 Строение аминокислот . . . . . . 72

5.2 Свойства аминокислот . . . . . . 72

5.3 Пептиды . . . . . . . . . 73

5.4 Качественные реакции . . . . . . 77

5.5 Пространственное строение полипептидов и белков . 78

Типовые задачи и их решение . . . . . . 79

Задачи для самостоятельного решения . . . . 81

6. Углеводы: моно, ди- и полисахариды . . . . . 82

6.1 Оптическая изомерия моносахаридов . . . . 82

6.2 Цикло-оксо-таутомерия моносахаридов . . . . 83

6.3 Химические свойства моносахаридов . . . . 85

6.4 Олиго- и полисахариды . . . . . . 89

Типовые задачи и их решение . . . . . . 95

Задачи для самостоятельного решения . . . . 97

7. Нуклеотиды и нуклеиновые кислоты . . . . . 98

Типовые задачи и их решение . . . . . . 103

Задачи для самостоятельного решения . . . . 104

8. Липиды и низкомолекулярные биорегуляторы . . 105

8.1 Простые омыляемые липиды . . . . . 106

8.2 Сложные омыляемые липиды . . . . . 110

8.3 Неомыляемые липиды или низкомолекулярные биорегуляторы 111

Типовые задачи и их решение . . . . . . 122

Задачи для самостоятельного решения . . . . 123

9. Лабораторный практикум. . . . . . . 124

9.1. Правила техники безопасности при работе в химической

лаборатории . . . . . . . . 124

9.2. Общие закономерности реакционной способности

органическихсоединений. . . . . . . 126

9.3. Строение и свойства биополимеров . . . . 134

Литература . . . . . . . . . 142

Приложение 1 . . . . . . . . 143

Приложение 2 . . . . . . . . 144

Приложение 3 . . . . . . . . 148