1. Реакции присоединения

Например, присоединение галогенов:

СН₂= СН–СH=СН₂ + Br₂ → СН₂– СН=СH–СН₂ + Br₂ →

Бутадиен-1,3 (H₂O) ׀ ׀ (H₂O)

Br Br

1,4-Дибромбутен-2

СН₂–СН–СH–СН₂

׀ ׀ ׀ ׀

Br Br Br Br

1,2,3,4-Тетрабромбутан

Бромная вода обесцвечивается.

Обычно присоединение происходит по концам молеку­лы бутадиена-1,3, π-связи разрываются, к крайним атомам углерода присоединяются атомы брома, а свободные вален­тности образуют новую π-связь, т. е. в результате присое­динения происходит перемещение двойной связи. При из­бытке брома может быть присоединена еще одна молекула его по месту образовавшейся двойной связи.

2. Реакции полимеризации:

_{кат. t°}

nСН₂= СН–СH=СН₂ → (–СН₂– СН=СH–СН₂–)_n

Бутадиен-1,3 Бутадиеновый каучук

Способы получения

I. Получение бутадиена-1,3:

1) Дегидрирование и дегидратация этанола (реакция Лебедева):

_425°С

2СН₃–СН₂–ОН → СН₂= СН–СH=СН₂ + Н₂ + 2Н₂О

^Al₂^O₃^{, ZnO,}

2) Дегидрирование н-бутана или бутена-1:

_{500–600°С}

С Н₃–СН₂–СH₂–СН₃ СН₂= СН–СH=СН₂ + 2Н₂

^Al₂^O₃^{, Cr}₂^O₃

С H₂=СН–СН₂–СН₃ ^{500–600°С} СН₂= СН–СH=СН₂ + Н₂

^{MgO, ZnO}

II.Получение изопрена

CH₃ CH₃

׀ ^t° ׀

CH₃– CH₂– CН–CH₃ CH₂= C–CН=CH₃ + 2H₂

^Al₂^O₃^{, Cr}₂^O₃

2-Метилбутан Изопрен

КАУЧУКИ

Каучуки — природные или синтетические продукты по­лимеризации некоторых диеновых углеводородов с сопря­женными связями. Важнейшими физическими свойствами каучуков являются:

эластичность (т. е. способность восстанавливать форму);

непроницаемость для воды и газов.

Получение бутадиенового каучука ( метод Лебедева):

12.8.4. Алкины (ацетиленовые ув)

Алкины — это углеводороды, в молекулах которых два атома углерода находятся в состоянии sp-гибридизации и связаны друг с другом тройной связью: –C C– (табл.1.)

Общая формула: С_nH_2n–2 где n ≥ 2.

Длина связи C C в алкинах равна 0,120 нм.

Каждый атом углерода в состоянии sp-гибридизации связан с двумя другими атомами и может присоединять еще два атома.

Гомологический ряд

Молекулярная формула алкина СnH2n–2	Название алкина
	Международная номенклатура	Рациональная номенклатура
С2Н2	Этин	Ацетилен
С3Н4	Пропин	Метилацетилен
С4Н6	Бутин
С5Н8	Пентин