II. Гетерофункциональные и гетероциклические органические соединения

1. Особенности химического поведения поли- и гетерофункциональных соединений (амфотерность, циклизация, хелатообразование) – свойства, присущие только поли- и гетерофункциональным соединениям.

2. Многоатомные спирты: этиленгликоль, глицерин. Образование хелатных комплексов как качественная реакция на 1,2-диольный фрагмент. Сложные эфиры многоатомных спиртов с неорганическими кислотами (нитроглицерин, фосфаты глицерина и инозита).

3. Двухатомные фенолы: гидрохинон. Окисление гидрохинона (система гидрохинон-хинон). Фенолы как антиоксиданты (ловушки свободных радикалов). Токоферолы.

4. Аминоспирты: коламин, холин, ацетилхолин. Осуществить схему превращения: серин → коламин → холин → ацетилхолин. Понятие о биологической роли.

5. Аминофенолы: дофамин, норадреналин, их синтез из фенилаланина. Биологическая роль соединений.

6. Гидроксикислоты. Специфические реакции, протекающие при нагревании в зависимости от расположения ОН-группы α, β, γ-положения). Лактоны. Гидролиз лактонов.

7. Аминокислоты. Специфические реакции, протекающие при нагревании в зависимости от расположения группы NН₂- (α-, β-, γ-положения). Лактамы. Гидролиз лактамов.

8. Хиральные молекулы. Асимметрический атом углерода как центр хиральности. Стереоизомерия молекул с одним центром хиральности (энантиомерия). Оптическая активность. L- и D-стереохимические ряды гидрокси- и аминокислот. Формулы Фишера.

9. Стереоизомерия молекул с двумя и более центрами хиральности. Энантиомерия и диастереомерия винных кислот. Мезоформы, рацематы.

10. Стереоизомерия соединений с двойной связью (π-диастереомерия). Цис- и транс-изомеры алкенов, непредельных жирных кислот и двухосновных карбоновых кислот (бутендиовая).

11. Альдегидо- и кетокислоты: глиоксиловая, пировиноградная, ацетоуксусная, щавелевоуксусная, α-кетоглутаровая. Кето-енольная таутомерия. Кислотные свойства и реакционная способность. Реакции декарбосилирования. Кетоновые тела, их биологическое и диагностическое значение.

12. Салициловая кислота и ее производные (ацетилсалициловая кислота, фенилсалицилат, метилсалицилат). Медицинское применение и получение.

13. Сульфаниловая кислота и ее амид (стрептоцид). Синтез из анилина. Медицинское использование. Антибактериальное действие сульфаниламидов.

14. п-Аминобензойная кислота и ее производные (анестезин, новокаин), их использование.

15. Пиридин и его производные. Проявление пиридином основных электрофильных и нуклеофильных свойств. Никотиновая кислота, ее амид. Взаимодействие алкилпиридиниевого иона с гидрид-ионом как химическая основа действия кофермента НАД в организме.

16.Производные изоникотиновой кислоты как лечебные препараты (тубазид, фтивазид).

17. Пиррол и его производные. Понятие о тетрапиррольных соединениях (порфин, гем).

18. Имидазол, основные свойства, таутомерия. Гистидин, декарбоксилирование. Биологическая роль.

19. Индол. Триптофан, реакции, приводящие к образованию триптамина, серотонина. Биологическая роль.

20. Пиразол и пиразолон-5. Пиразолон-5 – основа ненаркотических анальгетиков (антипирин, амидопирин, анальгин).

21. Барбитуровая кислота. Кето-енольная и лактам-лактимная таутомерия. Лечебные препараты производные барбитуровой кислоты.

22. Пурин. Гидроксилированные производные пурина: гипоксантин (6-гидроксипурин), ксантин, (2,6-дигидроксипурин), мочевая кислота (2,6,8-тригидроксипурин).

23. Лечебные препараты производные ксантина (2,6-дигидроксипурина) (теобромин, теофиллин, кофеин). Использование в клинике.