II. Аминокислоты ароматического ряда и их производные.

Свойства веществ, производных n-аминобензойной кислоты.

Название препарата и химическая структура	Описание	Растворимость
Anaesthesinum Aнестезин (Бензокаин) этиловый эфир n-аминобензойной кислоты	Белый кристалли-ческий порошок без запаха, слабо-горького вкуса. Тпл. 89-91,5ºС	Очень мало растворим в воде, легко – в спирте, эфире, хлороформе, трудно – в жирных маслах и разведённых соляной кислоты.
Novocainum новокаин (Прокаин гидрохлорид) β-диэтиламиноэтилового эфира n-аминобензойной кислоты гидрохлорид	Бесцветные кристаллы или белый кристаллический порошок без запаха, горького вкуса. Т. пл. 154 – 156 ºС	Очень легко растворим в воде, мало – в хлороформе, практически нерастворим в эфире.
Dicainum дикаин (Тетракаин гидрохлорид) β-диметиламиноэтилового эфира n-бутиламинобензойной кислоты гидрохлорид	Белый кристалли-ческий порошок без запаха. Т. пл. 147 – 150ºС.	Легко растворим в воде и спирте, трудно растворим в хлороформе, практически нерастворим в эфире.

Подлинность

1. ИК- и УФ-спектрофотометрия.

2. Реакция образования азокрасителя (кроме дикаина).

3. Для гидрохлоридов (новокаина, дикаина) характерна реакция обнаружения хлорид-ионов.

4. Реакции с осадительными (общеалкалоидными) реактивовами (пикриновой, фосфорн6овольфрамовой, фосфорномолибденовой кислотами, хлоридом ртути (II) и др.), образуются осадки.

5. Взаимодействие с альдегидами, например, с n-диметиламинобензальдегидом в присутствии концентрированной серной кислоты. Появляется желтое или оранжевое окрашивание.

6. Взаимодействии с гидроксиламином в щелочной среде и раствором хлорида железа (III), образуются гидроксаматы железа.

7. Реакция конденсации с 2,4-динитрохлорбензолом.

8. Реакция образования изонитрилов — веществ, имеющих тошнотворный запах.

Частные реакции

1. Обнаружение этилового спирта после омыления раствором едкой щёлочи (анестезин).

2.Окисление 5%-ным раствором хлорамина в кислой среде с образованием окрашенного красно-оранжевого продукта (анестезин).

3. Обесцвечивание 0,1 н. раствора перманганата калия в кислой среде (новокаин)

4. Реакция с пергидролем и концентрированной серной кислотой - постепенно появляется сиреневое окрашивание (новокаин).

5. Осаждение йодидом калия в виде йодоводородной соли (тетракаина гидрохлорид).

6. Нагревание с концентрированной азотной кислотой и прибавление к остатку раствора гидроксида калия - появляется кроваво-красное окрашивание (тетракаина гидрохлорид).

Доброкачественность

ФС предусматривает установление пределов допустимого содержания в лекарственных веществах посторонних примесей, в частности n-аминобензойной кислоты и бензокаина (промежуточные продукты синтеза). Испытание выполняют методом ТСХ на пластинках, покрытых силикагелем F254. или Силуфола УФ-254. После хроматографирования пластинки сушат и детектируют в УФ-свете при 254 нм. Лекарственные вещества должны также выдерживать требования по микробиологической чистоте.