Посуда и приборы

Для синтеза метилового оранжевого, шт.:

Стакан В-1-400 ТС . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	1
Стакан В-1-100 ТС . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	1
Термометр СП-4 (0±50) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	1
Мешалка механическая . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	1
Баня ледяная . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	1
Пробка резиновая № 29 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	1
Штатив . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	1

Прибор для синтеза метилового оранжевого представлен на рис. 43. Установку снабжают термометром (для контроля температуры в реакционном стакане), механической мешалкой (для центровки стеклянную мешалку пропускают через резиновую пробку, диаметр которой бóльше диаметра мешалки) и ледяной баней.

а

б

Рис. 43. Прибор для синтеза метилового оранжевого:

а – приготовление раствора № 1; б – приготовление раствора № 2; 1, 7 – стакан; 2 – баня ледяная; 3 – мешалка механическая; 4 – пробка резиновая; 5 – термометр; 6 – штатив

Методика синтеза

Раствор № 1. В стакан емкостью 400 мл, снабженный механической мешалкой (рис. 43), помещают 5 г сульфаниловой кислоты в 12 мл 2н раствора гидроксида натрия, прибавляют 2 г нитрита натрия, растворенного в 24 мл воды. Полученную смесь охлаждают льдом и к ней приливают при перемешивании 12 мл 2н соляной кислоты.

Раствор № 2. Отдельно в небольшом стакане растворяют 5 г свежеперегнанного N,N-диметиланилина в 50 мл 1н соляной кислоты и охлаждают раствор в бане со льдом до 0–5ºС.

Затем к раствору № 1 приливают при перемешивании раствор № 2 и добавляют 2н раствор гидроксида натрия до щелочной реакции по универсальному индикатору. Натриевая соль красителя выделяется в виде оранжево-желтых листочков. После 1,5–2-часового стояния краситель отфильтровывают на воронке Бюхнера (см. рис. 15).

Получают 4 г красителя.

Физические свойства

Метиловый оранжевый (метилоранж, оранж III, гелиантин, 1-(п-диметиламинофенилазо)-4-бензолсульфакислый натрий) – кристаллическое вещество оранжевого цвета:

Молярная масса 327,34.

Гелиантин является одним из общеупотребительных кислотно-щелочных цветных индикаторов.

Отличительная реакция

В щелочной среде гелиантин имеет желтый цвет, в нейтральной – оранжевый, а в кислой – красный. Он изменяет цвет при рН = 3,2–4,4 вследствие превращения одной хромофорной группы

( хиноидной группировки) в другую (–N=N– азогруппу).

Красный гелиантин имеет хиноидную группировку

.

П ри прибавлении к нему щелочи образуется желтый гелиантин с азогруппой

.