III. Моно-, олиго-, полисахариды

1. Классификация моносахаридов. Альдозы, кетозы; триозы, тетрозы, пентозы, гексозы. Глицериновый альдегид и дигидроксиацетон как простейшие представители моносахаридов.

2. Пентозы: ксилоза, ксилулоза, рибоза, рибулоза, 2-дезоксирибоза.

3. Гексозы: глюкоза, манноза, галактоза, фруктоза, глюкозамин.

4. Стереоизомерия моносахаридов. D- и L-стереохимические ряды. Цикло-оксо-таутомерия моносахаридов. Изображение моносахаридов. Формулы Фишера и Хеуорса. Гликозидный (полуацетальный) гидроксил моносахаридов.

5. α- и β-аномеры моносахаридов. Мутаротация. Конформация моносахаридов.

6. Химические свойства моносахаридов. Реакции карбонильной и гидроксильной групп. О-гликозиды, реакции получения и гидролиза.

7. Окисление и восстановление моносахаридов. Гликоновые, гликаровые, гликуроновые кислоты.

8. Фосфаты моносахаридов (глюкоза-1-фосфат, глюкоза-6-фосфат, фруктоза-1,6-дифосфат). Ацилирование моносахаридов (N-ацетилглюкозамин).

9. Олигосахариды. Дисахариды. Классификация. Представители. Цикло-оксотаутомерия дисахаридов.

10. Мальтоза, лактоза, строение и свойства.

11. Сахароза, целлобиоза, строение и свойства.

12. Полисахариды. Гомо- и гетерополисахариды. Представители, биологическая роль.

13. Крахмал, строение, биологическая роль.

14. Гликоген, строение, биологическая роль.

15. Декстран, строение, биологическая роль.

16. Целлюлоза, строение, биологическая роль.

17. Представление о гетерополисахаридах: гиалуроновая кислота, хондроитинсульфаты, гепарин. Биологическая роль.

IV. Аминокислоты, пептиды

1. Аминокислоты, входящие в состав белков. Классификация. Биологическая роль. Незаменимые аминокислоты.

2. Строение аминокислот. Стереоизомерия. Кислотно-основные свойства.

3. Биосинтетические пути образования α-аминокислот: реакции восстановительного аминирования и реакции переаминирования (трансаминирования). Незаменимые аминокислоты.

4. Химические свойства аминокислот как гетерофункциональных соединений: реакции по NH₂- и СООН-группам.

5. Реакции взаимодействия аминокислот с азотистой кислотой и формальдегидом, значение их для анализа аминокислот.

6. Биологически важные реакции аминокислот. Реакции окислительного и неокислительного дезаминирования. Реакции гидроксилирования (фенилаланин – тирозин, триптофан – 5-гидрокситриптофан, пролин – 4-гидроксипролин).

7. Декарбоксилирование α-аминокислот, образование биогенных аминов (коламин, гистамин, триптамин, серотонин, γ-аминомаслянная кислота), биологическая роль.

8. Пептиды. Номенклатура. Электронное и пространственное строение пептидной связи.

9. Кислотно-основные свойства пептидов. Изоэлектрическое состояние и изоэлектрическая точка.

10. Гидролиз пептидов и установление аминокислотного состава.

11. Установление первичной структуры пептидов и белков (метод Эдмана).

12. Понятие о стратегии пептидного синтеза. Синтез пептидов, защита функциональных групп.

V. Нуклеиновые кислоты

1. Нуклеиновые кислоты, представители, биологическая роль.

2. Азотистые основания пиримидинового ряда, входящие в состав нуклеиновых кислот. Ароматические свойства, лактам-лактимная, амин-иминная таутомерия.

3. Азотистые основания пуринового ряда. Ароматические свойства, лактам-лактимная, прототропная таутомерия.

4. Нуклеозиды. Строение пуриновых и пиримидиновых мононуклеозидов. Конфигурация гликозидного центра. N-гликозиды. Реакции получения и гидролиза.

5. Нуклеотиды. Строение мононуклеотидов. Номенклатура. Гидролиз нуклеотидов.

6. Первичная структура нуклеиновых кислот. Фосфодиэфирная связь.

7. Понятие о вторичной структуре ДНК. Роль водородных связей в формировании вторичной структуры. Комплементарность нуклеиновых оснований. Водородные связи в комплементарных парах нуклеиновых оснований.

8. Характер различий между ДНК и РНК (по строению и функциям).

9. Нуклеозидмоно- и полифосфаты. Строение АМФ, АДФ, АТФ. Макроэргические связи. Гидролиз АТФ. Биологическая роль.

10. Нуклеозидциклофосфаты (Ц-АМФ), биологическая роль.

11. Никотинамидные коферменты. Строение НАД, НАДФ. Система Н АД НАДН, ее участие в окислительно-восстановительных реакциях (взаимодействие с гидрид-ионом).