12.8. Углеводороды

12.8.1. Классификация углеводородов

К углеводородам С_хН_у относится обширная группа органических соединений, лишь одно из них – метан СН₄ – содержит в молекуле один атом углерода. Молекулы всех остальных углеводородов имеют в своем составе связанные друг с другом атомы углерода, начиная с двух и кончая сотнями тысяч в высокомолекулярных углеводородах.

В следующей схеме представлены важнейшие типы углеводородов (УВ):

12.8.2. Алканы (парафины) Определение, общая формула

Алканы – это УВ нециклического строения, в молекулах которых все атомы углерода находятся в cсостоянии sp³- гибридизации и связаны друг с другом только σ-связями.

Общая формула алканов: C_nH_2n+2 (n ≥ 1)

Одновалентные радикалы, получают при отнятии от молекул одного атома водорода, называются алкильными радикалами (алкилами) и имеют общую формулу C_nH_2n+1. Название радикала производят от названия соответствующего алкана, заменяя окончание «-ан» на «-ил» (табл.4).

Таблица 4

Каждый атом углерода в молекуле алкана связан простыми связями с четырьмя атомами («С» или «Н») и не может присоединять другие атомы.

Поэтому алканы и называют предельными, или насыщенными, углеводородами.

Пространственное строение молекул

П ростейший алкан – метан СН₄ – имеет форму тетраэдра (табл. 1.); угол между связями C составляет 109°28', поэтому молекулы

С С

нормальных алканов с большим числом атомов углерода имеют зигзагообразное строение (зигзаг):

С С С С С С

С С С С С С

Длина связи С–С в предельных углеводородах равна 0,154нм (1нм =10^-9м.).

Изомерия и номенклатура алканов

Возможна только изомерия строения цепи. Первые три члена гомологического ряда алканов (СН₄, С₂Н₆, С₃Н₈) изомеров не имеют.

Четвертый член гомологического ряда существует в виде двух изомеров:

1 2 3 4 1 2 3

С Н₃ –СН₂ –СН₂ –СН₃ С₄Н₁₀ СН₃ –СН –СН₃

(2 изомера) ׀

СН

нормальный бутан (н-бутан), изобутан (2-метилпропан),

имеет неразветвленную цепь имеет разветвленную цепь

углеродных атомов. углеродных атомов.

Для пятого члена гомологического ряда алканов возможно существование трех изомеров:

С₅Н₁₂

С Н₃–СН₂–СН₂–СН₂–СН₃

н-пентан СН₃

׀

СН₃–СН₂–СН–СН₃ СН₃– С – СН₃

׀ ׀

СН₃ СН₃

2-метилбутан 2,2-диметилпропан

(изопентан) (неопентан)

Правила образования названий разветвленных алканов по международной номенклатуре (ИЮПАК):

1. Найти самую длинную (главную) неразветвленную цепь углеродных атомов.

Таким образом, в данном соединении главная цепь содержит 6 углеродных атомов.

2. Пронумеровать атомы углерода главной цепи. Номер атома углерода, у которого находится замес­титель (алкильный ради­кал), должен быть наимень­шим.

3. Указать положение за­местителя (номер атома уг­лерода, у которого находит­ся алкильный радикал).

4. Через дефис

назвать алкильный ра­дикал.

5. Назвать алкан, соответ­ствующий главной цепи.

6. В молекуле с несколь­кими одинаковыми за­местителями нужно ука­зать положение каждого заместителя.

Сумма но­меров положений замес­тителей должна иметь наименьшее значение. Число одинаковых за­местителей обозначают греческими числительными: ди- (два), три- (три), тетра- (четыре), пента- (пять) и т.д.

-■'

Разные заместители называют в алфавитном порядке. Сумма номеров по­ложений заместите­лей минимальная.

Алканы — бесцветные вещества, легче воды, плохо ра­створяются в воде.