Контрольные вопросы

1. Написать уравнения реакций: а) между N,N-диметиланилином и бензальдегидом в присутствии катализатора с образованием N,N-диметиламина (бензгидрола); б) взаимодействия полученного продукта с избытком N,N-диметиланилина с образованием лейкооснования красителя (4,4-бис-(N,N-диметиламина)-трифенилметана); в) гидридного перемещения (отщепление гидриданиона) при окислении лейкооснования сульфатом свинца (IV) в кислой среде с образованием солянокислой соли хиноидной формы красителя; г) между гидроксидом свинца и соляной кислотой; д) между продуктом предыдущей реакции и сернокислым натрием; е) между солянокислой солью красителя и хлористым цинком с образованием двойной соли состава (С₂₅Н₂₉N₂Cl)₂ZnСl₂2Н₂О; ж) суммарную реакцию образования красителя [9, 33, 35, 37].

2. Нарисовать пространственное строение молекулы красителя, учитывая, что из-за пространственных затруднений атомов водорода в о-положениях к центральному атому углерода, бензольные ядра расположены подобно лопастям пропеллера под углом поворота 18 по отношению друг к другу.

3. Написать реакции: а) взаимодействия бензальдегида с кислородом воздуха; б) между сульфатом свинца (IV) и соляной кислотой при несоблюдении температуры; в) распад полученной соли и ее гидролиз; г) между лейкооснованием и хлором [1].

10.4. Фенолфталеин

Количества химических реактивов для синтеза фенолфталеина и вспомогательных материалов указаны в табл. 25.

Таблица 25. Вещества, принимающие участие в реакции синтеза фенолфталеина, и вспомогательные материалы

Реактив	Плотность, г/см^3	Концентрация, %	Количество
			г	мл
Фталевый ангидрид	–	99,7	25	–
Фенол	–	98,0	5	–
Серная кислота	1,830	[29]	–	1
Вода дистиллированная	1,000	–	–	50
Натрий гидроксид 5%-ный	–	98,5	–	небольшое количество
Уксусная кислота	1,049	99,8	–	до кислой реакции
Соляная кислота	1,190	[29]	–	1–2 капли
Этанол	0,812	96,0 (об.)	–	40
Активированный уголь	–	–	–	–
Индикаторная универсальная бумага	–	–	–	–

Примечание. Перед началом синтеза уточнить концентрации имеющихся в лаборатории реактивов.

Методика синтеза

В круглодонную колбу емкостью 100 мл (см. рис. 25) помещают смесь 25 г фталевого ангидрида и 5 г фенола с 1 мл концентрированной серной кислоты и нагревают в течение 3-х часов на воздушной бане при 125–130С (температура не должна подниматься выше 130С). Жидкость в колбе периодически перемешивают. По окончании реакции еще горячую смесь выливают в стакан емкостью 250 мл с 50 мл воды и кипятят до исчезновения запаха фенола. Вследствие образования осадка на дне стакана кипение сопровождается сильными толчками. Во избежание разбрызгивания (и связанной с этим потерей вещества) жидкость нужно все время перемешивать. Фенол можно также удалять перегонкой с водяным паром (см. рис. 10). Раствору в перегонной колбе дают охладиться, после чего фильтруют на воронке Бюхнера (см. рис. 15), стараясь по возможности не переносить осадок на фильтр. Осадок, находящийся в стакане (и частично на фильтре), промывают два раза небольшими порциями воды, растворяют в небольшом количестве теплого 5%-ного раствора едкого натра и фильтруют. Темно-красный фильтрат подкисляют уксусной кислотой (до кислой реакции по универсальному индикатору), прибавляют 1–2 капли соляной кислоты и оставляют стоять в течение ночи. Выпавший осадок отфильтровывают (см. рис. 15) и высушивают.

Выход сырого продукта около 2 г.

С целью очистки сырой фенолфталеин перекристаллизовывают из водного раствора этилового спирта (см. рис. 20). Выпавшие кристаллы отфильтровывают (см. рис. 15) и высушивают на воздухе.

Получают 1 г фенолфталеина.